2,4-dinitrochlorbenzen

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 4. února 2014; kontroly vyžadují 16 úprav .
2,4-dinitrochlorbenzen
Všeobecné
Systematický
název		 1-chlor-2,4-dinitrobenzen
Chem. vzorec C6H3CIN2O4 _ _ _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C6H3CIN2O4 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 202,552 g/ mol
Hustota 1,7 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 54 °C
 •  varu 315 °C
 •  bliká 186 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,0008 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu 1,5857
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 97-00-7
PubChem 6
Reg. číslo EINECS 202-551-4
ÚSMĚVY   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
InChI   InChI=lS/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3HVYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N
RTECS 0525000 CZ
CHEBI 34718
ChemSpider 13868426
Bezpečnost
LD 50 640 mg/kg (potkani, orálně)
Rizikové věty (R) R23/24/25 , R33 , R50/53
Bezpečnostní fráze (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Stručný charakter. nebezpečí (H) H301 , H311 , H331 , H373 , H400 , H410
preventivní opatření. (P) P260 , P301+P310 , P361 , P302+P352 , P405 , P501
piktogramy GHS Piktogram "Lebka a zkřížené hnáty" systému ČGSPiktogram zdravotní nebezpečnosti GHSPiktogram prostředí GHS
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 3 čtyři
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

2,4-Dinitrochlorbenzen - žluté kosočtverečné krystaly s mandlovou vůní.

Získání

2,4-Dinitrochlorbenzen se získává nitrací chlorbenzenu v oleu s výtěžkem 90 % [1] . Podobných výsledků lze dosáhnout použitím monohydrátu místo olea [2] .

Lze jej také získat chlorací m-dinitrobenzenu , nitrací 2-nitrochlorbenzenu nebo 4-nitrochlorbenzenu .

Aplikace

Je meziproduktem při výrobě kyseliny pikrové . Snadno se hydrolyzuje varem ve vodném roztoku sody za vzniku 2,4-dinitrofenolu , který se nitruje na kyselinu pikrovou.

Při kondenzaci s methylaminem se získá 2,4-dinitro-N-methylanilin, ze kterého se nitrací získává tetryl .

Používá se k získání 2,4-dinitrofluorbenzenu (Sangers Reagenz) reakcí s fluoridem draselným v nitrobenzenu při 190-195 °C.

Používá se v medicíně k určení imunokompromitovaných pacientů. Používá se také k odstranění bradavic . [3]

Zabezpečení

Může způsobit kontaktní dermatitidu [4] . Schopný detonovat .

Poznámky

  1. ↑ Agronomov A. E., Shabarov Yu. S. Laboratorní práce v organické dílně. - 2. vyd., přepracované a rozšířené. - M .: Chemie, 1974. - S. 150-151. — 376 s.
  2. ↑ Firtz-David, 1957 , s. 94-95.
  3. ↑ Léčba bradavic . Harvardská lékařská fakulta. Získáno 2. dubna 2010. Archivováno z originálu 3. listopadu 2010.
  4. ↑ White SI, Friedmann PS, Moss C., Simpson JM Vliv změny oblasti aplikace a dávky na jednotku plochy na senzibilizaci DNCB  // Br  . J. Dermatol. : deník. - 1986. - Sv. 115 , č. 6 . - str. 663-668 . - doi : 10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x . — PMID 3801307 .

Literatura