Meldrumova kyselina
| Meldrumova kyselina | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion |
| Tradiční jména | Meldrumova kyselina |
| Chem. vzorec | C6H8O4 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 144,13 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 93-94 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 4,97 |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 2033-24-1 |
| PubChem | 16249 |
| Reg. číslo EINECS | 217-992-8 |
| ÚSMĚVY | CC1(OC(=O)CC(=0)01)C |
| InChI | InChI=lS/C6H8O4/cl-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | JH0800000 |
| ChemSpider | 15418 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Meldrumova kyselina je organická sloučenina získaná kondenzací kyseliny malonové s acetonem v acetanhydridu obsahujícím malé množství kyseliny sírové . Tuto sloučeninu poprvé syntetizoval v roce 1908 skotský chemik Andrew Norman Meldrum ( anglicky Andrew Norman Meldrum ) jako bílou krystalickou sloučeninu. Tato látka vykazuje vlastnosti jednosytné karboxylové kyseliny a při zahřívání odstraňuje CO 2 , z čehož Meldrum usoudil, že struktura odpovídá β-laktonu kyseliny β-hydroxyisopropylmalonové. Teprve v roce 1948 byla stanovena správná struktura této sloučeniny - 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion [1] .
Poznámky
- ↑ Davidson David , Bernhard Sidney A. The Structure of Meldrum's Suposed β-Lactonic Acid // Journal of the American Chemical Society. - 1948. - říjen ( roč. 70 , č. 10 ). - str. 3426-3428 . - doi : 10.1021/ja01190a060 . — PMID 18891879 .
Odkazy
- Meldrumova kyselina. Merck Index. 14th Ed. — Merck Research Laboratories. 2006. - S. 1005. ISBN 978-0-911910-00-1 .
- Meldrum AN LIV.—A β-laktonová kyselina z acetonu a kyseliny malonové (anglicky) // J. Chem. Soc., Trans.. - 1908. - Sv. 93 . - S. 598-601 . - doi : 10.1039/CT9089300598 .
- McNab H. Meldrum's acid (anglicky) // Chemical Society Reviews. - 1978. - Sv. 7 , č. 3 . — S. 345 . - doi : 10.1039/CS9780700345 .