ethanolamin | |||
---|---|---|---|
| |||
Všeobecné | |||
Zkratky | IEA | ||
Tradiční jména | 2-Aminoethan-1-ol [1] , 2-Amino-l-Ethanol, 2-Aminoethanol, Monoethanolamin, β-Aminoethanol, Aminoethylalkohol [2] colamin, glycinol | ||
Chem. vzorec | C2H7NO _ _ _ _ | ||
Krysa. vzorec | C2H7NO [ 3 ] _ _ | ||
Fyzikální vlastnosti | |||
Molární hmotnost | 61,08 g/ mol | ||
Hustota | 1,012 g/cm³ | ||
Dynamická viskozita | 0,019 Pa s | ||
Ionizační energie | 8,96 ± 0,01 eV [6] | ||
Tepelné vlastnosti | |||
Teplota | |||
• tání | 10,3 °C | ||
• vroucí | 170 °C | ||
• bliká | 85 °C | ||
• samovznícení | 450 °C | ||
Meze výbušnosti | 3 ± 1 obj. % [6] | ||
Tlak páry | 0,4 ± 0,1 mmHg [6] | ||
Chemické vlastnosti | |||
Disociační konstanta kyseliny | 9,50 | ||
Rozpustnost | |||
• ve vodě | smíšené | ||
• v heptanu | 0,41 g/100 ml | ||
Optické vlastnosti | |||
Index lomu | 1,4539 (20 °C) | ||
Klasifikace | |||
Reg. Číslo CAS | 141-43-5 | ||
PubChem | 700 | ||
Reg. číslo EINECS | 205-483-3 | ||
ÚSMĚVY | NCCO | ||
InChI | InChI=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | 5775000 KJ | ||
CHEBI | 16 000 | ||
ChemSpider | 13835336 | ||
Bezpečnost | |||
LD 50 | 149 mg/kg [4] | ||
Toxicita | Třída nebezpečnosti (podle GOST 12.1.007-76): 2. [5] | ||
NFPA 704 |
![]() |
||
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Ethanolamin HO-CH 2 CH 2 -NH 2 (glycinol, 2-aminoethanol, triviální název colamin) - organická látka ze třídy aminoalkoholů , je primární amin a primární alkohol. Také se nazývá monoethanolamin , aby se odlišil od diethanolaminu (NH( CH2CH2OH ) 2 ) a triethanolaminu (N ( CH2CH2OH ) 3 ) .
Viskózní olejovitá kapalina s bodem varu 170 °C. Má mírný aminový zápach. Ve všech směrech mísitelný s vodou . Necháme dobře rozpustit v ethanolu , benzenu , chloroformu .
V průmyslu se syntéza ethanolaminu provádí přidáním amoniaku k ethylenoxidu v přítomnosti malého množství vody. Proces probíhá v jednom stupni při teplotě 90–130 °C a tlaku 7–10 MPa.
Spolu s monoethanolaminem vzniká diethanolamin a triethanolamin . Při poměru ethylenoxid/amoniak (1:15) reakční produkty obsahují 78,3 % mono-, 16 % di- a 4,4 % triethanolaminů. Ethylenoxid v reakci zcela reaguje.
Poměr ethanolaminů ve směsi je řízen koncentrací NH3 , teplotou procesu a přesměrováním jednoho nebo dvou ethanolaminů do reakce.
Výsledná směs ethanolaminů, H20 a NH3 se oddělí destilací , zatímco amoniak ve zkapalněné formě se znovu posílá do reaktoru.
V laboratoři se ethanolamin vyrábí působením amoniaku na ethylenchlorhydrin (2-chlorethanol):
Ethanolamin je slabá báze (pKa = 9,50). Tvoří soli s minerálními a silnými organickými kyselinami.
