Diethyltoluamid

Diethyltoluamid
Všeobecné
Systematický
název		 N,N-diethyl-3-methylbenzamid
Zkratky DEET, DEET
Tradiční jména Diethyltoluamid, N,N-diethyl-meta-toluamid (zastaralé podle IUPAC)
Chem. vzorec C 12 H 17 NO _
Krysa. vzorec CH3C6H4CON ( C2H5 ) 2 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát kapalina
Molární hmotnost 191,27 g/ mol
Hustota 0,998 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -45 °C
 •  varu 288-292 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě při sv. y 1,0 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 134-62-3
PubChem 4284
Reg. číslo EINECS 205-149-7
ÚSMĚVY   CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
InChI   InChI=1S/C12H17NO/cl-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 7071
ChemSpider 4133
Bezpečnost
LD 50 2000 mg/kg
Toxicita středně toxický, působí narkoticky
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Diethyltoluamid ( IUPAC : N,N -Diethylmethylbenzamid , zastaralý N,N -Diethylmetatoluamid ), DETA , eng.  DEET , diethylamid kyseliny toluové  - organická chemická sloučenina , repelent . existuje ve formě tří izomerů : 2- , 3- a 4- (v tomto pořadí ortho- , meta- a para- podle zastaralé klasifikace), 3- (meta-) izomeru (3-diethyltoluamid, meta-diethyltoluamid, m-diethyltoluamid).

M-diethyltoluamid je široce používán v repelentech hmyzu sajících krev pro aplikace na kůži a oděvy.

Historie

DEET byl syntetizován Samuelem Gertlerem [1] v roce 1946 na ministerstvu zemědělství USA pro použití americkou armádou [2] [3] k ochraně personálu v oblastech s vysokým počtem hmyzu sajícího krev [4] .

V roce 1957 se repelent objevil v civilním oběhu [2] [5] .

Od poloviny 20. století se diethyltoluamid široce používá jako repelent proti komárům a používá se ve většině repelentů proti hmyzu na celém světě [6] . Do 21. století byly repelenty na bázi DEET použity miliardykrát [2] .

Fyzikální vlastnosti

3-diethyltoluamid (m-diethyltoluamid) je čirá, téměř bezbarvá kapalina [2] . Taje při teplotách pod 25 °C , při 288–292 °C dochází k termolýze [7] .

Hustota m-diethyltoluamidu při 20 °C je 1,0095 [7] .

Všechny izomery diethyltoluamidu jsou prakticky nerozpustné ve vodě [7] .

Biologické působení

Diethyltoluamid (DEET) účinně odpuzuje krev sající hmyz [2] .

3-diethyltoluamid má narkotický účinek [7] .

2-diethyltoluamid je z izomerů nejtoxičtější, 4-diethyltoluamid je nejméně. Při podání potkanům v žaludku je LD50 pro 2-diethyltoluamid 1,21 g/kg, pro 3-diethyltoluamid - 2,0 g/kg, pro 4-diethyltoluamid - 2,3 g/kg. Při perorálním podání je LD50 pro 3-diethyltoluamid 3,7 g/kg, při subkutánním podání - 0,8 g/kg [7] .

Smrtelné dávky látky vyvolávají u potkanů ​​krátkodobé vzrušení, zhoršenou koordinaci pohybů, křeče [7] .

Látka může být absorbována kůží, se zvyšující se teplotou se absorpce kůží zvyšuje. V experimentech způsobily vysoké dávky aplikace diethyltoluamidu (4 g/kg) u některých myší smrt [7] .

Mechanismus účinku

Diethyltoluamid odpuzuje komáry a další krev sající hmyz, ovlivňuje také čichové receptory hmyzu a dezorientuje hmyz, čímž narušuje vnímání pachů. Alespoň některým druhům komárů repelent voní a vyhýbají se mu [6] .

V sensille na tykadlech komára je neuron, který je excitován vlivem diethyltoluamidu samic sajících krev i samců komárů, kteří se živí pouze nektarem. Hmyz vycítí přítomnost par DEET ve vzduchu a přesune se do míst, kde je koncentrace této látky nižší [6] [8] .

Syntéza

Diethyltoluamid se získává standardními metodami pro syntézu amidů karboxylových kyselin přes chloridy kyselin: kyselina m -toluylová se působením thionylchloridu převede na odpovídající chlorid kyseliny , z něhož se potom získá diethylamid kyseliny m -toluylové (diethyltoluamid). působení dietylaminu :

Repelenty

N,N-diethyl-metho-toluamid (DETA) se používá jako účinná látka v mnoha osobních repelentech [2] .

Repelent "DETA" - kompozice na bázi diethyltoluamidu , polotekutá pastovitá hmota bílé barvy s ostrým nasládlým zápachem. Účinně chrání před bodnutím krev sajícím hmyzem ( komáři , pakomáři , komáři , pakomáry , koňské mouchy , blechami , krev sajícími mouchami ), klíšťaty a dalšími [9]

V SSSR se rozšířil , vyráběl se ve formě hliníkových trubek a skleněných farmaceutických nádob. Na obalu byl identifikován jako „repelent proti komárům“, ale hodí se i k odpuzování jiného hmyzu. Aplikuje se zevně, určený k aplikaci na otevřené oblasti těla i na oděv.

