Cyklohexanol
| cyklohexanol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
cyklohexanol | ||
| Tradiční jména | Hexalin | ||
| Chem. vzorec | C6H12O _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | C6H11OH _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | Pevný | ||
| Molární hmotnost | 100,16 g/ mol | ||
| Hustota | 0,962 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 10 ± 1 eV [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 25,4 °C | ||
| • vroucí | 160,8 °C | ||
| • bliká | 154±1℉ [1] | ||
| Tlak páry | 1 ± 1 mmHg [jeden] | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 108-93-0 | ||
| PubChem | 7966 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-630-6 | ||
| ÚSMĚVY | C1CCC(CC1)O | ||
| InChI | InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2HPXRVTGNJAIIH-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GV7875000 | ||
| CHEBI | 18099 | ||
| ChemSpider | 7678 | ||
| Bezpečnost | |||
| NFPA 704 |
2
jeden
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Cyklohexanol ( hexalin , chemický vzorec - C 6 H 11 OH ) je organický alicyklický alkohol .
Za standardních podmínek jsou cyklohexanol bezbarvé krystaly se slabým kafrovým zápachem .
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvé krystaly se slabým zápachem kafru , teplota tání 25,15 °C , teplota varu 161,1 °C, hustota 0,942 g/cm3 ( 30 °C). Rozpustný ve vodě (4-5% při 20°C), mísitelný s většinou organických rozpouštědel, rozpouští mnoho olejů , vosků a polymerů .
Chemické vlastnosti
Cyklohexanol tvoří všechny deriváty charakteristické pro alkoholy ( alkoholáty , estery atd.); jeho katalytická oxidace vzdušným kyslíkem vede ke vzniku cyklohexanonu :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{O_{2},t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO )_{2}}}C_{6}H_{10}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ed18a855fccf937e84aabee0a6fdcfd9f9eca54d)
Oxidace za ztížených podmínek (oxidace kyselinou dusičnou , směsí chrómu nebo manganistanem draselným ) vede ke vzniku kyseliny adipové :
.
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,HNO_{3}/K_{2}Cr_{2} O_{7}+H_{2}SO_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61316812d8dcbc571d1ccad67374b75dddfb2f34)
Cyklohexanol se snadno dehydratuje za vzniku cyklohexenu (C 6 H 10 ):
Získání
1) Katalytická hydrogenace fenolu :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/ Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/27ba311415d21befb860e6464799229eb22ae252)
2) Oxidace cyklohexanu (v tomto případě obvykle ve směsi s cyklohexanonem ):
![{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:CoO*B_{2}O_{ 3}/Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61b8a3864a496e05440e5a2eeb5458068e0545e5)
a mnoha dalšími způsoby.
Aplikace
Používá se jako meziprodukt při výrobě kaprolaktamu , jehož polymer se používá k výrobě polyamidových vláken , a jako rozpouštědlo .
Poznámky
Literatura
- Žefirov N.S. et al. , v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Velká ruská encyklopedie, 1998. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .