Kyselina jantarová

kyselina jantarová
Všeobecné
Systematický
název
kyselina ethan-1,2-dikarboxylová
Tradiční jména Kyselina jantarová Kyselina
butandiová
Chem. vzorec C4H6O4 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec NEOS-CH2 - CH2 - COOH
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 118,09 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 183 [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 110-15-6
PubChem
Reg. číslo EINECS 203-740-4
ÚSMĚVY   C(CC(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=lS/C4H6O4/c5-3(6)l-2-4(7)8/hl-2H2, (H.5.6) (H.7.8)KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E363
CHEBI 15741
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina jantarová , kyselina butandiová , chemický vzorec - C 4 H 6 O 4 nebo HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH  - slabá organická kyselina , dvojsytná karboxylová kyselina .

Za standardních podmínek je suchá kyselina jantarová bezbarvá krystalická látka bez zápachu.

Soli a estery kyseliny jantarové se nazývají sukcináty (z latinského  succinum - "jantar").

Historie

Poprvé byla kyselina jantarová získána v 17. století destilací jantaru.

Vlastnosti

Kyselina jantarová jsou bílé krystaly s mírně kyselou a mírně slano-hořkou chutí [2] .

Fyzická

Teplota tání 183 °C. Bod varu 235 °C. Nad 235 °C odštěpuje H 2 O a přechází na anhydrid kyseliny jantarové . Kyselina jantarová snadno sublimuje při 130-140 °C. Rozpustnost ve vodě (ve 100 g vody): 6,8 g (při 20 °C), 121 g (při 100 °C). Rozpustný také v ethylalkoholu : 9,9 g (5 °C); v diethyletheru  - 1,2 g (15 °C). Nerozpustná kyselina v benzenu , benzínu a chloroformu . Disociační konstanty jsou následující: Ka1 = 7,4⋅10 −5 , Ka2 = 4,5⋅10 −6 .

Chemické

Methylenové skupiny kyseliny jantarové jsou vysoce reaktivní vlivem karboxylových skupin . Po bromaci poskytuje kyselina jantarová kyselinu dibromjantarovou HOOC−(CHBr) 2 − COOH. Diestery kyseliny jantarové kondenzují s ketony ( Stobbeova kondenzace ) a s aldehydy .

S amoniakem a aminy tvoří kyselina jantarová sukcinimid a jeho N-substituované analogy (R-H, alkylová nebo arylová skupina). Mono- a diamidy kyseliny jantarové získané s aromatickými a heterocyklickými aminy se používají pro syntézu některých barviv, insekticidů a léčivých látek.

Kyselina jantarová a její anhydrid snadno vstupují do Friedel-Craftsovy reakce s aromatickými sloučeninami (tzv. sukcinylace) za vzniku derivátů kyseliny 4-aryl-4-ketomáselné.

Získání

Kyselina jantarová se získává při výrobě kyseliny adipové, kde je vedlejším produktem. Další způsob průmyslové výroby je ze směsi kyselin vzniklých při oxidaci uhlovodíků z propanu na děkan (C 4 -C 10 alkany ). Také v průmyslu se získává z jantarového odpadu [3] .

Kyselinu jantarovou lze získat oxidací furfuralu peroxidem vodíku nebo dvoustupňově – hydrogenací maleinanhydridu s následnou hydratací [3] .

V průmyslu se kyselina jantarová získává hlavně hydrogenací maleinanhydridu .

Biochemická role

Kyselina jantarová se účastní procesu buněčného dýchání organismů dýchajících kyslík - v cyklu trikarboxylových kyselin .

Letální dávky (LD 50 ): orálně - 2,26 g/kg (krysy), intravenózně - 1,4 g/kg (myši) [4] .

MPC kyseliny jantarové ve vodě nádrží je 0,01 mg/l [3] .

Aplikace

Kyselina jantarová se používá k získávání alkydových pryskyřic, sukcinátů, fotografických materiálů, barviv a léčivých látek [3] .

Kyselina jantarová se používá v analytické chemii , stejně jako v chemické syntéze k získání plastů tar a léky .

V potravinářském průmyslu je kyselina jantarová známá jako E363 a používá se jako regulátor kyselosti ( kyselina ) [2] .

Kyselina jantarová se v malých množstvích vyskytuje v mnoha rostlinách, hnědém uhlí , přírodních pryskyřicích a jantaru [3] .

Kyselina jantarová stimuluje růst různých rostlin a kuřat, urychluje růst bakterií [5] .

Některé estery kyseliny jantarové se používají v potravinářském a parfémovém průmyslu [3] :

V lékařství

V léčivech se kyselina jantarová používá jako účinná látka jako metabolické činidlo, které zlepšuje metabolismus a energetické zásobení tkání a snižuje tkáňovou hypoxii [6] .

Injekce směsi sukcinátu a kyseliny hyaluronové se používají při omlazující redermalizační proceduře [7] .

Poznámky

  1. Kyselina jantarová  // Elektronická referenční kniha: chemické a fyzikální vlastnosti. — chemport.ru.
  2. 1 2 Kyselina jantarová E363 // Potravinářské přísady  : encyklopedie / Ed. L. A. Sarafanová; vyd. N. V. Kurkina. - 2. vyd. - Petrohrad.  : GIORD, 2004. - S.  724 . — 808 str. - ISBN 5-901065-79-4 .
  3. 1 2 3 4 5 6 Magdesiev, 1998 .
  4. Údaje o bezpečnosti (MSDS) pro kyselinu jantarovou  (odkaz není k dispozici  ) .
  5. Balueva, 1983 , s. 61.
  6. Kyselina jantarová (kyselina jantarová) . Vidalova referenční kniha "Léky v Rusku" . Staženo: 2. prosince 2017.
  7. Zolotareva, V. G. Redermalizace je patogeneticky podložená metoda léčby a korekce involučních kožních změn. / V. G. Zolotareva, A. V. Gara // Injekční metody v kosmetologii: časopis. - 2012. - č. 2. - S. 58–66.

Literatura