Amitrol

Amitrol
Všeobecné
Systematický
název		 3-Amino-1,2,4-triazol
Zkratky 3AT
Tradiční jména 3-aminotriazol
Chem. vzorec C2H4N4 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvý/bílý krystalický prášek
Molární hmotnost 84,08 g/ mol
Hustota 1,138 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 159 °C
Entalpie
 •  vzdělávání 76,8 kJ/mol
Tlak páry 8,0E−6 ± 1,0E−6 mmHg [3]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 280 g/l
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 61-82-5
PubChem 1639
Reg. číslo EINECS 200-521-5
ÚSMĚVY   C1=NNC(=N1)N
InChI   InChI=1S/C2H4N4/c3-2-4-1-5-6-2/h1H,(H3,3,4,5,6)KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N
RTECS XZ3850000
CHEBI 40036
ChemSpider 1577
Bezpečnost
Limitní koncentrace DFG /Švýcarsko: 0,2 mg m - 3 (dýchatelný prach) [1] [2]
LD 50 1100 mg kg −1 (krysa, orálně) [1]
Rizikové věty (R) R48/22 R63 R51/53
Bezpečnostní fráze (S) (S2) S13 S36/37 S61
Stručný charakter. nebezpečí (H) H361d , H373 , H411
preventivní opatření. (P) P273 , P281 , P308+313
piktogramy GHS Piktogram zdravotní nebezpečnosti GHSPiktogram prostředí GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Amitrol neboli 3-AT  je neselektivní systémový herbicid ze skupiny triazolů .

Syntéza

Amitrol je syntetizován z guanidinu . Guanin reaguje s kyselinou sírovou za vzniku guanidinsulfátu a poté s kyselinou dusičnou za vzniku nitroguanidinu. Nitroguanidin je hydrogenován na aminoguanidin, který po reakci s kyselinou mravenčí cyklizuje za vzniku amitrolu [4] .

Historie

V USA byl Amytrol příčinou „brusinkového skandálu“, ke kterému došlo v roce 1959. Ministerstvo zemědělství schválilo Amytrol pro použití na brusinkových polích v roce 1957, ale smělo jej používat až po sklizni. Někteří farmáři tyto požadavky nesplnili, takže Úřad pro potraviny a léčiva (FDA) musel zabavit několik šarží brusinek kontaminovaných amytrolem, které byly umístěny do lednice, zatímco probíhalo další vyšetřování. V dlouhodobé studii, která skončila v roce 1959, amytrol způsobil rakovinu štítné žlázy u potkanů . V roce 1958 byl přijat zákon, který stanovil, že potraviny nesmějí obsahovat žádné stopy karcinogenů. V souladu s tímto zákonem FDA zničila zmrazenou zásilku bobulí. 9. listopadu 1959, několik týdnů před Dnem díkůvzdání , ministr zdravotnictví Arthur Flemming poradil spotřebitelům, aby nekupovali brusinky, dokud FDA plně neotestuje všechny šarže na Amytrol. Jak výrobci brusinek, tak Amytrol ( Americký Cyanamid a Amchem ) ostře protestovali.

Ceny brusinek však prudce klesly, velké řetězce supermarketů pozastavily prodej a některé restaurace bobule vyřadily z nabídky. Aby ujistil veřejnost, ministr zemědělství Ezra Taft Benson oznámil, že on a jeho rodina budou jíst brusinky na Den díkůvzdání, a viceprezident Richard Nixon snědl k večeři čtyři porce brusinek.

FDA dokázala před Dnem díkůvzdání předem prověřit všechny akcie. Veřejné nepokoje rychle utichly a incident byl zapomenut. V důsledku tohoto skandálu američtí výrobci ochrany plodin výrazně zvýšili své vztahy s veřejností [5] .

Použití

Amitrol se používá jako herbicid proti širokolistým plevelům na pozemcích, které nejsou určeny k produkci potravin.

