Nonivamid

nonivamid
Všeobecné
Systematický
název
N- [​(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)methyl]nonanamid
Chem. vzorec C17H27N03 _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bílý nebo téměř bílý prášek
Molární hmotnost 293,41 g/ mol
Hustota 1,10 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 57-61 °C
 •  vroucí' 492,7 °C při 760 mmHg Umění.
 •  bliká 251,8 °C
 •  samovznícení 330 °C
Tlak páry 10 mmHg Umění. při 25 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě nerozpustný
 • v methanolu Ano
Optické vlastnosti
Index lomu 1,513
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 2444-46-4
PubChem
Reg. číslo EINECS 219-484-1
ÚSMĚVY   CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI   InChI=1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/ h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N
RTECS RA5955000
CHEBI CHEBI:46936
UN číslo 2811
ChemSpider
Bezpečnost
LD 50 511 mg/kg ( krysa , orálně )
1000 mg/kg ( králík , dermálně )
Toxicita dráždivý
Rizikové věty (R) R25 , R36/37/38 , R41
Bezpečnostní fráze (S) S26 , S45
Stručný charakter. nebezpečí (H) H315 , H317 , H319 , H335
preventivní opatření. (P) P261 , P280 , P305+P351+P338
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 3 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Nonivamid , také označovaný jako vanillamid kyseliny pelargonové nebo VAPC , je organická sloučenina a kapsaicinoid (analog kapsaicinu ). Amid kyseliny pelargonové ( n -nonanová kyselina) a vanillamin . Přítomný v chilli papričkách [1] , ale obvykle se vyrábí synteticky. Nonivamid je tepelně stabilnější než kapsaicin.

Ostatní jména:

Aplikace

Nonivamid se používá spolu s nikoboxilem jako aktivní složky v masti pod značkou Finalgon, která se používá k úlevě od artritidy a bolesti svalů. Malá kapka masti se aplikuje na pokožku, rychle se vstřebá, navodí teplo a během několika hodin zmírní bolest.

Nonivamid se používá jako potravinářská přísada k přidání pikantnosti do koření , příchutí a směsí koření . Používá se také v cukrářském průmyslu k vytvoření pikantního pocitu a ve farmaceutickém průmyslu jako levná alternativa kapsaicinu.

Stejně jako kapsaicin může odpuzovat savce (ale ne ptáky nebo hmyz , kteří jsou vůči němu imunní) od rostlinných nebo semenných škůdců. To je v souladu s úlohou nonivamidu jako agonisty iontového kanálu TRPV1 . Savčí TRPV1 je aktivován teplem a kapsaicinem, ale ptáci jsou na kapsaicin necitliví [2] .

Nonivamid se používá (pod názvem VAPC) jako užitečné zatížení v „nesmrtícím vybavení“ , jako je FN 303 společnosti FN Herstal [3] , nebo jako aktivní složka ve většině pepřových sprejů [2] – obě použití mají dočasně zneschopnit osoby, které lze buď zadržet, nebo se zdržet násilných činů proti donucovacím orgánům nebo třetím stranám (např. nepokoje nebo jiné násilné situace/skupiny).

Je na pátém místě na Scovilleově stupnici s 9 200 000 ECH .

Poznámky

  1. Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell a Dennis P. West. Nonivamid, a Constituent of Capsicum oleoresin  (anglicky)  // J. Nat. Prod.. - 1996. - T. 59 , č. 4 . - S. 425-426 . - doi : 10.1021/np9600816 .
  2. 1 2 nonivamid (syntetický kapsaicin) Archivováno 31. prosince 2015. – aversiontech.com
  3. FN 303® System Archived 27. ledna 2016 na Wayback Machine na fnamerica.com

Odkazy