Cineol

Cineol
Všeobecné
Chem. vzorec C10H18O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 154,249 g/ mol
Hustota 0,9225 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 1,5 °C
 •  vroucí 176-177 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 470-82-6
PubChem
Reg. číslo EINECS 207-431-5
ÚSMĚVY   CC1(C2CCC(01)(CC2)C)C
InChI   InChI=1S/C10H18O/cl-9(2)8-4-6-10(3.11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 27961
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Cineol ( us. eukalyptol ) - oxid menthanu  - monocyklický terpen . Název odkazuje na skupinu chemických sloučenin, poněkud odlišné struktury; 1,8-cineol, 1,8-epoxy-para-menthan je v přírodě nejběžnější; stejně jako 1,4-cineol.

Vlastnosti

Molekulová hmotnost 154,25. Kapalina s poněkud kafrovou vůní a štiplavou chutí .

Rozpustnost v 70% vodném roztoku ethanolu 1:1,5-1:2, v 50% - 1:12. Rozpustný v některých organických rozpouštědlech, málo rozpustný ve vodě.

Působením alkoholového roztoku kyseliny sírové se mění na terpinen a terpinolen . Zahřátím se zředěnou kyselinou sírovou tvoří 1,8-terpinhydrát působením acetanhydridu, 1,8-terpindiacetátu a α- terpinolenacetátu .

S některými látkami ( halogenidy , směs I2 +HI, kyselina fosforečná , resorcinol , o- kresol , α- a β- naftoly ) tvoří krystalické adiční produkty.

Získání

Cineol se izoluje z éterických olejů a také se získává dehydratací 1,8-terpinu nebo terpineolu zahříváním se zředěnými kyselinami.

Obsaženo jako hlavní složka (v koncentraci až 80 %) v éterických olejích z listů eukalyptového balu , ze všech částí kořene mariny , z květinových košíčků a listů pelyňku pravého , z routy vonné [1] , v rozmarýnu olej [2] . Nachází se také v šalvějovém oleji extrahovaném ze šalvěje a v mátovém oleji z máty peprné (až 6 %) [3] .

Aplikace

Cineol se používá v lékařství jako součást antiseptik , expektorantů a zubních past [4] , dále eukalyptový olej [5] a také jako složka umělých silic.

1,4-cineol

1,4-Cineol je strukturní izomer 1,8-Cineolu. Jedná se o kapalinu s vůní kafru, Tpl = -46 ° C, Tbp = 172-173 ° C, d 4 20 \u003d 0,8980-0,9010; n d 20 \u003d 1,445-1,448. V přírodě je 1,4-cineol mnohem méně běžný a výrazně se liší chemickými vlastnostmi od 1,8-cineolu.

Poznámky

  1. Léčivé rostliny / Muravyova D. A. // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - M .  : Sovětská encyklopedie , 1980. - T. 12: Kryochirurgie - Lenegr. — 536 s. : nemocný.
  2. Terpenes / Prokazova N.V. // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - M  .: Sovětská encyklopedie , 1985. - T. 25: Tenius - Oxid uhličitý. — 544 s. : nemocný.
  3. Esenciální oleje  // Velká ruská encyklopedie [Elektronický zdroj]. - 2018. ( Esenciální oleje // Sherwood - Yaya. - M .  : Velká ruská encyklopedie, 2017. - S. 517-518. - ( Velká ruská encyklopedie  : [ve 35 svazcích]  / šéfredaktor Yu. S. Osipov  ; 2004-2017, sv. 35). - ISBN 978-5-85270-373-6 . ).
  4. Cineol // Velká sovětská encyklopedie  : [ve 30 svazcích]  / kap. vyd. A. M. Prochorov . - 3. vyd. - M  .: Sovětská encyklopedie, 1969-1978.
  5. Eukalyptus // Velká lékařská encyklopedie  : ve 35 svazcích / kap. vyd. N. A. Semashko - 1. vyd. - M .: Státní nakladatelství biologické a lékařské literatury, 1936. - T. 35: Shika reakce - FMD. Sloupce 147-148.

Literatura

Odkazy