Triethylamin

Triethylamin je terciární amin . Chemický vzorec je (C 2 H 5 ) 3 N, často se používá označení Et 3 N. Široké uplatnění našel jako nejjednodušší symetrický terciární amin v kapalném stavu.

Získání

V průmyslu se získává společně s ethylaminem , diethylaminem při aminaci ethanolu v plynné fázi amoniakem nad Al 2 O 3 nebo SiO 2 nebo jejich směsí při 350-450 °C a tlaku 20-200 atm nebo nad Ni , Co , Cu , Re a H2 při 150-230 °C a tlaku 17-35 atm. Složení výsledné směsi závisí na počátečních poměrech [2] .

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}OH+NH_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O))

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow (CH_{3}CH_{2})_{2}NH+H_{2 }Ó}}

{\mathsf {(CH_{3}CH_{2})_{2}NH+CH_{3}CH_{2}OH\šipka doprava (CH_{3}CH_{2})_{3}N+ H_ {2}O}}

Výsledná směs se oddělí destilací .

Fyzikální vlastnosti

Při pokojové teplotě je to pohyblivá, bezbarvá kapalina se silným rybím zápachem podobným čpavku . Bod tání −114,8°C, bod varu 89,5°C, bod samovznícení 240°C. Těžce rozpustný ve vodě (spodní kritický bod při T = 19,1 °C a 31,6 % hm. triethylaminu), snadno rozpustný v acetonu , benzenu , chloroformu , mísitelný s ethanolem , diethyletherem . S vodou tvoří azeotrop , bp. 75 °C a obsahující 90 % hmotnostních triethylaminu.

Za vlhkosti je korozivní pro hliník, zinek, měď a jejich slitiny, také pro některé typy plastových, pryžových a polymerních povlaků, proto se skladuje v ocelových nádobách. Prudce reaguje se silnými oxidanty a způsobuje nebezpečí požáru a výbuchu. Páry triethylaminu jsou těžší než vzduch, takže se šíří po zemi.

Chemické vlastnosti

Jako silná organická báze (pK b = 3,28) tvoří krystalické triethylamoniové soli s organickými a minerálními kyselinami .

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}N+HCl\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{ -}}}

Jako báze je triethylamin široce používán v organické syntéze , zejména při syntéze esterů a amidů z acylchloridů k navázání výsledného chlorovodíku .

{\mathsf {R_{2}NH+R'COCl+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow R'C(O)NR_{2}+[(C_{2} H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}

Používá se také při dehydrohalogenační reakci .

Triethylamin snadno alkyluje za vzniku kvartérních amoniových solí

{\mathsf {RI+(C_{2}H_{5})_{3}N\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{3}NR]^{+}I^{- }}}

proto se používá diisopropylethylamin k vytvoření bazického média v přítomnosti alkylátorů .

Aplikace

Katalyzuje tvorbu polyuretanových pěn , pryží a epoxidových pryskyřic . Jako vysoce hořlavá a vysoce hořlavá kapalina má určité použití jako raketové palivo smíchané s xylidinem , v armádě označované jako Samin .

Používá se při výrobě minerálních hnojiv , herbicidů , léčiv , barev . Používá se jako reakční katalyzátor v procesech kalení bez výpalu ve slévárenství a průmyslu válcování kovů.

Očista

K odstranění primárních a sekundárních aminů se destiluje nad anhydridem kyseliny octové . Vysušte nad KOH a destilujte.

Zabezpečení

Koncentrační limit hořlavosti = 1,2-8 % obj. Při hoření uvolňuje dráždivé a toxické látky. Výbušný při odpařování. Toxický. Proniká kůží. Při požití způsobuje těžkou otravu. Dráždí dýchací cesty, oči a kůži a při přímém kontaktu může způsobit těžké poleptání . MPC \u003d 10 mg/ m3

Poznámky

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html
↑ Chemická encyklopedie / Redakční rada: Zefirov N.S. a další - M .: Velká ruská encyklopedie, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 str. — ISBN 5-85270-310-9 .

Literatura

Chemická encyklopedie / Ed.: Zefirov N.S. a další - M .: Velká ruská encyklopedie, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 str. — ISBN 5-85270-310-9 .