2-Methylpropanol-1

2-methylpropanol-1 [1] [2]
Všeobecné
Systematický název	2-Methylpropanol-1
Tradiční jména	Isobutylalkohol, isobutanol
Chem. vzorec	C4H10O _ _ _ _
Krysa. vzorec	( CH3 ) 2CHCH2OH _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	bezbarvá kapalina
Molární hmotnost	74,12 g/ mol
Hustota	0,8016 g/cm³
Povrchové napětí	22,94 10-3  N/m
Kinematická viskozita	4 mm²/s (při 20 °C)
Ionizační energie	10,12 ± 0,01 eV [3]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-108 °C
•  varu	108 °C
•  bliká	28 °C
•  samovznícení	415 °C
Meze výbušnosti	1,7–10,6 %
Kritický bod
• teplota	274,6 °C
• tlak	42,39 atm
Mol. tepelná kapacita	181,2 J/(mol K)
Entalpie
•  vzdělávání	–334,7 kJ/mol
•  tání	6,32 kJ/mol
•  varu	41,8 kJ/mol
•  sublimace	50,8 kJ/mol
Tlak páry	9 ± 0 mmHg [3]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	8,5 %
Dielektrická konstanta	17,93
Optické vlastnosti
Index lomu	1,3958
Struktura
Dipólový moment	1,64  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	78-83-1
PubChem	6560
Reg. číslo EINECS	201-148-0
ÚSMĚVY	CC(C)CO
InChI	InChI=1S/C4H10O/cl-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3ZXEKIIBDDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NP9625000
CHEBI	46645
ChemSpider	6312
Bezpečnost
LD 50	2460 mg/kg
Rizikové věty (R)	R10 , R37/38 , R41 , R67
Bezpečnostní fráze (S)	S7/9 , S13 , S26 , S37/39 , S46
Stručný charakter. nebezpečí (H)	H226 , H315 , H318 , H335 , H336
preventivní opatření. (P)	P261 , P280 , P305+P351+P338
signální slovo	Nebezpečný
piktogramy GHS
NFPA 704	3 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

2-Methylpropanol-1 (isobutylalkohol, isobutanol) je alkohol vzorce (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, bezbarvá, hořlavá kapalina s charakteristickým zápachem. Používá se hlavně jako rozpouštědlo. Izomerní k jiným butylalkoholům: butanol-1 , butanol-2 , 2-methylpropanol-2 .

Výroba

Průmyslová výroba 2-methylpropanolu-1 se redukuje na použití tří metod:

• hydroformylace propenu (oxosyntéza),
• katalytická hydrogenace oxidu uhelnatého (II) ,
• homologační reakce [4] .

První metoda je založena na reakci propylenu s oxidem uhelnatým a vodíkem za přítomnosti kobaltového katalyzátoru při teplotě 100–180 °C a tlaku 20–30 10 6 Pa. V tomto případě butanal a 2-methylpropanal současně vznikají jako produkty , jejichž poměr je za těchto podmínek 3:1. Moderní procesy, ve kterých se používá katalyzátor na bázi modifikovaného rhodia , mají větší selektivitu , dávají 92–95 % butanalu. Současně použití nemodifikovaného rhodia vede k 50% obsahu 2-methylpropanalu ve směsi finálního produktu. Další hydrogenací 2-methylpropanalu se získá isobutylalkohol [4] .

2-Methylpropanol-1 lze také získat reakcí propylenu s oxidem uhelnatým a vodou. Tento proces vyvinul Reppe v roce 1942. Při této reakci vzniká alkohol přímo z alkenu, nicméně stejně jako v případě prvního způsobu vzniká směs dvou izomerních alkoholů [4] .

