Vinná kyselina

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 4. srpna 2021; ověření vyžaduje 1 úpravu .

Vinná kyselina

Všeobecné

Tradiční jména

Vinná kyselina

Chem. vzorec

HOOSCH(OH)CH(OH)COOH

Fyzikální vlastnosti

Molární hmotnost

150,1 g/ mol

Hustota

D- a L-enantiomery [1] : 1,76
meso -forma [1] : 1,666
racemát [1] : 1,788 g/cm³

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

D- a L-enantiomery: 168-170
meso tvar: 140
racemát: 206 °C

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

při 25 °C:
D,L- pKal = 2,95, pKa2 = 4,25
meso- pKal = 3,22 pKa2 = 4,85

Rozpustnost

• ve vodě

139,44 g/100 ml

Klasifikace

Reg. Číslo CAS

87-69-4 L -(+),
147-71-7 D -(-),
147-73-9 meso ,

133-37-9 racemát

PubChem

875

Reg. číslo EINECS

610-885-0

ÚSMĚVY

C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O

InChI

InChI=lS/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

852

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina vinná (kyselina vinná, kyselina vinná, kyselina 2,3-dihydroxybutandiová) je dvojsytná hydroxykyselina . Soli a anionty kyseliny vinné se nazývají tartráty. ${\ce {HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH))$

Izomerismus

Jsou známy tři stereoizomerní formy kyseliny vinné: D-(-)-enantiomer (vlevo nahoře), L-(+)-enantiomer (vpravo nahoře) a meso - forma (kyselina mesovinná):

Racemická směs enantiomerních vinných kyselin je známá jako kyselina vinná .

Získání

Kyselina vinná je běžná přírodní sloučenina. Nachází se ve významném množství v kyselé šťávě mnoha druhů ovoce, jako je hroznová šťáva. Kyselina D-vinná se získává působením minerálních kyselin na její kyselou draselnou sůl ( vinný kámen ), která vzniká při kvašení hroznové šťávy. Během pyrolýzy se kyselina D-vinná dekarboxyluje za vzniku kyseliny pyrohroznové a kyseliny pyrohroznové (methyljantarové) . Redukuje se na kyselinu jantarovou, obnovuje roztok amoniaku na ; se rozpouští v alkalickém prostředí za vzniku čirého jasně modrého roztoku – Fehlingovo činidlo. ${\ce {CH3(CO)COOH}}$ ${\ce {HOOCCH(CH3)CH2COOH))$ ${\ce {AgNO3))$ ${\ce {ag))$ ${\ce {Cu(OH)2))$

Aplikace

Používá se v potravinářském průmyslu ( potravinářská přísada E334 ), v lékařství, v analytické chemii pro detekci aldehydů, cukrů atd., v chemickém a farmakologickém průmyslu pro separaci racemátů organických látek na izomery. Soli kyseliny vinné ( tartráty ) se používají v lékařství, při barvení látek atd.

Viz také

Poznámky

↑ 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie , VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6 .

Slovníky a encyklopedie

Velká dánština
velká čínština
Velký sovět (1 ed.)
Brockhaus a Efron
Britannica (online)

V bibliografických katalozích
BNF : 12265250b GND : 4189476-5 J9U : 987007560847905171 LCCN : sh85132706 LNB : 000308003 NKC : ph184803