Diethylamin

diethylamin
Všeobecné
Systematický
název		 diethylamin, N-ethylethanamin
Tradiční jména dietylamin, N,N-diethylamin, dietamin
Chem. vzorec C4HnN _ _ _ _
Krysa. vzorec ( C2H5 ) 2NH _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvá kapalina
Molární hmotnost 73,14 g/ mol
Hustota 0,71 g/cm³
Ionizační energie 8,01 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -48 °C
 •  varu 56,3 °C
 •  bliká -26 °C
 •  samovznícení 310 °C
Meze výbušnosti 1,8–10,1 %
Kritický bod  
 • teplota 223,3 °C
 • tlak 36,6 atm
Mol. tepelná kapacita 169,2 J/(mol K)
Entalpie
 •  vzdělávání -103,7 (l) kJ/mol
Tlak páry 192 ± 1 mmHg [jeden]
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 1,17* 10-11
Optické vlastnosti
Index lomu 1,3864
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 109-89-7
PubChem 8021
Reg. číslo EINECS 203-716-3
ÚSMĚVY   CCNCC
InChI   InChI=1S/C4H11N/cl-3-5-4-2/h5H,3-4H2,1-2H3HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N
RTECS HZ8750000
CHEBI 85259
UN číslo 1154
ChemSpider 7730
Bezpečnost
Limitní koncentrace 30 mg/m³
LD 50 450-500 (krysy, intragastricky)
Toxicita dráždivý, středně toxický.
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 3 jeden
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Dietylamin ( N,N-Diethylamin, dietamin ) je organická sloučenina , sekundární amin , derivát amoniaku , v jehož molekule jsou dva atomy vodíku nahrazeny ethylovými radikály .

Získání

V průmyslu se získává interakcí ethanolu s amoniakem (při 350-450 °C a katalýzou Al 2 O 3 , SiO 2 ) nebo s amoniakem v přítomnosti vodíku (při 150-230 °C a katalýzou Ni , Co , Cu , Re ). Diethylamin se také získává reakcí diethyletheru s amoniakem, redukční aminací acetaldehydu a ethylací amoniaku ethylchloridem :

2C 2H 5 Cl + 3NH 3 → (C 2H 5 ) 2 NH + 2NH 4Cl

Laboratorně se diethylamin získává rozkladem 4-nitroso-N,N-diethylanilinu alkálií [2] .

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá kapalina se specifickým zápachem: čpavek s malou příměsí ryb. Mísitelný s vodou, rozpustný v acetonu , ethanolu , diethyletheru .

Při atmosférickém tlaku netvoří azeotropní směsi s vodou, methanolem a ethanolem.

Chemické vlastnosti

Stejně jako ostatní substituované aminy má základní vlastnosti - reaguje s kyselinami za vzniku diethylamoniových solí:

( C2H5 ) 2NH + HCl - > ( C2H5 ) 2NH2Cl . _ _

Nitrosováno kyselinou dusitou na N-nitrosodiethylamin:

( C2H5 ) 2NH + HNO2 → ( C2H5 ) 2N - NO + H20 _ _

Acyluje se chloridy kyselin a anhydridy karboxylových kyselin na N,N-diethylamidy.

Alkylováno alkylhalogenidy, dimethylsulfátem .

Se sirouhlíkem v alkalickém prostředí poskytuje N,N-diethyldithiokarbamáty:

(C 2H 5 ) 2 NH + CS 2 + KOH → (C 2 H 5 ) 2 NC ( S)SK + H2O

Při interakci se silnými bázemi, odštěpením protonu na atomu dusíku, tvoří soli v roli kyseliny. Například získání LDA reakcí s butyllithiem .

( C2H5 ) 2NH + LiC4H9 → ( C2H5 ) 2NLi + C4H10 _ _ _ _ _ _ _

Aplikace

Pro přísady do motorových paliv a olejů, epoxidová tvrdidla, urychlovače vulkanizace, barviva, flotační činidla, repelenty (například diethyltoluamid ), pesticidy, léky (například cordiamin , novokain ), inhibitory koroze (například N,N-diethylmočovina diethylamonium dinitrobenzoát). Používá se také k výrobě LSD-25, když se smíchá s kyselinou lysergovou za vzniku diethylamidu kyseliny  d - lysergové .

Neformální aliance zemí prosazujících kontrolu nešíření chemických zbraní Australia Group 28. února 2020 přidala na svůj seznam prekurzorů chemických zbraní [3] 22 látek s identifikátory AG 66 - AG 87 které lze použít k syntéze jedovaté látky "Novichok » . Diethylamin je zařazen na seznam prekurzorů pod číslem AG 64. Rusko sice není členem australské skupiny, ale spolu s „Noviči“ byl diethylamin zařazen také na seznam látek podléhajících kontrole vývozu [4] .

Zabezpečení

Toxicita

Diethylamin je toxická látka . V souladu s GOST 12.1.007-76 je diethylamin toxická látka s nízkým nebezpečím podle stupně dopadu na organismus , 4. třída nebezpečnosti [5] . N,N-diethylamin ve vysokých koncentracích dráždí sliznice horních cest dýchacích a očí , má dusivé účinky. MPC 30 mg/m3 [ 6] [7] .

Příznaky otravy u zvířat: podráždění sliznic horních cest dýchacích a očí, podráždění centrální nervové soustavy, následně deprese, třes, křeče, smrt s asfyxií. Po 1hodinové inhalaci při 500-1000 mg/m 3 u potkanů ​​poruchy podmíněných a nepodmíněných reflexů po dobu jednoho měsíce, při 300 mg/m 3  - krátkodobé poruchy. Makroskopicky: plicní edém, nadbytek vnitřních orgánů; histologické: výrazná buněčná dystrofie a nekrobiotické změny v játrech (Vasilyeva).

Riziko požáru

hořlavý Teplota samovznícení 490 °C. Koncentrační limity vznícení jsou 2,2-14 % objemových.

Poznámky

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
  2. ↑ Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Workshop o organické syntéze. - L .: ILU, 1976 s. 92-93
  3. ↑ Seznam prekurzorů chemických zbraní skupiny Austrálie . costanziresearch.com . Získáno 26. září 2020. Archivováno z originálu 10. října 2020.
  4. ↑ Dekret prezidenta Ruské federace č. 760 . Oficiální internetový portál právních informací (7. prosince 2020). Staženo: 7. prosince 2020.
  5. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST  (nepřístupný odkaz) 12.1.005-76. Vzduch v pracovní oblasti. Všeobecné hygienické a hygienické požadavky
  6. ↑ název= https://docs.cntd.ru_Diethylamine
  7. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST  (nepřístupný odkaz) 12.1.007-76. SSBT. Škodlivé látky. Klasifikace a obecné požadavky

Literatura

Viz také