2-Chlorpropan
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. února 2020; kontroly vyžadují 18 úprav .| Isopropylchlorid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Chem. vzorec | ( CH3 ) 2CHCI _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 78,541 g/ mol | ||
| Hustota | 0,862 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -117,18 °C | ||
| • varu | 35,74 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 75-29-6 | ||
| PubChem | 6361 | ||
| Reg. číslo EINECS | 200-858-8 | ||
| ÚSMĚVY | CC(C)Cl | ||
| InChI | InChI=lS/C3H7Cl/cl-3(2)4/h3H, 1-2H3ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | TX4410000 | ||
| ChemSpider | 6121 | ||
| Bezpečnost | |||
| NFPA 704 |
čtyři
2
0 |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Isopropylchlorid nebo 2-chlorpropan (CH 3 ) 2 CHCl je organická sloučenina, zástupce halogenalkanů . Bezbarvá, hořlavá kapalina štiplavého zápachu, málo rozpustná ve vodě (do 0,45 %), rozpustná v chloroformu, tetrachlormethanu a benzenu, hůře rozpustná v diethyletheru, tetrahydrofuranu a acetonu. Je to izomer 1-chlorpropanu . [1] Průmyslově používané v organické syntéze jako rozpouštědlo .
Získání
2-Chlorpropan se získává hydrohalogenací propenu [1]
Laboratorně lze 2-chlorpropan získat působením přebytku koncentrované kyseliny chlorovodíkové na 2-propanol v přítomnosti chloridu zinečnatého s následnou destilací z reakční směsi. [2]
![{\displaystyle {\ce {CH3-CH(OH)-CH3 + HCl ->[{\ce {ZnCl2))]CH3-CH(Cl)-CH3))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37605d4862d2ac81d0df8b77fb502090c95db1c2)
Fotochlorace propanu v kapalné fázi poskytuje frakci monochlorpropanu obsahující 1-chlorpropan a 2-chlorpropan v poměrech závislých na reakční teplotě (52:48 při 30 °C a 27:73 při 60 °C). [1] Při vystavení Lewisově kyselině 1-chlorpropan isomerizuje na 2-chlorpropan [3] :
![{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{\ce {AlCl3}}]CH3-CH(Cl)-CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4d287460f7ae09cfedb55db883936caea35befd0)
Chemické vlastnosti
2-horpropan může působit jako alkylační činidlo ve Friedel-Craftsově reakci . Takže v přítomnosti chloridu hlinitého reaguje s benzenem . [čtyři]
Pro O-isopropylační [5] a N-isopropylační [6] reakce se v laboratoři používají dražší, ale reaktivnější 2-brom a 2-jodpropan.
Poznámky
- ↑ 1 2 3 Isopropylchlorid – The Great Encyclopedia of Oil and Gas, článek, strana 1 . www.ngpedia.ru Staženo 25. února 2020. Archivováno z originálu 25. února 2020.
- ↑ A. Murray, D. L. Williams. Syntézy organických sloučenin s izotopy vodíku. M., IL., 1961, str. 227
- ↑ Kurts A L., Livantsov M.V., Livantsova L.I. Elektrofilní substituce v aromatické řadě. Metodický vývoj pro studenty třetího ročníku . www.chem.msu.su (1997). Staženo 12. dubna 2020. Archivováno z originálu dne 23. dubna 2020.
- ↑ L. Tietze, T. Aicher. Preparativní organická chemie. s ním. vyd. X. n. Yu. E. Alekseeva. Moskva, Mir, 1999, str. 170
- ↑ Syntézy organických přípravků. Sbírka 3. Moskva, Zahraniční literatura, 1952, s. 135
- ↑ Metody získávání chemických činidel a přípravků. Moskva, IREA, číslo 11, 1964, s. 7