Akrylová kyselina
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 12. února 2021; kontroly vyžadují 6 úprav .| Akrylová kyselina | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Chem. vzorec | C3H402 |
| Krysa. vzorec | C3H402 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | kapalina |
| Molární hmotnost | 72,06 g/ mol |
| Hustota | 1,051 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| T. tát. | 13℃ |
| T. kip. | 141 ℃ |
| T. rev. | 68℃ |
| Entalpie tvorby | −384,09 kJ/mol |
| Měrné výparné teplo | 45,6 kJ/mol |
| Měrné teplo tání | 11.16 |
| Chemické vlastnosti | |
| pK a | +4,25 |
| Rozpustnost ve vodě | smíšené |
| Klasifikace | |
| Číslo CAS | 79-10-7 |
| PubChem | 6581 |
| ChemSpider | 6333 |
| číslo EINECS | 201-177-9 |
| RTECS | AS4375000 |
| CHEBI | 18308 |
| drogová banka | DB02579 |
| UN číslo | 2218 |
| ÚSMĚVY | |
| C=CC(=O)O | |
| InChI | |
| InChI=lS/C3H4O2/cl-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) | |
| Bezpečnost | |
| Toxicita | silně dráždivý |
| piktogramy GHS |    
|
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Kyselina akrylová ( kyselina propenová , kyselina ethylenkarboxylová ) je organická sloučenina, nejjednodušší zástupce jednosytných nenasycených karboxylových kyselin . Vzorec: CH2 \ u003d CH-COOH.
Fyzikální vlastnosti
Kyselina akrylová je bezbarvá kapalina štiplavého zápachu, rozpustná ve vodě a organických rozpouštědlech. Jeho hustota za standardních podmínek je 1,051 g/cm 3 , bod tání +13 °C, bod varu +141 °C.
Syntéza
Pro syntézu kyseliny akrylové se používá oxidace propenu v plynné fázi vzdušným kyslíkem na vizmutových , kobaltových nebo molybdenových katalyzátorech:
Dříve se používala reakce interakce acetylenu , oxidu uhelnatého (II) a vody:
nebo keten s formaldehydem :
Rohm a Haas vyvíjejí proces syntézy kyseliny akrylové z propanu.
Chemické vlastnosti
Má chemické vlastnosti karboxylových kyselin: interaguje s aktivními kovy, zásadami, se solemi slabších kyselin tvoří soli, s alkoholy tvoří estery.
Kyselina akrylová tvoří soli , chlorid kyseliny , anhydridy , estery , amidy atd. Vstupuje do adičních reakcí charakteristických pro ethylenové uhlovodíky. Působením amalgámu sodného ve vodném roztoku a hydrogenací v kapalné fázi za přítomnosti Ni , Pt , Pd na kyselinu propionovou . K adici protických kyselin, vody a NH 3 dochází proti Markovnikovovu pravidlu za vzniku substituovaných derivátů. Kyselina akrylová se jako dienofil podílí na syntéze dienu . Kondenzované s aryldiazoniovými solemi ( Meerweinova reakce ):
Pod UV zářením nebo v kyselých vodných roztocích ( pH = 1 ), stejně jako v přítomnosti iniciátorů polymerace, tvoří kyselinu polyakrylovou ([−CH 2 —CH(COOH)−] n ).
Aplikace
Kyselina akrylová a její deriváty se používají při výrobě akrylových emulzí pro barvy a laky , impregnaci tkanin a kůže, jako surovina pro polyakrylonitrilová vlákna a akrylové kaučuky , stavební směsi a lepidla. Významná část kyseliny akrylové se používá také při výrobě superabsorbentů .
Při výrobě polymerů jsou široce používány estery kyselin akrylových a methakrylových, především methylestery: methylakrylát a methylmethakrylát .
Poznámky
- Kirk-Othmer encyklopedie, 3. vyd., v. I, NY-[ao], 1978, str. 330-354. A. V. Devekki.
- Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Stručná chemická referenční kniha. L.: Chemie, 1977. S. 121.
Viz také
Literatura
- Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - M .: Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|---|
| V bibliografických katalozích |
|