2-methylpropanol-1 [1] [2] | |||
---|---|---|---|
| |||
Všeobecné | |||
Systematický název |
2-Methylpropanol-1 | ||
Tradiční jména | Isobutylalkohol, isobutanol | ||
Chem. vzorec | C4H10O _ _ _ _ | ||
Krysa. vzorec | ( CH3 ) 2CHCH2OH _ _ _ | ||
Fyzikální vlastnosti | |||
Stát | bezbarvá kapalina | ||
Molární hmotnost | 74,12 g/ mol | ||
Hustota | 0,8016 g/cm³ | ||
Povrchové napětí | 22,94 10-3 N/m | ||
Kinematická viskozita |
4 mm²/s (při 20 °C) |
||
Ionizační energie | 10,12 ± 0,01 eV [3] | ||
Tepelné vlastnosti | |||
Teplota | |||
• tání | -108 °C | ||
• varu | 108 °C | ||
• bliká | 28 °C | ||
• samovznícení | 415 °C | ||
Meze výbušnosti | 1,7–10,6 % | ||
Kritický bod | |||
• teplota | 274,6 °C | ||
• tlak | 42,39 atm | ||
Mol. tepelná kapacita | 181,2 J/(mol K) | ||
Entalpie | |||
• vzdělávání | –334,7 kJ/mol | ||
• tání | 6,32 kJ/mol | ||
• varu | 41,8 kJ/mol | ||
• sublimace | 50,8 kJ/mol | ||
Tlak páry | 9 ± 0 mmHg [3] | ||
Chemické vlastnosti | |||
Rozpustnost | |||
• ve vodě | 8,5 % | ||
Dielektrická konstanta | 17,93 | ||
Optické vlastnosti | |||
Index lomu | 1,3958 | ||
Struktura | |||
Dipólový moment | 1,64 D | ||
Klasifikace | |||
Reg. Číslo CAS | 78-83-1 | ||
PubChem | 6560 | ||
Reg. číslo EINECS | 201-148-0 | ||
ÚSMĚVY | CC(C)CO | ||
InChI | InChI=1S/C4H10O/cl-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3ZXEKIIBDDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | NP9625000 | ||
CHEBI | 46645 | ||
ChemSpider | 6312 | ||
Bezpečnost | |||
LD 50 | 2460 mg/kg | ||
Rizikové věty (R) | R10 , R37/38 , R41 , R67 | ||
Bezpečnostní fráze (S) | S7/9 , S13 , S26 , S37/39 , S46 | ||
Stručný charakter. nebezpečí (H) | H226 , H315 , H318 , H335 , H336 | ||
preventivní opatření. (P) | P261 , P280 , P305+P351+P338 | ||
signální slovo | Nebezpečný | ||
piktogramy GHS |
![]() ![]() ![]() |
||
NFPA 704 |
![]() |
||
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
2-Methylpropanol-1 (isobutylalkohol, isobutanol) je alkohol vzorce (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, bezbarvá, hořlavá kapalina s charakteristickým zápachem. Používá se hlavně jako rozpouštědlo. Izomerní k jiným butylalkoholům: butanol-1 , butanol-2 , 2-methylpropanol-2 .
Průmyslová výroba 2-methylpropanolu-1 se redukuje na použití tří metod:
První metoda je založena na reakci propylenu s oxidem uhelnatým a vodíkem za přítomnosti kobaltového katalyzátoru při teplotě 100–180 °C a tlaku 20–30 10 6 Pa. V tomto případě butanal a 2-methylpropanal současně vznikají jako produkty , jejichž poměr je za těchto podmínek 3:1. Moderní procesy, ve kterých se používá katalyzátor na bázi modifikovaného rhodia , mají větší selektivitu , dávají 92–95 % butanalu. Současně použití nemodifikovaného rhodia vede k 50% obsahu 2-methylpropanalu ve směsi finálního produktu. Další hydrogenací 2-methylpropanalu se získá isobutylalkohol [4] .
2-Methylpropanol-1 lze také získat reakcí propylenu s oxidem uhelnatým a vodou. Tento proces vyvinul Reppe v roce 1942. Při této reakci vzniká alkohol přímo z alkenu, nicméně stejně jako v případě prvního způsobu vzniká směs dvou izomerních alkoholů [4] .
Společnost BASF vyvinula proces výroby isobutylalkoholu založený na katalytické hydrogenaci oxidu uhelnatého, jehož výsledkem je směs obsahující 50 % methanolu a 11–14 % 2-methylpropanolu-1, jakož i další produkty. BASF přestal vyrábět isobutylalkohol touto metodou po vyvinutí oxosyntézy a petrochemické cesty pro syntézu isobutanolu [4] .
Isobutylalkohol je bezbarvá hořlavá kapalina s charakteristickým zápachem. Je zcela mísitelný s běžnými organickými rozpouštědly. Jeho rozpustnost ve vodě je 8,5 % hm. při 20 °C, 7,5 % hmotn. při 30 °C, přičemž koncentrace nasyceného roztoku vody v isobutylalkoholu je 15 % hm. při 20 °C a 17,3 % hmotn. při 30°C. Isobutylalkohol tvoří s vodou a toluenem azeotropní směsi obsahující 67-70 % a 44,5 % isobutylalkoholu a vroucí při 89,8 °C a 101,2 °C [4] .
Dehydratace isobutylalkoholu je dobře zavedený průmyslový proces. Provádí se v přítomnosti γ- oxidu hlinitého při 300–350 °C s téměř úplnou konverzí a výtěžkem isobutylenu vyšším než 90 %. Isobutylalkohol lze dehydrogenovat v přítomnosti oxidu manganatého Mn02 , oxidu seleničitého Se02 a dokonce i v nepřítomnosti oxidačních činidel. Jeho konverze na kyselinu isomáselnou standardními oxidačními systémy. V přítomnosti kyselých katalyzátorů může 2-methylpropanol-1 tvořit estery s karboxylovými kyselinami [4] .
Isobutylalkohol se používá v různých oblastech a vzhledem ke své nízké ceně může sloužit jako náhrada butanolu-1 . Používá se jako rozpouštědlo , přísada do nitrocelulózy a kaučuků, vysoušedlo a složka tiskařských barev [4] . Může být použit v lacích, odstraňovačích barev, parfémech, hydraulických kapalinách [5] .
Nejnižší publikovaná letální dávka pro isobutylalkohol je 2460 mg/kg (potkan, orálně) a 3400 mg/kg (králík, dermálně), což ukazuje na nízkou lokální toxicitu. Smrtelná koncentrace je 1330 mg/l (ryby, 96 hodin). Narkotická dávka pro myši je 6400 ppm po dobu 136 hod. Isobutylalkohol způsobuje u králíků podráždění očních sliznic a kůže. Studie prokázaly, že isobutylalkohol může být karcinogenní [4] .
Isobutylalkohol je toxický [6] . Maximální jednotlivá MPC = 10 mg/m 3 [7] .
Alkoholy | |
---|---|
(0°) | methanol |
Primární alkoholy (1°) | ethanol Propanol n- butanol Isobutanol Amylalkohol Hexanol heptanol Mastné alkoholy oktanol (C8) nonanol (C9) Dekanol (C10) Undekanol (C11) dodekanol (C12) tetradekanol (C14) cetylalkohol (C16) |
Sekundární alkoholy (2°) |
|
Terciární alkoholy (3°) |
|