V současné době se pod tímto názvem (a řada podobných) vyrábí řada produktů v různých formách (krém, gel, tužka, aerosol, emulze) [10] .

Přípravky obsahující 25 % DEET jsou účinnými repelenty. Chrání člověka před bodnutím hmyzem po dobu až 4 hodin. Při překročení této doby není zajištěna dostatečná ochrana a kompozice musí být aplikována znovu [11] .

Zabezpečení

Při použití podle návodu nepoškozují repelenty na bázi DEET lidské zdraví ani životní prostředí [2] .

Toxicita m-diethyltoluamidů je nízká, LD50 m-diethyltoluamidu pro potkany je 2 g na kilogram tělesné hmotnosti [7] .

Po aplikaci na kůži nemá diethyltoluamid v dávce 83 mg/kg tělesné hmotnosti žádné vedlejší účinky [7] .
Opakovaná aplikace diethyltoluamidu na kůži nezpůsobuje senzibilizaci [7] .
Dlouhodobé každodenní používání repelentu DEET může u některých lidí způsobit kontaktní dermatitidu a méně časté jsou vyrážky podobné akné [7] .

Vliv na životní prostředí

I když nebylo provedeno mnoho výzkumů pro posouzení možného dopadu DEET na životní prostředí, diethyltoluamid jako středně toxický pesticid není vhodný pro použití v blízkosti vodních zdrojů. Ačkoli DEET není náchylný k bioakumulaci , ukázalo se, že je mírně toxický pro některé druhy ryb , jako je pstruh duhový [12] a tilapie [13] a některé sladkovodní zooplankton [14] .

Malá množství DEET byla také nalezena ve vodních útvarech z jeho výroby a používání, jako například v Mississippi a jejích přítocích, kde studie z roku 1991 zjistila hladiny DEET v rozmezí od 5 do 201 nanogramů na litr [15] .

Diethyltoluamide byl také spojován s poklesem populace anakondy v některých oblastech těžké turistiky v Bolívii [16] .

V kultuře

Repelent „DEET“ je zmíněn v písni Mikea Naumenka „ Léto “: „Léto! / Před komáry není úniku, / A v obchodech není "Deta". / Dárců si u nás velmi vážíme!“

Poznámky

  1. ↑ Gertler, Samuel, "N,N-diethylbenzamid jako repelent proti hmyzu", US 2408389
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Johnson, 2009 .
  3. ↑ Katz, T.M. Repelenty proti hmyzu: Historické perspektivy a nový vývoj  : [ eng. ]  / TM Katz, JH Miller, AA Hebert // Journal of the American Academy of Dermatology. - 2008. - Sv. 58, č.p. 5 (14. února). - S. 865-871. - doi : 10.1016/j.jaad.2007.10.005 . — PMID 18272250 .
  4. ↑ LAUREL BELMAN. Buzz... Swat: Repelenty proti komárům . vynález.si.edu (20. KVĚTNA 2014). Získáno 17. června 2022. Archivováno z originálu dne 29. ledna 2022.
  5. ↑ Lepší než repelentní sloučeniny DEET získané z kokosového oleje . nature.com (19. září 2018). Získáno 17. června 2022. Archivováno z originálu dne 17. června 2022.
  6. ↑ 1 2 3 Petrov, 2008 .
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Lazarev, 1976 .
  8. ↑ Syed & Leal, 2008 .
  9. ↑ DEET . Popis léku . Webapteka . Získáno 5. června 2008. Archivováno z originálu 7. července 2014.
  10. ↑ Léky s účinnou látkou diethyltoluamidem . Získáno 5. června 2008. Archivováno z originálu 4. března 2012.
  11. ↑ Rospotrebnadzor regionu Kostroma. .
  12. ↑ Agentura pro ochranu životního prostředí USA. 1980. Úřad pro pesticidy a toxické látky. N,N-diethyl-m-toluamid (Deet) Registrační standard pesticidů. prosinec 1980. 83 stran.
  13. ↑ Mathai, A.T.; Pillai, K.S.; Deshmukh, PB Akutní toxicita deet pro sladkovodní ryby, Tilapia mossambica: Vliv na hladiny glutathionu v tkáních  //  Journal of Environmental Biology : deník. - 1989. - Sv. 10 , č. 2 . - S. 87-91. . Archivováno z originálu 7. listopadu 2007. Archivovaná kopie (nedostupný odkaz) . Získáno 29. ledna 2011. Archivováno z originálu 7. listopadu 2007. 
  14. ↑ J. Seo, YG Lee, SD Kim, CJ Cha, JH Ahn a HG Hur. Biodegradace insekticidu N,N-diethyl-m-toluamidu houbami: Identifikace a toxicita metabolitů   // Archives of Environmental Contamination and Toxicology : deník. - 2005. - Sv. 48 , č. 3 . - str. 323-328 . - doi : 10.1007/s00244-004-0029-9 . — PMID 15750774 .
  15. ↑ Errol Zeiger, Raymond Tice, Brigette Brevard, (1999) N,N-Diethyl-m-toluamide (DEET) [134-62-3] - Přehled toxikologické literatury (PDF). Získáno 20. července 2022. Archivováno z originálu dne 29. března 2012.
  16. ↑ Ekoturistika ohrožuje přežití anakondy v Bolívii . Datum přístupu: 29. ledna 2011. Archivováno z originálu 1. ledna 2011.

Literatura

Odkazy

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie