| tetrahydrofolát | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(2 S )-2- '"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"' {[4-({[(6 R )-2-amino - kyselina 4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]methyl}amino)fenyl]formamido}pentandiová |
| Chem. vzorec | C19H23N7O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 445,43 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 135-16-0 |
| PubChem | 91443 |
| ÚSMĚVY | O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4- 10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)( H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20506 |
| ChemSpider | 82572 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Tetrahydrofolát je derivátem folátu .
Tetrahydrofolát u lidí vzniká z dihydrofolátu enzymem dihydrofolát reduktázou . Tato reakce je inhibována methotrexátem .
Tetrahydrofolát je přeměněn na 5,10-methylentetrahydrofolát enzymem serinhydroxymethyltransferázou .
Meziprodukt, 7,8-dihydropteroát, je syntetizován v bakteriích díky aktivitě enzymu dihydropteroátsyntázy (EC 2.5.1.15). Tento enzym u zvířat a lidí chybí. Proto jsou sulfanilamidové přípravky široce používány v boji proti bakteriím , které kompetitivně inhibují enzym, čímž brání normálnímu substrátu, para - aminobenzoátu , ve vazbě na jeho aktivní centrum .
5,10-methylentetrahydrofolát
Tetrahydrofolát je koenzym , který se účastní mnoha reakcí, zejména metabolismu aminokyselin a nukleových kyselin . Je to dárce skupiny uhlíku. Přijímá atom uhlíku komplexací s formaldehydem , který vzniká při jiných reakcích.
Nedostatek tetrahydrofolátu způsobuje anémii .
Koncentraci tetrahydrofolátu snižuje lék ( cytostatikum ) metotrexát , který se používá k zastavení syntézy nukleotidů .