Ošetření 3-AT kultury kvasinkových buněk, které obsahují plazmid s genem HIS3 kódujícím enzym pro katalýzu šesté reakce syntézy histidinu (nativní gen HIS3 v kvasinkách buď není přítomen, nebo je nefunkční), vede k přežití pouze buněk s vysokou úrovní exprese HIS3 . Tato technika je užitečná ve dvouhybridním testu , kde dva proteiny s vysokou vzájemnou afinitou (a tedy vyšší expresí genu HIS3 ) umožňují kvasinkám přežít v prostředí s vysokým 3-AT. Selekce se provádí na selektivním médiu bez histidinu [6] .

Mechanismus účinku

Princip účinku Amitrolu zůstává kontroverzní. Byla vyslovena hypotéza, že inhibuje syntézu pigmentů, konkrétněji lykopencyklázy , v dráze biosyntézy karotenoidů [7] . Již dříve bylo také pozorováno, že interferuje se syntézou cytokinů , čímž inhibuje růst kořenů [8] . Nejpopulárnější verzí je, že amitrol provádí nekompetitivní inhibici imidazolglycerol fosfát dihydrotázy, enzymu katalyzujícího šestý krok biosyntézy histidinu v rostlinách bakterií a hub [9] [6] .

Prohlášení

V některých státech EU je amytrol povolen jako přípravek na ochranu rostlin, ale v Německu, Rakousku a Švýcarsku je zakázán [10] . Do 30. září 2016 musí členské státy EU upustit od používání všech přípravků obsahujících jako účinnou látku Amytrol [11] .

Toxicita

Amitrol je mírně toxický, ale je karcinogen.

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Záznam Amitrolu v databázi látek GESTIS IFA .
  2. ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. listopadu 2015.
  3. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0027.html
  4. ↑ Thomas A. Unger. Příručka syntézy pesticidů  . - William Andrew, 1996. - S. 683. - ISBN 0-81551853-6 .
  5. ↑ Thomas R. Dunlap: DDT: Vědci, občané a veřejná politika . Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8 , S. 107-108.
  6. ↑ 1 2 Joung JK, Ramm EI, Pabo CO Bakteriální dvouhybridní selekční systém pro studium interakcí protein-DNA a protein-protein  (anglicky)  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America  : journal. - 2000. - Sv. 97 , č. 13 . - str. 7382-7387 . - doi : 10.1073/pnas.110149297 . — PMID 10852947 .
  7. ↑ Jasmina Muraja-Ljubičić, Mercedes Wrischer, Nikola Ljubešić. PDF Vliv herbicidů amitrole a norflurazonu na ekologizaci osvětlených mikrohlíz brambor   // Zeitschrift für NaturforschungC: deník. - 1999. - Sv. 54 , č. 5-6 . - str. 333-336 . - doi : 10.1515/znc-1999-5-607 .
  8. ↑ DR Heim, IM Larrinua: Primární místo účinku amitrolu u Arabidopsis thaliana zahrnuje inhibici prodlužování kořenů, ale nikoli biosyntézu histidinu nebo pigmentu. In: Fyziologie rostlin . Band 91, Nummer 3, listopad 1989, S. 1226–1231, PMC 1062144 ( PDF archivováno 25. července 2016 na Wayback Machine ).
  9. ↑ Brennan MB, Struhl K. Mechanismy zvýšení exprese kvasinkového genu v Escherichia coli  //  J. Mol. Biol. : deník. - 1980. - Sv. 136 , č. 3 . - str. 333-338 . - doi : 10.1016/0022-2836(80)90377-0 . — PMID 6990004 .
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amitrole (aminotriazol) Archivováno 7. listopadu 2016 ve Wayback Machine v EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivováno 8. srpna 2016 na Wayback Machine , Österreichs Archivováno 22. dubna 2016 na Wayback Machine und Deutschlands Archivováno 12. července 2016 na Wayback Machine12 červenec na Wayback Machine 201 Archived the Wayback Machine 201 abgerufen je 12.
  11. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2016/871 der Kommission vom 1. Archivováno 16. listopadu 2016 na Wayback Machine