8-oxychinolin

8-hydroxychinolin ( orthooxychinolin , oxin ) je heterocyklická organická sloučenina se složením C 9 H 7 NO. V lékařství byl oxychinolin dříve často používán jako antimikrobiální činidlo (skupina oxychinolinů ).

Fyzikální vlastnosti

světle žluté krystaly ; tpl 75-76 °C , tkip 267 °C ; rozpustný v organických rozpouštědlech: v chloroformu 382 g/l, v benzenu 319 g/l, v isoamylacetátu 174 g/l, ethyletheru 96 g/l, isoamylalkoholu 56,6 g/l; v zásadách a kyselinách , ve vodě  - špatné (minimální rozpustnost 0,53 g/l v izoelektrickém bodě ( pH = 7,2)). Snadno těkavý s vodní párou. Roztoky 8-hydroxychinolinu na světle tmavnou, proto by měly být skladovány na tmavém a chladném místě.

Získání

Získává se zahříváním o-aminofenolu a o-nitrofenol hydrochloridu , glycerolu a kyseliny sírové (modifikace Skraupovy reakce ) nebo alkalickým tavením kyseliny 8-chinolinsulfonové.

Aplikace

8-hydroxychinolin tvoří komplexní sloučeniny s více než 40 prvky periodického systému a je nízko selektivním skupinovým činidlem . Schopnost 8-hydroxychinolinu tvořit s mnoha kovovými kationty špatně rozpustnými ve vodných roztocích ( kyselina octová , amoniak atd.) krystalické intrakomplexní soli ( cheláty ), například Mg (C 9 H 6 ON) 2 , Al (C 9 H 6 ON) 3 , používaný v praxi ke stanovení a separaci řady kovů ( Al , Zn , Cd , Mg aj.).

Hydroxychniolináty různých kovů se liší barvou a lze je stanovit fotometricky . Jejich dobrá rozpustnost v chloroformu se využívá pro extrakčně-fotometrické stanovení řady prvků.

Některé deriváty 8-hydroxychinolinu se používají jako fungicidy [například sůl mědi (C 9 H 6 ON) 2 Cu] a amoebocidní a externí antiseptika .

Komplex 8-hydroxychinolinu s hliníkem se používá k výrobě organických světelných diod (OLED). Variace substituentů v chinolinovém jádru umožňují získat materiály s různými luminiscenčními vlastnostmi. [jeden]

Lékařské použití

Oxychinolin je indikován k dezinfekci rukou, ošetření ran, vředů, mykóz . Je nevhodný pro zpracování chirurgického nástroje, protože interaguje s kovem.

Při aplikaci na kůži je zajištěn dlouhodobý antimykotický účinek (96 hodin) na povrchu kůže. Působí proti různým typům dermatofytů (rod Trichophyton, Microsporum, kvasinkovité houby, houby rodu Penicillium a Aspergilus a další patogeny). Relativně nízká toxicita, nepůsobí lokálně dráždivě a není inaktivován tkáňovými proteiny.

K dezinfekci rukou, mytí ran, vředů, výplachům se používá oxychinolin v ředění 1:1000, 1:2000. S mykózami - zevně, formou aplikací na postižená místa kůže a nehtových lůžek po odstranění nehtových plotének. Náplast požadované velikosti a tvaru se aplikuje lepivým povrchem na kůži nebo nehtová lůžka, předem mírně navlhčená vodou, přitlačená, aby se zajistil kontakt celé plochy náplasti s postiženou oblastí. Doba trvání jedné aplikace není delší než 4 dny, poté se náplast vymění a mezi aplikacemi se provedou hygienické postupy. Po třetí aplikaci (po 12 dnech) jsou pacienti očištěni od stratum corneum mýdlem a sodou. Léčba se provádí pod kontrolou růstu nehtové ploténky a mikroskopickým vyšetřením na plísně, dokud nejsou získány alespoň 3 negativní testy s intervalem 1 měsíce. Délka léčby závisí na načasování růstu zdravých nehtových plotének a pohybuje se od 3 do 10-12 měsíců.

V současné době nejsou léky na bázi oxychinolinu v Rusku registrovány.

Literatura

"Chemická encyklopedie". - ed. Knunyants L.I. - M.: Velká ruská encyklopedie, 1992, V.3, s.361

Poznámky

1. ↑ Montes, V.A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. ml. Efektivní manipulace s elektronickými jevy a její vliv na emisi 5-substituovaných komplexů tris(8-chinolinolátu) hlinitého (III)  //  Chemistry - A European Journal : deník. - 2006. - Sv. 12 , č. 17 . - str. 4523-4535 . - doi : 10.1002/chem.200501403 .