Methyl acetát

Methyl acetát
Všeobecné
Systematický
název		 methylester kyseliny ethanové
Zkratky MeOAc
Tradiční jména methylester kyseliny
octové, methylester kyseliny octové
Chem. vzorec C3H602 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec CH 3 COOK 3
Fyzikální vlastnosti
Stát kapalina
Molární hmotnost 74,08 g/ mol
Hustota 0,9330 g/cm³
Dynamická viskozita 0,362 Pa s
Ionizační energie 10,27 ± 0,01 eV [1]
Měrný elektrický odpor 0,52 ohm m
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -98,1 °C
 •  varu 57,1 °C
 •  bliká -9,4 °C
 •  zapalování -10 °C
 •  samovznícení 470 °C
Meze výbušnosti 3,15–15,60 %
Kritický bod 233,70
Mol. tepelná kapacita 156,19 J/(mol K)
Tlak páry 0,2224 atm
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 31,9 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu 1,3619
Struktura
Dipólový moment 1,72 ± 0,09  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 79-20-9
PubChem 6584
Reg. číslo EINECS 201-185-2
ÚSMĚVY   O=C(OC)C
InChI   1S/C3H6O2/cl-3(4)5-2/h1-2H3KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N
RTECS AI9100000
CHEBI 77700
UN číslo 1231
ChemSpider 6335
Bezpečnost
Limitní koncentrace 100 mg/m³
Toxicita nízký
Rizikové věty (R) R11 , R36 , R66 , R67
Bezpečnostní fráze (S) S16 , S26 , S29 , S33
piktogramy GHS Piktogram "Plamen" systému ČGSPiktogram "Vykřičník" systému ČGS
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Methyl acetát ( methylester kyseliny octové, methylester kyseliny ethanové, methylester kyseliny octové, MeOAc ) CH 3 COOCH 3  je organická látka ze třídy esterů .

V přírodě se nachází, nejvíce v esenciálních olejích rostlin (např. až 8,9 % v různých druzích máty [2] [3] , až 28,2 % v lučním [4] , až 44 % v jasmínu [5 ] ) a v potravinářských výrobcích (například v dlouhodobých koňacích [ 6] ).

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá průhledná kapalina s ovocnou vůní [7] .

Dobře se mísí s organickými rozpouštědly [7] . Z hlediska rozpouštěcí schopnosti je podobný acetonu a v některých případech se používá jako jeho náhrada. Mísitelný v jakémkoli poměru s ethanolem a ethyletherem , volně rozpustný v acetonu a chloroformu , rozpustný v benzenu [8] .

Některé vlastnosti se liší zdroj od zdroje: hustota 0,9330 [7] a 0,9244 [8] [9] g/cm 3 ; index lomu 1,3619 [7] a 1,3593 [8] ; dynamická viskozita 0,362 [7] a 0,381 [8] .

Rozpustnost ve vodě 31,9 % [8] , tvoří s vodou azeotropní směs (bod varu 56,4 °C, 96,7 % methylacetát) [7] . Tvoří azeotropní směsi s methanolem (bod varu 54 °C, 81 % methylacetát) a acetonem (bod varu 56,1 °C, 45 % methylacetát) [10] .

Tvoří adukty : methylacetát • SbCl5 , methylacetát • HSbCl6 a methylacetát • BF3 , tající při 87-88 , 81-82 a 65,5 ° C .

Výbušné koncentrace ve směsi se vzduchem 3,15 - 15,60 % [9] .

Chemické vlastnosti

Z hlediska chemických vlastností je methylacetát typickým esterem alifatické monokarboxylové kyseliny.

