Bromethan

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 7. března 2021; ověření vyžaduje 1 úpravu .

Ethylbromid

Všeobecné
Systematický název	Bromethan
Tradiční jména	Ethylbromid, bromethyl, ethylbromid
Chem. vzorec	C2H5Br _ _ _ _
Krysa. vzorec	CH 3 CH 2 Br
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina
Molární hmotnost	108,97 g/ mol
Hustota	1,43; 1,50138 (0 °C), 1,4555 (20 °C) [1]
Ionizační energie	10,29 ± 0,01 eV [3]
Tepelné vlastnosti
Teplota
• tání	-119, 125,5 °C
• varu	38,0, 38,4 °C
• bliká	-25 °C °C
Meze výbušnosti	6,8 ± 0,1 obj. % [3]
Kritický bod
• tlak	6,23 MPa [2]
Tlak páry	375 ± 1 mmHg [3]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	1,08 (0 °C), 0,96 (17 °C)
Optické vlastnosti
Index lomu	1,42386 [2]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	74-96-4
PubChem	6332
Reg. číslo EINECS	200-825-8
ÚSMĚVY	CCBr
InChI	InChI=1S/C2H5Br/cl-2-3/h2H2,1H3RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N
RTECS	6475000 KH
CHEBI	47232
UN číslo	1891
ChemSpider	6092
Bezpečnost
LD 50	LC50: 36 mg/m3 (bílé myši, 2 h), 53 mg/m3 ( bílé krysy, 4 h)
Toxicita	vysoce toxický, narkotický
Ikony ECB
NFPA 704	jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Bromethan (ethylbromid, ethylbromid) C 2 H 5 Br je čirá, bezbarvá nebo slabě nažloutlá toxická kapalina s vůní chloroformu.

Získání

V průmyslové výrobě se ethylbromid získává z ethylenu :

{\mathsf {CH_{2}{=}CH_{2}+HBr\ {\xarrowarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}{-}CH_{2}{-}Br)).

V laboratorních podmínkách se ethylbrom vyrábí působením bromovodíku na ethanol . Nejčastěji se bromovodík vyrábí in situ z bromidu draselného a kyseliny sírové [4] :

{\mathsf {KBr+H_{2}SO_{4}\ \xarrowarrow {} \ HBr+KHSO_{4))},

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4))}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+ H_ {2}O}}.

Další laboratorní metody:

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{3}\ {\xarrowarrow {\ \ \ ))\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+P( OH)_{3}}},

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{5}\ {\xrightarrow {\ \ \ ))\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+PO( OH)_{3}+HBr}}.

Metody získávání, v praxi zřídka používané:

{\mathsf {CH_{3}{-}CH_{3}+Br_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+HBr)) ,

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}COOAg+Br_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ ))\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+CO_{ 2}+AgBr}}.

Fyzikální vlastnosti

Bromethyl je čirá, bezbarvá nebo mírně nažloutlá kapalina s chloroformovým zápachem . Vlivem světla a vzduchu (kyslíku) se snadno rozkládá, proto by měl být skladován v hermeticky uzavřených tmavých lahvích.

Chemické vlastnosti

Ve vodě, stejně jako mnoho halogenových derivátů , pomalu hydrolyzuje :

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O\rightleftharpoons \ CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr)).

S alkáliemi probíhá interakce rychleji a dvěma způsoby:

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xarrowarrow {\H_{2}O\ \ ))\ CH_{3}CH_{2}{-}OH+NaBr)) ,

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xarrowarrow {\alcohol\ \ ))\ CH_{2}{=}CH_{2}+NaBr+H_{2}O} }.

Aplikace

Používá se v lékařském průmyslu, při výrobě ethylové kapaliny , jako chemická surovina pro organickou syntézu a také jako pracovní látka nebo součást automatických hasicích systémů, lék s úzkým terapeutickým rozsahem, způsobuje poškození myokardu .

Toxicita

Brommethan je ve velkém množství toxický. Při akutní otravě je pozorován narkotický stav, tachykardie , cyanóza a kolaps . LC 50 : 36 mg/l (bílé myši, expozice 2 hodiny), 53 mg/l (bílé krysy, expozice 4 hodiny) [5] .

Literatura

Kremlev A. M. , Mendělejev D. I .,. Ethylbromid // Encyklopedický slovník Brockhaus a Efron : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Počátky organické chemie. Ve 2 svazcích. - 2. vyd., přel. - M .: "Chemie", 1974. - T. 1. - 624 s.

Poznámky

↑ Příručka chemika / Redakční rada: Nikolsky B. P. et al. - 2. vyd., opraveno. - M. - L .: Chemie, 1966. - T. 1. - 1072 s.
↑ 1 2 3 Ethylbromid. Archivováno 25. března 2013 na Wayback Machine
↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0265.html
↑ Laboratorní práce z organické chemie. Ed. O. F. Ginzburg. M.: Vyšší. škola, 1970.
↑ Bromoethyl toxicita Archivováno 25. března 2013 na Wayback Machine