Kumariny jsou třídou přírodních organických sloučenin, které jsou nenasycenými aromatickými laktony , které jsou založeny na 5,6-benzo-α-pyronu ( kumarinu ), laktonu cis-ortho-hydroxyskořicové kyseliny.
Podle struktury aromatického jádra a přítomnosti substituentů mezi kumariny rozlišují:
Eskuletin
Bergapten (zástupce furanokumarinů)
Ceselin (zástupce pyranokumarinů)
Kyselina ellagová
Coumestrol
Krystalické látky, bezbarvé nebo slabě nažloutlé, dobře rozpustné v organických rozpouštědlech, těžce rozpustné ve vodě. Snadno rozpustný ve vodných roztocích alkálií s prasknutím laktonového kruhu a tvorbou solí kyseliny hydroxyskořicové.
Mají modrou, modrou, fialovou, zelenou, žlutou fluorescenci v závislosti na struktuře.
Poměrně často se vyskytuje ve vyšších rostlinách, mírně zastoupen v kapradinách a nahosemenných rostlinách , v řasách se nevyskytuje vůbec , v houbách a lišejnících poměrně vzácný . Mezi krytosemennými rostlinami patří velké množství rostlin obsahujících kumarin do čeledí umbellate , rue , legumin , lomikámen atd. U rostlin jsou lokalizovány hlavně v kořenech, kůře a plodech, v menší míře ve stoncích a listech. Jedna rostlina může často obsahovat 5-10 různých kumarinů. Většina těchto látek se v přírodě nachází ve volném stavu, jen malá část z nich je ve formě glykosidů.
Biosyntéza se provádí od aromatických aminokyselin ( fenylalanin , tyrosin ) přes řadu fenolových kyselin ( skořicová , kumarová , p-kumarová, káva , ferulová ).
V rostlinách působí jako inhibitory růstu, urychlovače klíčení semen a ochranné látky při chorobách rostlin způsobených patogenními organismy.
Mají všestrannou farmakologickou aktivitu, vykazují antispasmodické , fotosenzibilizující , protinádorové , antikoagulační a další typy účinku. Například rostlina jasanu obsahuje fotosenzibilizující furanokumariny, které způsobují těžké popáleniny. 4-benzokumarin bracilin je naproti tomu schopen chránit kožní fibroblasty před poškozením ultrafialovým zářením neutralizací reaktivních forem kyslíku v důsledku potlačení aktivity signální dráhy, která je regulována jaderným faktorem NF-kB.
Některé z těchto sloučenin ( dikumarin ) mohou mít díky své antikoagulační aktivitě toxický účinek způsobující krvácení. Acenokumarol se v lékařství používá jako antikoagulant, který inhibuje vitamin K-epoxidreduktázu, která se podílí na tvorbě vitaminu K z prekurzorů, což vede ke snížení koncentrace protrombinu, který je nezbytný pro srážení krve.
Calanolidy A a B jsou inhibitory reverzní transkriptázy používané k léčbě viru lidské imunodeficience HIV-1.