Společnost BASF vyvinula proces výroby isobutylalkoholu založený na katalytické hydrogenaci oxidu uhelnatého, jehož výsledkem je směs obsahující 50 % methanolu a 11–14 % 2-methylpropanolu-1, jakož i další produkty. BASF přestal vyrábět isobutylalkohol touto metodou po vyvinutí oxosyntézy a petrochemické cesty pro syntézu isobutanolu [4] .

Fyzikální vlastnosti

Isobutylalkohol je bezbarvá hořlavá kapalina s charakteristickým zápachem. Je zcela mísitelný s běžnými organickými rozpouštědly. Jeho rozpustnost ve vodě je 8,5 % hm. při 20 °C, 7,5 % hmotn. při 30 °C, přičemž koncentrace nasyceného roztoku vody v isobutylalkoholu je 15 % hm. při 20 °C a 17,3 % hmotn. při 30°C. Isobutylalkohol tvoří s vodou a toluenem azeotropní směsi obsahující 67-70 % a 44,5 % isobutylalkoholu a vroucí při 89,8 °C a 101,2 °C [4] .

Chemické vlastnosti

Dehydratace isobutylalkoholu je dobře zavedený průmyslový proces. Provádí se v přítomnosti γ- oxidu hlinitého při 300–350 °C s téměř úplnou konverzí a výtěžkem isobutylenu vyšším než 90 %. Isobutylalkohol lze dehydrogenovat v přítomnosti oxidu manganatého Mn02 , oxidu seleničitého Se02 a dokonce i v nepřítomnosti oxidačních činidel. Jeho konverze na kyselinu isomáselnou standardními oxidačními systémy. V přítomnosti kyselých katalyzátorů může 2-methylpropanol-1 tvořit estery s karboxylovými kyselinami [4] .

Aplikace

Isobutylalkohol se používá v různých oblastech a vzhledem ke své nízké ceně může sloužit jako náhrada butanolu-1 . Používá se jako rozpouštědlo , přísada do nitrocelulózy a kaučuků, vysoušedlo a složka tiskařských barev [4] . Může být použit v lacích, odstraňovačích barev, parfémech, hydraulických kapalinách [5] .

Zabezpečení

Nejnižší publikovaná letální dávka pro isobutylalkohol je 2460 mg/kg (potkan, orálně) a 3400 mg/kg (králík, dermálně), což ukazuje na nízkou lokální toxicitu. Smrtelná koncentrace je 1330 mg/l (ryby, 96 hodin). Narkotická dávka pro myši je 6400 ppm po dobu 136 hod. Isobutylalkohol způsobuje u králíků podráždění očních sliznic a kůže. Studie prokázaly, že isobutylalkohol může být karcinogenní [4] .

Isobutylalkohol je toxický [6] . Maximální jednotlivá MPC = 10 mg/m 3 [7] .

Poznámky

1. ↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. — 15. vyd. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
2. ↑ Sigma-Aldrich. 2-Methyl-1-propanol, bezvodý . Staženo 9. listopadu 2013. (neurčitý)
3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey GD Butanoly // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a04_463.pub3 .
5. ↑ Duchové . Encyklopedie bezpečnosti a ochrany zdraví při práci . Institut bezpečnosti práce, ochrany práce a sociálního partnerství. Získáno 20. dubna 2020. Archivováno z originálu dne 25. listopadu 2020. (Ruština)
6. ↑ Mezinárodní organizace práce ICCB . ICCB č. 0113. Isobutanol 2-methylpropanol-1 . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Získáno 10. listopadu 2019. Archivováno z originálu dne 28. listopadu 2020.  (Ruština)
7. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 1398. 2-Methylpropan-1-ol (isobutylalkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální přípustné koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 99. - 170 s. - (hygienická pravidla).  (Ruština) Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine

Odkazy

• Sigma Aldrich . IR spektrum 2-methylpropanolu-1 . Staženo 9. listopadu 2013. (neurčitý)
• Sigma Aldrich . NMR spektrum 2-methylpropanolu-1 . Staženo 9. listopadu 2013. (neurčitý)