Snadno hydrolyzovatelné ( zmýdelněné ) na výchozí alkohol a kyselinu vodou (reverzibilní) nebo alkáliemi (nevratné, protože vzniklá karboxylová kyselina se mění na sůl) [11] [12] :

Redukce methylacetátu vede ke vzniku dvou alkoholů [13] (ethanol a methanol):

Působením amoniaku se methylacetát přeměňuje na acetamid a methanol [14] :

Získání

Methyl acetát se získá:

, ,

Aplikace

Methyl acetát se používá především jako rozpouštědlo při výrobě barev a laků a jako součást mnoha průmyslových a domácích rozpouštědel. Je nedílnou součástí (7-75 %) chemických rozpouštědel dřeva [16] [9] .

Používá se při výrobě lepidel, kompozitních laků, tmelů, magnetických pásek, autokosmetiky, éterů celulózy , polyvinylacetátu , polymethylmethakrylátu , rostlinných a živočišných tuků a mnoha syntetických pryskyřic [16] [9] .

Používá se jako extrakční činidlo v analytické chemii, mimo jiné pro separaci LiCl od chloridů jiných alkalických kovů [17] .

Methyl acetát je cennou složkou pro průmyslovou syntézu, včetně acetanhydridu , který se z něj získává karbonylací ( proces Reppe ) [18] [19] :

Používá se v potravinářském průmyslu jako ochucovadlo [17] [20] a jako extrakční rozpouštědlo v procesu dekofeinace čaje a kávy [21] . Jako ochucovadlo a rozpouštědlo je také obsažen v řadě kosmetických přípravků.

Toxicita, bezpečnost práce

Mírně dráždí sliznice očí a dýchacích cest (při koncentraci 15 mg/l chemicky čistého methylacetátu je pro pocit podráždění nutná 5minutová expozice). Ve vysokých koncentracích působí mírně narkoticky, především působením samotného esteru, v menší míře pak z něj vznikajícího alkoholu [9] .

Při perorálním podání je LD50 = 2,9 g/kg (bílé krysy), 2,4 g/kg (myši a králíci), 3,6 g/kg (morčata) [9] .

MPC v atmosférickém vzduchu obydlených oblastí je 0,07 mg/m³ [22] .

Podle Rospotrebnadzor je MPC ve vzduchu pracovního prostoru 100 mg/m 3 (maximálně jednorázově) [23] . Podle řady studií však může být práh pro vnímání pachu této látky mnohem vyšší než u tohoto MPC. Například průměrná prahová hodnota ve studii [24] byla 900 mg/m 3 ; v [25] 5250 mg/ m3 ; a v [26] 8628 mg/ m3 . Lze tedy očekávat, že použití široce používaných filtračních RPE v kombinaci s „ výměnou filtru , když maska ​​zapáchá“ (jak je v Ruské federaci téměř vždy doporučováno dodavateli RPE) povede k nadměrnému vystavení alespoň části pracovníků methylacetátové páry, kvůli předčasné výměně filtrů plynových masek . K ochraně před methylacetátem by měla být použita mnohem efektivnější změna technologie a prostředků kolektivní ochrany .

