Chloracetaldehyd
| Chloracetaldehyd | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
Chlorethanal | ||
| Tradiční jména | chloroctový aldehyd, 2-chloracetaldehyd, 2-chlor-1-ethanal, monochloracetaldehyd | ||
| Chem. vzorec | C2H3ClO _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | ClCH2CHO _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá kapalina | ||
| Molární hmotnost | 78,5 g/ mol | ||
| Hustota | 1,117 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 10,61 ± 0,01 eV [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -16,3 °C | ||
| • varu | 85 - 85,5 °C | ||
| Tlak páry | 100 ± 1 mmHg [jeden] | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 107-20-0 | ||
| PubChem | 33 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-472-8 | ||
| ÚSMĚVY | C(C=O)Cl | ||
| InChI | lS/C2H3C10/c3-l-2-4/h2H,lH2QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AB2450000 | ||
| CHEBI | 27871 | ||
| ChemSpider | 21106502 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Chloracetaldehyd ( monochloracetaldehyd, chlorethanal, chloroctový aldehyd ) je organochlorová sloučenina ze třídy aldehydů s jednou karbonylovou skupinou vzorce ClCH2CHO .
Obvykle se nevyskytuje ve své bezvodé formě, ale jako poloacetal .
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvá kapalina se štiplavým zápachem.
Získání
Chloracetaldehyd byl poprvé získán z vinylchloridu a kyseliny chlorné v přítomnosti oxidu rtuťnatého [2] . Později se k získání chloracetaldehydu použil rozklad chlorovaných acetalů kyselinou šťavelovou a následně byla provedena syntéza z vinylchloridu a chlorované vody (získá se hydratovaný chloracetaldehyd):
Ale kvůli tendenci chloracetaldehydu rychle polymerovat, tyto metody nebyly vhodné pro jeho laboratorní nebo průmyslovou výrobu.
Poté byly vyvinuty metody syntézy chloracetaldehydu z vinylacetátu [3] a chlorace acetaldehydu [4] .
Bezvodý chloracetaldehyd se získává z hydrátu azeotropní destilací s chloroformem , toluenem nebo tetrachlormethanem .
Aplikace
Chloracetaldehyd se používá při syntéze aminothiazolu Používá se také k usnadnění odstraňování kůry ze stromů.
Toxicita
Při injekci do žaludku u myší LD 50 = 50 mg / kg, u králíků - 1,4 g / kg. Jednorázová dávka 10 g/kg do žaludku bílých potkanů a psů nevedla ke smrti [5] .
Poznámky
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0118.html
- ↑ Metody získávání chemických činidel a přípravků, 1970 , str. 5.
- ↑ Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. Chloracetaldehydy
- ↑ Acetylový portál. Chloracetaldehyd
- ↑ Škodlivé látky v průmyslu. svazek I, 1976 , str. 510.
Zdroje
- R. P. Lastovský, E. A. Boževolnov, A. V. Bromberg a další . „Metody pro získávání chemických činidel a přípravků“. Vydání 21. - M .: "NIITEKHIM", 1970.
- Lazarev N.V. Škodlivé látky v průmyslu. svazek I. -L.: Chemie, 1976. - 592 s.
- Institut bezpečnosti práce, ochrany práce a sociálního partnerství. Chloracetaldehyd (40% roztok)
- Chloracetaldehyd
| Aldehydy | |
|---|---|
| Omezit | |
| Neomezený | |
| aromatický | |
| Heterocyklický | |