Batrachotoxin

Batrachotoxin
Všeobecné
Tradiční jména	Batrachotoxin
Chem. vzorec	C31H42N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	pevný
Molární hmotnost	538,675 ± 0,0299 g/ mol
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	nerozpustný
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	23509-16-2
PubChem	31958
ÚSMĚVY	CC1=CNC(=C1C(=O)OC(C)C2=CCC34C2(CC(C56C3=CCC7C5(CCC(C7)(O6)O)C)O)CN(CCO4)C)C
InChI	InChI=1S/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14- 29(36)11-10-27(21.4)31(23.39-29)24(34)15-28(22.30)17-33(5)12-13-37-30/h7- 8,16,20- 21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21-,24-,27+,28+,29-,30+,31 +/m1/s1ISNYUQWBWALXEY-WVLWVZDSSA-N
CHEBI	34554
ChemSpider	10310314
Bezpečnost
LD 50	0,002-0,007 mg/kg
Toxicita	Extrémně toxický, jeden z nejsilnějších jedů
Ikony ECB
NFPA 704	0 čtyři 0POI
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Batrachotoxin (z řeckého βάτραχος  - „žaba“ a τοξίνη  - „jed“) je organická látka , nejsilnější jed nebílkovinné povahy ze skupiny steroidních alkaloidů . Obsaženo v kožních žlázách některých druhů žab - žáby šípkové z rodu listolezců ( Phyllobates ); relativně nedávno byly u ptáků z Nové Guineje nalezeny látky ze skupiny batrachotoxinů : černooranžový pitohu z rodu moucháčů drozdů ( Pitohui ) a ifrit modrohlavý ( Ifrita kowaldi ), kteří tento jed přijímají požíráním choresine pulchra brouci ; ptáci sami vyvinuli imunitu vůči tomuto jedu .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemický vzorec - C31H42N2O6 . _ _ _ _ Jed má steroidní strukturu s několika substituenty a je to ester batrachotoxinu A s 2,4-dimethylpyrrol-3-karboxylovou kyselinou; Batrachotoxin je derivátem steroidního pregninu [1] .

Krystalická látka, rozpustná v polárních organických rozpouštědlech, nerozpustná ve vodě. Rozkládá se v silně alkalickém prostředí. LD 50  - 0,002 mg/kg (myši, subkutánně), smrt po 8 minutách .

Původ jedu

Ze všech jedovatých šípkových žab byly batrachotoxiny nalezeny pouze u pěti druhů rodu Phyllobates , z nichž tři se nacházejí v Kolumbii . Nejvyšší obsah jedu byl zaznamenán u listolezce strašlivého ( Phyllobates terribilis ), jeden jedinec může obsahovat až 500 µg batrachotoxinu, 300 µg homobatrachotoxinu a 200 µg batrachotoxinu A.

Dosud nebylo přesně stanoveno, jak se jed hromadí v organismech jedovatých žab. Podle jedné verze může být obsažen v některých specifických produktech absorbovaných jedovatými žábami v jejich přirozeném prostředí. V laboratorních podmínkách mohou žáby jedovaté ztratit své toxické vlastnosti [2] . V roce 2004 byl na Nové Guineji objeven druh brouka , který obsahuje poměrně hodně batrachotoxinů. Podle vědců se žáby jedovaté mohou dobře živit blízkými příbuznými těchto brouků nalezených v Kolumbii , a tak hromadit jed v jejich tělech [3] . Podle jiných verzí může být jed syntetizován samotnými jedovatými žábami nebo symbiontními bakteriemi.

Mechanismus účinku

Toxin zcela eliminuje inaktivaci napěťově řízeného sodíkového kanálu , takže zůstává otevřený tak dlouho, jak je požadováno. Kromě toho toxin posouvá napěťově závislou aktivaci kanálu tak, že se otevírá při klidovém potenciálu.

Má silný kardiotoxický účinek, způsobuje extrasystol a fibrilaci komor ; charakteristický je i paralytický účinek na dýchací svalstvo, srdeční sval a svalstvo končetin. Trvale a nevratně zvyšuje propustnost klidové membrány nervových a svalových buněk pro Na + ionty , což způsobuje pokles elektrického potenciálu buňky. V tomto případě buňka již nemůže přenášet nervové impulsy .

Jed, který se dostane do krve přes sliznici , ránu nebo trhlinu v kůži, způsobí arytmii (extrasystóliu), což vede k zástavě srdce s následkem smrti.

Nebylo nalezeno žádné účinné antidotum . Silným antagonistou  je tetrodotoxin (asi 10x méně toxický než batrachotoxin).

V kombinaci se štířím jedem se toxicita jedu zvýší 12krát .

Historie

V 60. letech 20. století vědec John Daly a B. Whitkop ( Bernhard Witkop ) obdržel několik jedovatých žab odeslaných z Jižní Ameriky. Čistý batrachotoxin byl izolován týmem amerických vědců vedeným biochemikem B. Whitkopem v roce 1962, pro který expedice do Kolumbie shromáždila asi tisíc žab šipek s jedem koky ( Phyllobates latinasus ). Protože jed mrtvých zvířat byl zničen během přepravy, Martha Latham, členka expedice, vyvinula metodu pro extrakci jedu v terénu. Studie umožnily izolovat 4 hlavní složky jedu (batrachotoxin, homobatrachotoxin, pseudobatrachotoxin a batrachotoxin A) a následně byla studována struktura a vlastnosti těchto látek [4] .

Chemická syntéza

V roce 1998 vyvinuli vědci z Harvardské univerzity schéma částečné syntézy batrachotoxinu, která zahrnovala více než 40 fází. Syntéza umožnila získat přímý prekurzor batrachotoxinu (tzv. batrachotoxin A) ve formě racemátu .

V roce 2016 provedli chemici na Stanfordské univerzitě kompletní syntézu batrachotoxinu. Jimi vyvinuté kompletní schéma syntézy je dokonalejší (skládá se z 25 stupňů) a navíc je stereosměrované (umožňuje získat oba zrcadlové izomery odděleně) [5] [6] .

Aplikace

Indiáni z Jižní Ameriky před lovem namazali šípy do foukaček jedem a hrot protahovali po hřbetech jedovatých žab. Smrt oběti nastala 4-8 minut po zásahu jedním šípem.

Poznámky

1. ↑ Medicinální obojživelníci Archivní kopie ze dne 27. ledna 2008 na Wayback Machine : Korpachev V.V. Healing fauna. - M.: "Nauka", 1989
2. ↑ Poisonous evolution Archivováno 19. února 2008 v časopise Wayback Machine , Around the World
3. ↑ Nalezen brouk dodávající jed žábám a ptákům Archivováno 28. listopadu 2005 na Wayback Machine  - Membrana , 3. listopadu 2004
4. ↑ Daly, JW & Witkop, B. 1971. Chemie a farmakologie žabích jedů. In Jedovatá zvířata a jejich jedy. Svazek II. New York: Academic Press.
5. ↑ Vladimír Koroljov. Chemici poprvé plně syntetizovali nejsilnější "žabí toxin" . nplus1.ru. Získáno 28. listopadu 2019. Archivováno z originálu dne 28. listopadu 2019. (neurčitý)
6. ↑ Vědci syntetizovali nejsilnější přírodní jed . Populární mechanika . Získáno 28. listopadu 2019. Archivováno z originálu dne 28. listopadu 2019. (Ruština)

Slovníky a encyklopedie	Britannica (online)