kyselina jantarová | |
---|---|
Všeobecné | |
Systematický název |
kyselina ethan-1,2-dikarboxylová |
Tradiční jména |
Kyselina jantarová Kyselina butandiová |
Chem. vzorec | C4H6O4 _ _ _ _ _ |
Krysa. vzorec | NEOS-CH2 - CH2 - COOH |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 118,09 g/ mol |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 183 [1] |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 110-15-6 |
PubChem | 1110 |
Reg. číslo EINECS | 203-740-4 |
ÚSMĚVY | C(CC(=O)O)C(=O)O |
InChI | InChI=lS/C4H6O4/c5-3(6)l-2-4(7)8/hl-2H2, (H.5.6) (H.7.8)KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N |
Codex Alimentarius | E363 |
CHEBI | 15741 |
ChemSpider | 1078 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Kyselina jantarová , kyselina butandiová , chemický vzorec - C 4 H 6 O 4 nebo HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH - slabá organická kyselina , dvojsytná karboxylová kyselina .
Za standardních podmínek je suchá kyselina jantarová bezbarvá krystalická látka bez zápachu.
Soli a estery kyseliny jantarové se nazývají sukcináty (z latinského succinum - "jantar").
Poprvé byla kyselina jantarová získána v 17. století destilací jantaru.
Kyselina jantarová jsou bílé krystaly s mírně kyselou a mírně slano-hořkou chutí [2] .
Teplota tání 183 °C. Bod varu 235 °C. Nad 235 °C odštěpuje H 2 O a přechází na anhydrid kyseliny jantarové . Kyselina jantarová snadno sublimuje při 130-140 °C. Rozpustnost ve vodě (ve 100 g vody): 6,8 g (při 20 °C), 121 g (při 100 °C). Rozpustný také v ethylalkoholu : 9,9 g (5 °C); v diethyletheru - 1,2 g (15 °C). Nerozpustná kyselina v benzenu , benzínu a chloroformu . Disociační konstanty jsou následující: Ka1 = 7,4⋅10 −5 , Ka2 = 4,5⋅10 −6 .
Methylenové skupiny kyseliny jantarové jsou vysoce reaktivní vlivem karboxylových skupin . Po bromaci poskytuje kyselina jantarová kyselinu dibromjantarovou HOOC−(CHBr) 2 − COOH. Diestery kyseliny jantarové kondenzují s ketony ( Stobbeova kondenzace ) a s aldehydy .
S amoniakem a aminy tvoří kyselina jantarová sukcinimid a jeho N-substituované analogy (R-H, alkylová nebo arylová skupina). Mono- a diamidy kyseliny jantarové získané s aromatickými a heterocyklickými aminy se používají pro syntézu některých barviv, insekticidů a léčivých látek.
Kyselina jantarová a její anhydrid snadno vstupují do Friedel-Craftsovy reakce s aromatickými sloučeninami (tzv. sukcinylace) za vzniku derivátů kyseliny 4-aryl-4-ketomáselné.
Kyselina jantarová se získává při výrobě kyseliny adipové, kde je vedlejším produktem. Další způsob průmyslové výroby je ze směsi kyselin vzniklých při oxidaci uhlovodíků z propanu na děkan (C 4 -C 10 alkany ). Také v průmyslu se získává z jantarového odpadu [3] .
Kyselinu jantarovou lze získat oxidací furfuralu peroxidem vodíku nebo dvoustupňově – hydrogenací maleinanhydridu s následnou hydratací [3] .
V průmyslu se kyselina jantarová získává hlavně hydrogenací maleinanhydridu .
Kyselina jantarová se účastní procesu buněčného dýchání organismů dýchajících kyslík - v cyklu trikarboxylových kyselin .
Letální dávky (LD 50 ): orálně - 2,26 g/kg (krysy), intravenózně - 1,4 g/kg (myši) [4] .
MPC kyseliny jantarové ve vodě nádrží je 0,01 mg/l [3] .
Kyselina jantarová se používá k získávání alkydových pryskyřic, sukcinátů, fotografických materiálů, barviv a léčivých látek [3] .
Kyselina jantarová se používá v analytické chemii , stejně jako v chemické syntéze k získání plastů tar a léky .
V potravinářském průmyslu je kyselina jantarová známá jako E363 a používá se jako regulátor kyselosti ( kyselina ) [2] .
Kyselina jantarová se v malých množstvích vyskytuje v mnoha rostlinách, hnědém uhlí , přírodních pryskyřicích a jantaru [3] .
Kyselina jantarová stimuluje růst různých rostlin a kuřat, urychluje růst bakterií [5] .
Některé estery kyseliny jantarové se používají v potravinářském a parfémovém průmyslu [3] :
V léčivech se kyselina jantarová používá jako účinná látka jako metabolické činidlo, které zlepšuje metabolismus a energetické zásobení tkání a snižuje tkáňovou hypoxii [6] .
Injekce směsi sukcinátu a kyseliny hyaluronové se používají při omlazující redermalizační proceduře [7] .
![]() |
|
---|---|
V bibliografických katalozích |
|