Benzoylperoxid
| Benzoylperoxid | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Benzoylperoxid |
| Tradiční jména | benzoylperoxid |
| Chem. vzorec | ( C6H5C02 ) 2 _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | C14H10O4 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 242,23 g/ mol |
| Hustota | 1,334 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 106-108 °C |
| • bliká | 176±1℉ [1] |
| • samovznícení | 80 ± 1 °C [2] |
| Tlak páry | 1 ± 1 mmHg [jeden] |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 94-36-0 |
| PubChem | 7187 |
| Reg. číslo EINECS | 202-327-6 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OOC(=O)C2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HOMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | 8575000 DM |
| CHEBI | 82405 |
| UN číslo | 3104 |
| ChemSpider | 6919 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Benzoylperoxid (dibenzoylperoxid, benzoylperoxid) je organická sloučenina aromatické řady, příbuzná diacylperoxidům a obsahující peroxidovou skupinu O-O, spojenou se dvěma benzoylovými skupinami C 6 H 5 -C (O) -.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Benzoylperoxid jsou bezbarvé krystaly s ortorombickou mřížkou ( a = 0,891 nm; b = 1,424 nm; c = 0,940 nm; Z = 4; prostorová grupa P2 1 2 1 2 1 ). Molekula benzoylperoxidu má následující strukturu:
Rozpustný v jednoduchých a komplexních etherech, méně rozpustný v petroleji a petroletheru , nerozpustný v diethylenglykolu a organokřemičitých kapalinách. Středně rozpustný v acetonu (15,7 %), methylethylketonu (16,0 %), benzenu (15,8 %), styrenu (12,5 %), methylmethakrylátu (12,7 %).
Benzoylperoxid podléhá tepelnému rozkladu za vzniku radikálů podle následující reakce:
Výsledné radikály jsou schopny způsobit indukovaný rozklad výchozího materiálu. Rozklad se urychluje v přítomnosti iontů přechodných kovů.
Čistý benzoylperoxid je schopen rychle se vznítit a hořet s velkou intenzitou; spalování jeho velkého množství přechází v explozi. Také exploduje působením tepla, nárazu a tření. Směs benzoylperoxidu s vodou s obsahem benzoylperoxidu nad 20 % je však stabilní. Organické látky se mohou při kontaktu s benzoylperoxidem vznítit. Benzoylperoxid se při kontaktu s minerálními kyselinami vznítí.
Vodné roztoky benzoylperoxidu hydrolyzují na kyselinu perbenzoovou a benzoovou :
Působí jako oxidační činidlo: oxiduje substituované fosfiny R 3 P na R 3 PO, sulfidy na sulfoxidy . Při interakci s kyselinou dusičnou vstupuje do substitučních reakcí v benzenovém jádře v poloze meta.
Získání a uplatnění
Syntéza benzoylperoxidu spočívá v reakci benzoylchloridu s peroxidem vodíku v alkalickém roztoku. Jeho obsah se stanoví jodometrickou titrací ve studeném acetonu.
Benzoylperoxid se používá:
- jako iniciátor radikálové polymerace ;
- v organické chemii jako zdroj fenylových radikálů, tvrdidlo pro polyesterové pryskyřice, jako vulkanizační činidlo;
- v kině zobrazovat výbuchy velkých objemů paliv a maziv (sudy, nádrže), jelikož je to levnější [ jasné ] ;
- pro léčbu akné ;
- v potravinářském průmyslu pod indexem E928, například pro bělicí mouku.
Poznámky
Literatura
- Knunyants I. L. a další Chemická encyklopedie. - M .: Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1: A-Darzana. — 623 s. — 100 000 výtisků.