Při interakci s estery a karboxylovými kyselinami nebo jejich anhydridy a chloridy kyselin se monoethanolamin přeměňuje na odpovídající amidy N-(2-hydroxyethyl) kyselin:
Monoethanolamin s aldehydy (s výjimkou formaldehydu ) a ketony dává Schiffovy báze , ty jsou obvykle v rovnováze s izomerními oxazolidiny:
Když monoethanolaminové soli reagují s KCN nebo NaCN a aldehydy a ketony , vznikají N-(hydroxyethyl)aminonitrily:
Monoethanolamin , když reaguje s CS2, tvoří N-( 2 -hydroxyethyl)dithiokarbamovou kyselinu, která po zahřátí poskytuje merkaptothiazolin:
Při zahřívání s močovinou vzniká ethylenmočovina:
S γ-butyrolaktonem - N-(2-hydroxyethyl)pyrrolidonem, který se dále přeměňuje na N-vinylpyrrolidon:
Amonolýza monoethanolaminu v přítomnosti H2 a hydrogenačních katalyzátorů ( Ni nebo Cu ) vede k tvorbě ethylendiaminu :
Ethanolamin je vždy v malém množství přítomen v těle lidí a zvířat při plnohodnotné bílkovinné stravě. V těle vzniká dekarboxylací aminokyseliny serinu . Další cesty přeměn jsou spojeny buď se syntézou jednoho z fosfatidů - cefalinu , což je fosfatidylethanolamin, nebo s přeměnou ethanolaminu na cholin .
Vodné roztoky ethanolaminu jsou alkalické a dobře absorbují kyselé plyny ( oxid uhličitý , oxid siřičitý , sirovodík a také plynné a těkavé thioly ). Při zahřívání roztoku se absorbované plyny uvolňují, regenerovaný roztok je přesměrován k absorpci. Díky reverzibilitě jsou roztoky ethanolaminu široce používány jako absorbent v různých procesech čištění plynů (například odstraňování sirovodíku, oxidu uhličitého a thiolových nečistot v ropném a plynárenském a petrochemickém průmyslu) a pro separaci plynů (zejména, absorpce oxidu uhličitého ze směsi plynů při výrobě vodíku přeměnou metanu ) .
Používá se v přípravcích na barvení vlasů jako náhrada roztoku amoniaku.
Ethanolamin je také výchozím materiálem při průmyslové syntéze taurinu .
Monoethanolamin má obecně toxický účinek. V souladu s GOST 12.1.005-76 je monoethanolamin klasifikován jako toxická vysoce nebezpečná chemická látka z hlediska stupně dopadu na organismus, 2. třída nebezpečnosti [7] . Ve vysokých koncentracích může dráždit kůži a sliznice [8] . Smrtelná dávka ( LD 50 100–149 mg/kg [9] (pro bílé myši perorálně).
Při akutní otravě dochází k podráždění sliznic, útlumu dýchání, motorické excitaci a křečím . U bílých potkanů, kteří vdechovali vzduch s koncentrací monoethanolaminu 0,2-0,4 mg/l po dobu 5 hodin denně po dobu 6 měsíců, změny funkčního stavu centrálního nervového systému a jaterních funkcí, mírná anémie a retikulocytóza , zvýšená diuréza a bílkoviny v byla pozorována moč.
Krysy vystavené prakticky nepřetržité otravě po dobu 30 dnů v koncentraci 0,164 mg/l uhynuly po 14-24 dnech, ale přežily za stejných podmínek 90 dnů při koncentraci 0,029 mg/l. Morčata s kontinuální inhalací 0,184 mg/l uhynula mezi 10. a 28. dnem. Koncentrace 0,037 mg/l byla tolerována po dobu 90 dnů a 0,12 mg/l způsobovala jen mírné známky otravy. Psi přežili 30 dní vdechováním 0,25 mg/l a 0,015 mg/l po dobu 60 dnů [10] .
Hygienická norma pro MPC ve vzduchu pracovního prostoru je 1 mg/m 3 (doporučeno) [11] .
![]() |
|
---|