Poznámky

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0391.html
  2. ↑ Myadelets M.A., Domrachev D.V., Cheremushkina V.A. Studium chemického složení esenciálních olejů některých druhů čeledi Lamiaceae L., str. 113 . Získáno 28. února 2016. Archivováno z originálu 2. března 2016.
  3. ↑ Studium minerálního složení léčivých rostlinných materiálů obsahujících silice . Datum přístupu: 28. února 2016. Archivováno z originálu 1. března 2016.
  4. ↑ Zykova I. D., Efremov A. A. Komponentní složení silice z nadzemní části lipnice luční . Získáno 28. února 2016. Archivováno z originálu 2. března 2016.
  5. ↑ Gorjajev M.I. Esenciální oleje flóry SSSR, s. 223 . Datum přístupu: 28. února 2016. Archivováno z originálu 3. března 2016.
  6. ↑ Ursul O. N., Aleksanyan K. A., Tkachuk L. A. Suroviny a technologické faktory stárnutí koňakových lihovin . časopis "Potravinářský průmysl: věda a technika", Minsk, ISSN 2073-4794 (1. listopadu 2012). Získáno 28. února 2016. Archivováno z originálu 7. března 2016.
  7. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Chemická encyklopedie, svazek 3, 1992 , str. 107.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 Stručná chemická referenční kniha, 1977 , str. 186.
  9. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Škodlivé látky v průmyslu. svazek II, 1976 , str. 155.
  10. ↑ Kozlov P.V., Hertz I.B. Chemie a technologie polymerních filmů, s. 269 . M., "Umění" (1965). Staženo: 28. února 2016.
  11. ↑ "Kinetika alkalické hydrolýzy methylacetátu, butylacetátu a isobutylacetátu v roztocích voda-acetonitril" / M. Yu. Panov, O. B. Sokolova // Journal of Physical Chemistry. - 15/07/1997 . - T. 71, č. 7. - 1199-1203
  12. ↑ Mendělejev D. I. , Monastyrsky D. N. Komplexní ethery // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
  13. ↑ Pavlov B.A., Terentiev A.P. Kurz organické chemie, s. 256 . M., "Chemie" (1965). Staženo: 28. února 2016.
  14. ↑ Theodore A. Koch, John G. Miller, Allan R. Day. AEvliv struktury na reaktivitu. VI. Catalysis in the Ammonolysis and Hydrolysis of Methyl Acetate // Journal of the American Chemical Society (J AM CHEM SOC). - únor 1953. - doi : 10.1021/ja01100a054 .
  15. ↑ Příprava methylacetátu esterifikací acetanhydridu methanolem . Získáno 28. února 2016. Archivováno z originálu 24. února 2016.
  16. ↑ 1 2 Chemická encyklopedie, svazek 3, 1992 , str. 107-108.
  17. ↑ 1 2 Chemická encyklopedie, svazek 3, 1992 , str. 108.
  18. ↑ Ullmann, 2000 , str. 244.
  19. ↑ Zoeller, JR; Agreda, V.H.; Cook, S.L.; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, D. M. Eastman Chemical Company Proces  acetanhydridu (neopr.)  // Catalysis Today. - 1992. - T. 13 . - S. 73-91 . - doi : 10.1016/0920-5861(92)80188-S .
  20. ↑ Sanitární a epidemiologická pravidla a předpisy SanPiN 2.3.2.1293-03 „Hygienické požadavky na používání potravinářských přídatných látek“. Příloha 6, č. 861 . Moskva (15. 6. 2003 se změnami od 26. 5. 2008). Datum přístupu: 28. února 2016. Archivováno z originálu 4. března 2016.
  21. ↑ Kurz přednášek z komoditní vědy ochucujícího zboží (EUMK) . BGU . Staženo: 28. února 2016.  (nedostupný odkaz)
  22. ↑ Maximální přípustné koncentrace (MPC) znečišťujících látek v atmosférickém vzduchu obydlených oblastí . Získáno 28. února 2016. Archivováno z originálu 1. března 2009.
  23. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 1280. Methyl acetát (methylester kyseliny octové) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální povolené koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 91. - 170 s. - (hygienická pravidla). Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
  24. ↑ Johannes May. Prahové hodnoty zápachu rozpouštědel pro hodnocení zápachu rozpouštědel ve vzduchu [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft]  (německy)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Září (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 .
  25. ↑ Janíček G., V. Pliska a J. Kubátová. Olfaktometrický odhad prahu vnímání pachových látek průtokovým olfaktometrem  (česky)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - Sv. 5. - S. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  26. ↑ J. Enrique Cometto-Muniz & William S. Cain. Účinnost těkavých organických sloučenin při vyvolávání nosní štiplavosti a zápachu  // Archives of Environmental Health: An International  Journal . - Taylor & Francis, 1993. - Květen (vol. 48 ( vydání 5 ). - S. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Zdroje