Morfolin
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 12. ledna 2020; kontroly vyžadují 4 úpravy .| Morfolin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
tetrahydrooxazin-1,4 | ||
| Tradiční jména | morfolin | ||
| Chem. vzorec | C4H9NO _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 87,1 g/ mol | ||
| Hustota | 1,007 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 8,88 ± 0,01 eV [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -5 °C | ||
| • vroucí | 129 °C | ||
| • bliká | 98±1℉ [1] | ||
| Meze výbušnosti | 1,4 ± 0,1 obj. % [1] | ||
| Tlak páry | 6 ± 1 mmHg [jeden] | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 8.33 | ||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | smíšené | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,4545 | ||
| Struktura | |||
| Dipólový moment | 1,58 D | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 110-91-8 | ||
| PubChem | 8083 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-815-1 | ||
| ÚSMĚVY | O(CCNC1)C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C4H9NO/cl-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H2YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | 6475000 QD | ||
| CHEBI | 34856 | ||
| ChemSpider | 13837537 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 0,5 mg/m³ | ||
| LD 50 | 15-100 mg/kg | ||
| Toxicita | Třída nebezpečí 2 | ||
| NFPA 704 |
3
3
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Morfolin je heterocyklická sloučenina (tetrahydrooxazin-1,4). Chemický vzorec HN ( CH2CH2 ) 20 .
Jedovatý .
Používá se v organické syntéze jako katalyzátor jako báze ( akceptor protonů ), zejména k přípravě geminálních dithiolů .
Historie
Morfolin byl poprvé syntetizován v roce 1889 německým organickým chemikem Ludwigem Knorrem a dal látce jméno, mylně se domníval, že tato strukturní jednotka je součástí molekuly morfinu [2] .
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvá hygroskopická kapalina s mírným aminovým zápachem po rybách.
Mísitelný s vodou, acetonem , diethyletherem .
Molekula morfolinu má tvar křesla .
Chemické vlastnosti
Morfolin vstupuje do většiny reakcí charakteristických pro sekundární aminy . Vzhledem k tomu, že atom kyslíku přitahuje hustotu elektronů směrem k sobě z atomu dusíku , je méně nukleofilní a méně zásaditý než strukturně podobný sekundární amin, jako je například piperidin . Proto tvoří stabilní chloramin [3] .
Získání
Morfolin se získává dehydratací diethanolaminu [4] nebo aminací bis(2-chlorethyl)etheru.
Schéma syntézy morfolinu:
Očista
Pro jeho čištění se suší nad síranem vápenatým a poté se opatrně frakčně destiluje . Doporučuje se také destilace nebo sušení nad kovovým sodíkem [5] nebo sušení nad hydroxidem draselným (KOH), destilace, udržování na sodíku a redestilace [6] .
Aplikace
V průmyslu
Morfolin je inhibitor koroze . Morfolin je běžná přísada ppm pro regulaci pH v systémech minerálních paliv a chladicích systémech jaderných reaktorů . K tomuto účelu se používá morfolin pro svou těkavost blízkou vodě, to znamená, že když se morfolin přidá do vody, jeho koncentrace ve vodě a páře jsou přibližně stejné a šíří se spolu s vodní párou celým parogenerátorem. poskytuje kontrolu pH a ochranu proti korozi.
Morfolin je poměrně stabilní a pomalu se rozkládá v nepřítomnosti kyslíku při vysokých teplotách a tlacích v parogenerátorech.
Používá se jako absorbent pro čištění plynů od CS 2 a karbonylsulfidu (COS).
Organická syntéza
Morfolin je široce používán v organické syntéze. Je například součástí antibiotika linezolidu a protirakovinného léku Gefitinib .
Hojně se také používá k získávání enaminů [7] .
Morfolin se používá jako amin v Kindlerově modifikaci Wilgerodtovy reakce k výrobě ω-arylalkanových kyselin [8] [9] [10] .
Ve výzkumu a průmyslu vedla nízká cena a polarita morfolinu k jeho širokému použití jako rozpouštědla pro chemické reakce.
Zabezpečení
Morfolin je hořlavá kapalina. Bod vzplanutí 35 °C, teplota samovznícení 230 °C. Páry dráždí sliznice dýchacích cest, způsobují pálení při kontaktu s pokožkou. LD50 15-100 mg/kg (myši a morčata, orálně); MPC 0,5 mg/m3 [ 11] [12] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0437.html
- ↑ F. Stříbrník, Ernest; Nickone, Alex. Organická chemie: Moderní termíny a jejich původ . - Elsevier Science , 2013. - S. 313. - ISBN 978-1483145235 .
- ↑ Lindsay Smith, JR; McKeer LC; Taylor JM (1993), "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichlormethoxybenzen", Org. synth.; Kol. sv. 8:167
- ↑ Malinovsky M.S. Oxidy olefinů a jejich deriváty. M., Goshimizdat, 1961, s. 253.
- ↑ Gordon A., Ford R. Companion of a chemist.// Překlad do ruštiny E. L. Rosenberg, S. I. Koppel. Moskva: Mir, 1976. - 544 s.
- ↑ Perrin D.D.; Armarego WLF Purification of Laboratory Chemicals, 3. vydání; Pergamon: Oxford, 1988; str. 233.
- ↑ Noyori R.; Yokoyama K.; Hayakawa Y. (1988), "Cyklopentenony z a,a'-dibromketonů a enaminů: 2,5-dimethyl-3-fenyl-2-cyklopenten-1-on", Org. synth.; Kol. sv. 6:520
- ↑ Knunyants L. I. Chemická encyklopedie, M. 1988, vol. 1, s. 366
- ↑ Newman MS; Lowrie HS Journal American Chemical Society 1954, 76, str. 6196.
- ↑ Mayer R.; Wehl J. AG(E) 1964, 3, 705.
- ↑ Heterocyklické sloučeniny. Ed. R. Elderfield, přel. z angličtiny, vol. 6, M., 1960, str. 409-425
- ↑ Karpeisky A. M. Obecná organická chemie. Za. z angličtiny, díl 3, M., 1982, str. 144.
 Slovníky a encyklopedie | |
|---|---|
| V bibliografických katalozích |