N,N-dimethylacetamid

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. června 2020; kontroly vyžadují 3 úpravy .

N , N -dimethylacetamid [1] [2]

Všeobecné

Zkratky

DMAA

Tradiční jména

Dimetylamid kyseliny octové

Chem. vzorec

C4H9NO _ _ _ _

Krysa. vzorec

CH3CON ( CH3 ) 2 _

Fyzikální vlastnosti

bezbarvá kapalina

87,12 g/ mol

0,9366 g/cm³

8,81 ± 0,01 eV [3]

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

-20 °C

• varu

165,5 °C

• bliká

70 °C

• samovznícení

490 °C

Meze výbušnosti

2–11,5 %

Kritický bod

• teplota

364 °C

• tlak

38,7 atm

Mol. tepelná kapacita

175,6 J/(mol K)

Entalpie

• vzdělávání

–278,3 kJ/mol

• tání

10,42 kJ/mol

• varu

43,4 kJ/mol

• sublimace

50,2 kJ/mol

Tlak páry

2 ± 1 mmHg [3]

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

0,19

Dielektrická konstanta

37,78

Optické vlastnosti

Index lomu

1,4376

Struktura

Dipólový moment

3,80 D

Klasifikace

204-826-4

CC(=O)N(C)C

InChI=1S/C4H9NO/cl-4(6)5(2)3/h1-3H3FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AB7700000

CHEBI

Bezpečnost

1 mg/m³

4,2 g/kg (myši, orálně)

Stručný charakter. nebezpečí (H)

H312+H332 , H319 , H360

preventivní opatření. (P)

P201 , P280 , P305+P351+P338 , P308+P313

signální slovo

NEBEZPEČNÝ!

piktogramy GHS

NFPA 704

2 2 0

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

N , N -dimethylacetamid je organická látka , dimethylamid kyseliny octové .

Fyzikální vlastnosti

Je to bezbarvá hygroskopická kapalina. Dimethylacetamid je mísitelný s vodou a organickými rozpouštědly, dobře rozpouští nenasycené alifatické uhlovodíky a mnoho anorganických sloučenin. S kyselinou octovou tvoří dimethylacetamid azeotropní směs (21,1 % hmotn. kyseliny octové, teplota varu 170,8 °C) [4] .

Chemické vlastnosti

Dimethylacetamid je velmi slabá báze a zásaditost se zvyšuje v roztoku acetanhydridu , ve kterém jej lze titrovat 0,1 M roztokem kyseliny chloristé v kyselině octové [4] .

Dimethylacetamid podléhá hydrolýze v kyselém a alkalickém prostředí, vstupuje do reakcí alkoholýzy a transacylace [4] .

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH{\xrightarrow {H^{+))}CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2} NH}}

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+RCOOH\rightarrow RCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}COOH))

Získání

Průmyslová výroba dimethylacetamidu.

V průmyslu se dimethylacetamid připravuje reakcí dimethylaminu :

s kyselinou octovou

{\mathsf {CH_{3}COOH+(CH_{3})_{2}NH{\xarrowarrow {40^{o}C}}CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{ 2}}}

{\mathsf {CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {135-140^{o}C))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+H_{2}O}}

V prvním procesu se v prvním stupni při 40 °C získá dimethylaminacetát, který se následně dehydratuje v proudu dimethylaminu při 135–140 °C.

s acetanhydridem :

{\mathsf {(CH_{3}CO)_{2}O+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {t}}CH_{3}CON(CH_{3})_{ 2}+CH_{3}COOH}}

s estery kyseliny octové:

{\mathsf {CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2}NH{\xšipka doprava {t))CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH))

Existuje také metoda syntézy v parní fázi, která využívá katalyzátory odstraňující vodu ( oxid hlinitý atd.). Konverze kyseliny octové při jednom průchodu při takové syntéze je 95–99 % [4] .

Laboratorní metody pro získání dimethylacetamidu.

Preparativní syntézy jsou založeny na reakci dimethylaminu s acetanhydridem, acetylchloridem nebo ketenem .

{\mathsf {CH_{3}COCl+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+HCl }}

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C=C=O+(CH_{3})_{2}NH\rightarrow CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

Interakce methanolu s acetonitrilem vede k tvorbě dimethylacetamidu:

{\mathsf {2CH_{3}OH+CH_{3}CN{\xarrowarrow {CuCN}}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+H_{2}O))

Karbonylace trimethylaminu je také způsob přípravy dimethylacetamidu:

{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}N+CO\rightarrow CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

Používají se také reacylační reakce dimethylformamidu nebo hexametapolu [4] :

{\mathsf {HCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ HCl}}

{\mathsf {[(CH_{3})_{2}N]_{3}PO+CH_{3}COCl{\xrightarrow {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3 })_{2}+[(CH_{3})_{2}N]_{2}POCl}}

Dimethylacetamid lze připravit reakcí dimethylaminu s methylacetátem při zvýšené teplotě a tlaku v přítomnosti methoxidu sodného .

{\mathsf {CH_{3}COOCH_{3}+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {CH_{3}ONa))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+CH_{3}OH}}

K čištění dimethylacetamidu se míchá s oxidem barnatým několik dní, poté se vaří nad oxidem barnatým po dobu 1 hodiny, destiluje se za sníženého tlaku a skladuje se přes molekulární síta [5] .

Aplikace

Dimethylacetamid se používá při výrobě syntetických vláken a fólií, k izolaci dienů a styrenu z produktů pyrolýzy ropných frakcí. Používá se také jako katalyzátor nebo reakční médium při halogenačních , alkylačních a cyklizačních reakcích [4] .

Toxicita

N,N-dimethylacetamid je mírně toxický LD 50 = 4,2 g/kg (myši, orálně). Při dlouhodobém kontaktu s pokožkou způsobuje intoxikaci těla. MPC pro pracovní plochu je 1 mg/m 3 [6] .

Viz také

Amidy

Poznámky

↑ Dean JA Lange's Handbook of Chemistry. — 15. vyd. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
↑ Sigma-Aldrich. N , N -dimethylacetamid . Získáno 9. listopadu 2013. Archivováno z originálu 8. listopadu 2015. (neurčitý)
↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0218.html
↑ 1 2 3 4 5 6 Chemická encyklopedie. V pěti svazcích. / Ch. vyd. I. L. Knunyants. - M .: Sovětská encyklopedie, 1990. - T. 2. - S. 62.
↑ Armarego WLF, Chai CLL Purification of Laboratory Chemicals. — 6. vyd. - Elsevier, 2009. - S. 129. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
↑ Škodlivé látky v průmyslu. Příručka pro chemiky, inženýry a lékaře. Ed. 7., per. a doplňkové Ve třech svazcích. Svazek I. Organické látky. Ed. poctěn aktivita věda prof. N. V. Lazareva a Dr. Miláček. vědy E. N. Levina. L., "Chemie", 1976. 592 stran, 27 tabulek, bibliografie - 1850 titulů.

Odkazy

Sigma Aldrich. IR spektrum dimethylacetamidu . Staženo 10. listopadu 2013. (neurčitý)
Sigma Aldrich. NMR spektrum dimethylacetamidu . Staženo 10. listopadu 2013. (neurčitý)