Dibazické karboxylové kyseliny

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. května 2021; ověření vyžaduje 1 úpravu .

Dibazické karboxylové kyseliny (nebo dikarboxylové kyseliny ) jsou karboxylové kyseliny obsahující dvě karboxylové skupiny -COOH s obecným vzorcem HOOC-R-COOH, kde R je jakýkoli dvojvazný organický radikál .

Chemické vlastnosti

Dikarboxylové kyseliny vykazují stejné chemické vlastnosti jako monokarboxylové kyseliny  – tyto vlastnosti jsou způsobeny přítomností karboxylové skupiny:

• disociace ve vodných roztocích:

• první stupeň ( Ka 1 ):

HOOC—X—COOH → HOOC—X—COO −  + H + Dikarboxylové kyseliny jsou v prvním stupni disociace silnějšími kyselinami než odpovídající monokarboxylové kyseliny: jednak díky statistickému faktoru (dvě karboxylové skupiny v molekule), jednak díky vzájemnému ovlivňování těchto skupin (jsou-li blízké resp. spojený řetězec vícenásobných vazeb);

• druhý stupeň (Ka 2 ):

HOOC—X—COO −  → − OOC—X—COO −  + H + Ve druhé fázi jsou tyto kyseliny slabší než monokarboxylové kyseliny ( výjimkou je kyselina šťavelová ). Oddělení vodíkového kationtu druhé karboxylové skupiny je obtížnější než první, protože k oddělení H + od aniontu s nábojem -2 je zapotřebí více energie než při oddělení od aniontu s nábojem -1;

• tvorba solí : na rozdíl od monokarboxylových kyselin jsou dikarboxylové kyseliny schopné tvořit soli kyselin ;
• tvorba halogenidů kyselin .

Současně existují významné rozdíly v důsledku přítomnosti druhé karboxylové skupiny:

• sklon k tvorbě chelátů ;
• vznik cyklických anhydridů některými kyselinami ;
• schopnost tvořit polymery v reakci s jinými polyfunkčními sloučeninami.

Příklady

Některé nasycené dikarboxylové kyseliny

Dvojsytné nasycené karboxylové kyseliny alifatické řady mají obecný vzorec HOOC - (CH 2 ) n -COOH, kde n \u003d 0, 1, 2, ... kyselina".

Triviální jméno	Systematický název	Chemická struktura	p Ka 1	p Ka 2	Molekulová hmotnost	Bod tání (°C)	Rozpustnost ve vodě (g na 100 g) při 20 °C
Kyselina šťavelová	Kyselina ethandiová	HOOC-COOH	1.27	4.23	90,02	189,5	8.6
kyselina malonová	kyselina propandiová	HOOC-CH2 - COOH	2,87	5,70	104,03	135,3	73,5
kyselina jantarová	Butandiová kyselina	HOOC-(CH2 ) 2 - COOH	4.16	5.61	118,05	182,8	5.8
Kyselina glutarová	Kyselina pentandiová	HOOC-(CH2 ) 3 - COOH	4.34	5.27	132,06	97,5	63,9
Kyselina adipová	Kyselina hexandiová	HOOC-(CH2 ) 4 - COOH	4.26	5.30	146,8	153	1.5
kyselina pimelová	Kyselina heptandiová	HOOC-(CH2 ) 5 - COOH	4.47	5.52	160,1	105,5	5,0
kyselina suberová	Kyselina oktandiová	HOOC-(CH2 ) 6 - COOH	4.51	5,40	174,11	140	0,16
Kyselina azelaová	Kyselina nonandiová	HOOC-(CH2 ) 7 - COOH	4.55	5.42	188,13	106,5	0,24
Kyselina sebeková	Kyselina dekandiová	HOOC-(CH2 ) 8 - COOH	4.62	5.59	202,4	134,5	0,1
nemá	Kyselina undekandiová	HOOC-(CH2 ) 9 - COOH	4,65		216,27	108-110 °C	0,51
nemá	Kyselina dodekandiová	HOOC-(CH2 ) 10 - COOH	4,65		230,3	127-129 °C	0,004
kyselina brasilová	Kyselina tridekandiová	HOOC-(CH2 ) n - COOH	4,65		244,2
nemá	kyselina tetradekandiová	HOOC-(CH2 ) 12 - COOH	4,65		258,2	125,8
nemá	Kyselina pentadekandiová	HOOC-(CH2 ) 13 - COOH	4,65		272,3	113-114 °C
kyselina thapsiová	Hexadekandiová kyselina	HOOC-(CH2 ) i4 - COOH	4,65		286,4	120-123 °C
…	…	…	…
Japonská kyselina	Kyselina heneikosandiová	HOOC-(CH2 ) i9 - COOH			356,5	117-118 °C

Některé aromatické dikarboxylové kyseliny

Triviální jméno	Systematický název	Chemická struktura	p Ka 1	p Ka 2
Kyselina ftalová	Kyselina benzen-1,2-dikarboxylová		3.54	4.46
Kyselina isoftalová	Kyselina benzen-1,3-dikarboxylová		3.62	4,60
Kyselina tereftalová	Kyselina benzen-1,4-dikarboxylová
nemá	Kyselina naftalen-1,3-dikarboxylová
nemá	Kyselina naftalen-1,4-dikarboxylová
nemá	Kyselina naftalen-1,5-dikarboxylová
nemá	Kyselina naftalen-1,6-dikarboxylová
nemá	Naftalen-1,7-dikarboxylová
nemá	Kyselina naftalen-1,8-dikarboxylová
nemá	Kyselina naftalen-2,3-dikarboxylová
nemá	Kyselina naftalen-2,6-dikarboxylová
nemá	Kyselina naftalen-2,7-dikarboxylová
nemá	1,1-dinaftyl-8,8-dikarboxylová kyselina
Kyselina hemipová	3,4-dimethoxybenzen-1,2-dikarboxylová kyselina

Nomenklatura

Pro karboxylové kyseliny jsou charakteristické triviální názvy, proto se používají názvy přírodních produktů, ze kterých se získávají: kyselina šťavelová - šťovík , kyselina jantarová - z jantaru . Podle nomenklatury IUPAC mají dvojsytné kyseliny koncovky „-diová“ nebo „-dikarboxylová“. Příklad: kyselina šťavelová  – ethandiová, malonová  – propandiová nebo methandikarboxylová.

Aplikace

Používají se k výrobě polyamidů a polyesterů  - například takových známých polymerů, jako je nylon a polyethylentereftalát .