Butylchlorid
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 18. dubna 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .| Butylchlorid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
1-chlorbutan | ||
| Chem. vzorec | C4H9Cl _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 92,57 g/ mol | ||
| Hustota | 0,89 g/cm³ | ||
| Dynamická viskozita | 4,469 Pa s | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -123,1 °C | ||
| • varu | 78 °C | ||
| • bliká | 6,6 °C | ||
| • samovznícení | 460 °C | ||
| Tlak páry | 133 hPa (24 °C) | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,4021 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 109-69-3 | ||
| PubChem | 8005 | ||
| Reg. číslo EINECS | 203-696-6 | ||
| ÚSMĚVY | ClCCCC | ||
| InChI | InChI=1S/C4H9Cl/cl-2-3-4-5/h2-4H2,1H3VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EJ6300000 | ||
| ChemSpider | 7714 | ||
| Bezpečnost | |||
| NFPA 704 |
3
jeden
jeden |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Butylchlorid nebo 1-chlorbutan je organická sloučenina s chemickým vzorcem CH 3 (CH 2 ) 3 Cl, zástupce halogenalkanů .
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvá, hořlavá kapalina nasládlého zápachu. Lehčí než voda. Tvoří azeotropní směsi s methanolem , ethanolem , isopropanolem , isobutanolem , ethylacetátem .
Získání
1-Chlorbutan lze získat reakcí butanolu-1 s kyselinou chlorovodíkovou v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové jako dehydratačního činidla:
Nebo zahříváním s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou v přítomnosti chloridu zinečnatého [1] :
![{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl ->[{\ce {ZnCl2))]CH3-CH2-CH2-CH2Cl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fd9554ceae9c6ffc3e79c2712f2048421f53d60d)
Chlorace n-butanu chlorem v plynné fázi při 400-500°C.
Interakce n-butanolu se suchým chlorovodíkem , chloridem fosforitým nebo sulfurylchloridem v pyridinu [2] .
Chemické vlastnosti
Interaguje s lithiem za vzniku n-butyllithia [3] :
Když se 1-chlorbutan zahřeje na 400 °C, odštěpuje chlorovodík za vzniku 1-butenu
a při průchodu přes chlorid vápenatý se tvoří buten-2 [2] :
![{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2-CH2-Cl ->[{\ce {CaCl2))]CH3-CH=CH-CH3 + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f0c38cb0244a0eac323ebf39dc87c7b83220e191)
Může působit jako alkylační činidlo. Reaguje tedy s benzenem v přítomnosti chloridu hlinitého s izomerizací [2] .
Izomery
1-Chlorbutan má tři izomery: 2-chlorbutan , 2-methyl-1-chlorpropan (isobutylchlorid) a 2-methyl-2-chlorpropan ( terc -butylchlorid ).
Zabezpečení
Se vzduchem tvoří výbušné směsi. CPV 1,85-10,10 % (obj.).
Poznámky
- ↑ W. Hickinbottom. Reakce organických sloučenin. GONTI. NKTP. 1939 s. 121-122
- ↑ 1 2 3 Průmyslové organochlorové produkty. Adresář. Ed. L. A. Oshina. M., Chemie, 1978, str. 316
- ↑ Brandsma, L.; Verkraijsse, HD Preparativní polární organokovová chemie I. - Berlin: Springer-Verlag , 1987. - ISBN 3-540-16916-4 .