1,4-butandiol
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 25. ledna 2021; kontroly vyžadují 6 úprav .| 1,4-butandiol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
butan-1,4-diol | ||
| Chem. vzorec | C4H10O2 | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 90,121 g/ mol | ||
| Hustota | 1,017 g/cm³ | ||
| Povrchové napětí | 0,0446 N/m | ||
| Dynamická viskozita | 0,0849 Pa s | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 20 °C | ||
| • varu | 235 °C | ||
| • bliká | 121 °C | ||
| • samovznícení | 350 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 14.5 | ||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | smíšené | ||
| • v ethanolu, acetonu | rozpustný | ||
| • v etheru, CCl4 | středně | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,446 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 110-63-4 | ||
| PubChem | 8064 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-786-5 | ||
| ÚSMĚVY | OCCCCO | ||
| InChI | InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EK0525000 | ||
| CHEBI | 41189 | ||
| ChemSpider | 13835209 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 | 1525 mg/kg (potkani, orálně) | ||
| Rizikové věty (R) | R22 | ||
| Bezpečnostní fráze (S) | S36 | ||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 , H336 | ||
| preventivní opatření. (P) | P301+P312 , P330 | ||
| signální slovo | opatrně | ||
| piktogramy GHS |
 |
||
| NFPA 704 |
jeden
jeden
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
1,4-Butandiol je dvojsytný alkohol , bezbarvá viskózní kapalina.
Chemické vlastnosti
- Interaguje s karboxylovými kyselinami (v přítomnosti katalyzátoru), anhydridy a chloridy karboxylových kyselin tvoří estery . S dikarboxylovými kyselinami tvoří lineární polyestery , navíc reakce s kyselinou šťavelovou , jantarovou , adipovou probíhá snadno a bez katalyzátoru.
- Při zahřátí s amoniakem nebo primárními aminy na 200-400 °C v přítomnosti Al 2 O 3 nebo ThO 2 poskytuje odpovídající pyrrolidiny .
- Při zahřívání se sirovodíkem tvoří tetrahydrothiofen.
- Když se vodné roztoky 1,4-butandiolu zahřívají v přítomnosti kyseliny fosforečné , vzniká tetrahydrofuran .
- Zahříváním 1,4-butandylolu s chlorovodíkem se získá 1,4-dichlorbutan.
Získání
- 1,4-Butandiol se získává hydrogenací 1,4-butyndiolu ve vodném roztoku při teplotě 110–130 ℃ a tlaku 200–300 atmosfér za přítomnosti katalyzátoru [1] . 1,4-Butyndiol se zase získává interakcí formaldehydu s acetylenem za zvýšeného tlaku za použití acetylenidů těžkých kovů jako katalyzátoru [2] :
- Propylenoxid je přeměněn na allylalkohol , který je následně hydroformylován na 4-hydroxybutyraldehyd. Hydrogenací posledně jmenovaného se získá 1,4-butandiol [3] .
- Z maleinanhydridu , který se převede na methylester a poté hydrogenuje. Existují i jiné způsoby syntézy z butadienu , allylacetátu, kyseliny jantarové [4] .
- Byla také vyvinuta metoda využívající geneticky modifikované organismy [5] .
Aplikace
Používá se k získání:
- γ-butyrolakton dehydrocyklizací v kapalné (při 200 ℃) nebo plynné (při 250 ℃) fázi v přítomnosti katalyzátoru [1] ;
- tetrahydrofuran ;
- polyuretany interakcí s diisokyanáty [6] .
- jako rozpouštědlo v průmyslu.
- ke zlepšení smáčivosti otvorů
1,4-butandiol (v koncentraci 15 % a více) je uveden v tabulce II Seznamu prekurzorů, jejichž oběh v Ruské federaci je omezen a pro které jsou v souladu s právními předpisy Ruské federace zavedena kontrolní opatření. Federace a mezinárodní smlouvy Ruské federace ( seznam IV ) [7] .
Poznámky
- ↑ 1 2 Yukelson, 1968 , str. 472.
- ↑ Yukelson, 1968 , s. 470.
- ↑ ACS Patent Watch - 7. prosince 2009 (nedostupný odkaz) , The American Chemical Society
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3. vyd.), 2011, s. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
- ↑ Patent Spojených států : 8067214 . Získáno 30. dubna 2022. Archivováno z originálu dne 23. května 2020.
- ↑ Bratsykhin E. A., Shulgina E. S. Technologie plastů: učebnice pro technické školy. - 3. vyd., revidováno. a další .. - L. : Chemistry, 1982. - S. 237.
- ↑ Nařízení vlády Ruské federace ze dne 3. června 2010 č. 398 Archivní kopie ze dne 30. června 2016 na Wayback Machine Archivováno 30. června 2016.
Literatura
- Yukelson II Technologie základní organické syntézy. - M .: Chemie, 1968. - 848 s. — 30 000 výtisků.
- Knunyants I. L. Chemická encyklopedie. - Sovětská encyklopedie. - M .: Chemie, 1988. - T. 1. - S. 334. - 625 s.