Terc-butylmethylether

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. února 2022; kontroly vyžadují 2 úpravy .
terc -butylmethylether
Všeobecné
Chem. vzorec C5H12O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvá kapalina
Molární hmotnost 88,15 g/ mol
Hustota 0,74 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -108,6 °C
 •  vroucí 55,2 °C
 •  bliká -28 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 4,2 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu 1,3690
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 1634-04-4
PubChem 15413
Reg. číslo EINECS 216-653-1
ÚSMĚVY   CC(C)(C)OC
InChI   InChI=1S/C5H12O/cl-5(2,3)6-4/h1-4H3BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N
RTECS 5250000 KN
CHEBI 27642
ChemSpider 14672
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Methyl terc -butyl ether ( terc -butyl methyl ether , 2-methyl-2-methoxypropan , MTBE ) je chemická látka s chemickým vzorcem CH 3 —O—C (CH 3 ) 3 , jeden z nejvýznamnějších zástupců etherů .

Fyzikální vlastnosti

Parametr Význam
Tlak nasycené páry 27,1 kPa (20 °C)
Teplo tvorby 291 kJ/mol
Teplota
automatického zapalování 		443 °C
Meze výbušnosti 1,65 - 8,4 %, obj
MPC ve vzduchu pracovního prostoru 100 mg/m³
MPC v atmosférickém vzduchu 0,5 mg/m³
Smrtelná dávka 50% otravy 4 g/kg (orálně)

Hustota při 20 °C: 0,7405.

Index lomu při 20 °C: 1,3690.

Měrná tepelná kapacita: 2,1 kJ/kg K.

Výparné teplo: 332,5 kJ/kg.

Rozpustíme v ethanolu, diethyletheru, je to špatné — ve vodě (4,6 % při 20 °C).

Tvoří azeotropní směsi:

Při zahřátí nad 460 C, stejně jako při zahřívání s katalyzátorem, se rozkládá na methanol a isobutylen.

Nevytváří peroxidové sloučeniny.

Bod vzplanutí : minus 33 °C.

Teplota samovznícení: 443 °C.

Koncentrační limity vznícení: 1,4-10%.

Maximální povolená koncentrace ve vzduchu v pracovní oblasti: 100 mg/m³.

Maximální přípustná koncentrace v atmosféře obydlených oblastí: 0,1 mg/m³.

Dobře se rozpouští v benzínu v jakémkoli poměru, prakticky nerozpustný ve vodě, netoxický.

Specifikace paliva:

Výroba

Získává se reakcí methanolu s isobutylenem v přítomnosti kyselých katalyzátorů (například iontoměničových pryskyřic ).

Syntéza MTBE v přítomnosti kyselého katalyzátoru se provádí alkylací methanolu isobutylenem podle reverzibilní reakce: iC 4 H 8 + CH 3 OH ↔ CH 3 OS (CH 3 ) 3

Reakce probíhá v kapalné fázi za uvolňování tepla. Tepelný účinek reakce je 41,8 kJ/mol. Reakční rovnováha se posouvá doprava, jak se zvyšuje tlak a klesá teplota. Proces syntézy MTBE se provádí při teplotě 50 až 100 °C a tlaku nezbytném k udržení činidel v kapalné fázi. Při správně zvolených režimech mohou být vedlejší reakce téměř úplně potlačeny, což poskytuje procesní selektivitu 98 % nebo více.

V roce 2004 tvořila americká produkce polovinu světové produkce, v roce 1999 se při jeho použití jako přísady do paliva vyrobilo více než 8,5 milionu tun. Nicméně (kvůli únikům z podzemních zásobníků ve Spojených státech) bylo MTBE různými úřady zakázáno a od konce roku 2006 začala jeho produkce klesat. Obecně platí, že ve Spojených státech na konci 90. Začala silná kampaň za zákaz používání MTBE v automobilovém benzínu. Tato kampaň byla obzvláště intenzivní ve státě Kalifornie, který měl mít zákaz MTBE v roce 2003, ale později bylo toto datum posunuto na leden 2004. Současně byl požadavek na obsah kyslíku v automobilovém benzínu 2 % zachována, což vedlo ke zvýšení spotřeby etanolu z 13,9 tis. t/den v roce 2000 na 30,8 tis. t/den v roce 2005, resp. 2010 [1] .

V mnoha státech je hlavním problémem kontaminace vodonosných vrstev MTBE. Většina dodavatelů benzinu postupně vyřadila benzin ve prospěch ethyl terciárního butyletheru kvůli daňovým pobídkám pro výrobce.

V roce 2003 se v Evropské unii vyrobilo asi 2,6 milionu tun, největší produkce se nachází v Rotterdamu (v roce 2004 se vyrobilo více než 1 milion tun - 90 % nizozemské produkce), v Belgii je produkce asi 387 tisíc tun za rok. Dynamika výroby v Evropě opakuje situaci v USA.

Celkově světová produkce a využití éteru pro rok 2006 nadále roste a má významné vyhlídky.

Aplikace

Používá se jako přísada do motorových paliv zvyšující oktanové číslo benzínu ( antidetonační ). Maximální legálně přípustný objemový podíl MTBE v benzínech Evropské unie je 15 %, v Polsku - 5 %, v Rusku - 15 % [2] .

MTBE se široce používá při výrobě vysokooktanových benzínů, působí jako netoxická, ale méně výhřevná vysokooktanová složka a jako oxygenát (nosič kyslíku), který podporuje dokonalejší spalování paliva a zabraňuje korozi kovů. Světová spotřeba MTBE je na úrovni 20-22 mil. tun ročně.

Příprava suroviny MTBE

Hlavní surovinou pro MTBE v rafinériích je isobutan-isobutylenová frakce (IIF) po katalytickém krakování, která musí být čištěna od sloučenin síry. Sloučeniny síry v IIF jsou zastoupeny především methyl a ethylmerkaptanem, které se čistí alkalickou extrakcí a následnou oxidací thiolátů pomocí homogenních nebo heterogenních katalyzátorů za přítomnosti vzdušného kyslíku za získání disulfidického oleje.

Incidenty

Dne 7. dubna 2018 se v obci Mäntyharju (Finsko) v důsledku vykolejení z ruské železniční cisterny vylilo do půdy asi 35 tisíc litrů methyl-terc-butyletheru, čímž došlo k velkým ekologickým škodám. způsobené [3] .

Poznámky

  1. ↑ Kozin V. G. aj. Moderní technologie výroby komponentů motorových paliv. Tutorial. - Kazaň: KSTU, 2009. - 327 s.
  2. ↑ Technický předpis „O požadavcích na automobilový a letecký benzin, motorovou naftu a lodní palivo, letecký benzín a topný olej“ . Staženo 22. 5. 2015. Archivováno z originálu 22. 5. 2015.
  3. ↑ V Mäntyharju pokračuje likvidace následků včerejšího železničního neštěstí . Webové stránky televizní a rozhlasové společnosti Yleisradio Oy . Zpravodajská služba Yle (8. dubna 2018). Staženo 10. dubna 2018. Archivováno z originálu 8. dubna 2018.

Literatura

Odkazy