| Gama butyrolakton | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
γ-Butyrolakton (dihydrofuran-2( 3H )-on, oxolan-2-on) | ||
| Chem. vzorec | C4H6O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 86,09 g/ mol | ||
| Hustota | 1,144 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -45 °C | ||
| • vroucí | 204-205 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 96-48-0 | ||
| PubChem | 7302 | ||
| Reg. číslo EINECS | 202-509-5 | ||
| ÚSMĚVY | O = C1OCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | 3500000 LU | ||
| CHEBI | 42639 | ||
| ChemSpider | 7029 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
γ- Butyrolakton (oxolan-2-on, 1-oxacyklopentan-2-on, zkratky: GBL, GBL) je lakton γ-hydroxymáselné kyseliny (GHB). Bezbarvá hygroskopická kapalina éterického zápachu, snadno rozpustná ve vodě a polárních organických rozpouštědlech, málo rozpustná v alkanech a cykloalkanech.
V extraktech neředěných vín byl GBL nalezen v koncentraci 5 μg/l [1] [2] .
γ-Butyrolakton lze získat dehydrocyklizací 1,4-butandiolu v kapalné (při 200 ℃) nebo plynné (při 250 ℃) fázi v přítomnosti katalyzátoru [3] .
Laboratorní metodou pro syntézu γ-butyrolaktonu je oxidace tetrahydrofuranu bromičnanem sodným [4] , v mikromnožstvích - tepelná dehydratace kyseliny γ-hydroxymáselné [5] .
γ-Butyrolakton je snadno rozpustný v nižších alkoholech, etheru, esterech, acetonu, benzenu, chloroformu, vodě; těžce rozpustný v alkanech a cykloalkanech. Je to dobré rozpouštědlo pro polyakrylonitrily a další polymery.
Ve vodném roztoku se hydrolyzuje na kyselinu y-hydroxymáselnou zcela při 0 °C a částečně (80 % laktonu) při 100 °C; v alkalickém prostředí probíhá hydrolýza rychle a úplně.
Reaguje s alkálií za porušení kruhové vazby a tvoří soli GHB . Například,
GBL + NaOH + H20 → GHB -Na + H20 GBL + NaHCO 3 + H 2 O → GHB-Na + CO 2 + H 2 OGama-butyrolakton se oxiduje ( směsí chromu nebo kyselinou dusičnou ) na kyselinu jantarovou .
Působením jodovodíku za studena nebo bromovodíku při 100 °C se mění na kyselinu γ-jodmáselnou nebo γ-brommáselnou.
S halogenovodíkovými kyselinami a alkoholy na kyselých katalyzátorech poskytuje odpovídající deriváty kyseliny 4-hydroxymáselné
GBL + HCl (nebo ROH) → Cl(CH 2 ) 3 COOH (nebo RO(CH 2 ) 3 COOH)Butyrolakton redukuje stříbrné soli a mění se na kyselinu jantarovou .
GBL sám o sobě nemá významnou biologickou aktivitu. Ve své čisté formě je GBL tekutina téměř bez chuti, ale při skladování v plastové nádobě i na krátkou dobu získává palčivou chuť připomínající chuť etanolu. , někdy nelze odstranit ani silným zředěním vodou.
Když se GBL dostane do lidského těla, je enzymaticky (pod vlivem enzymů skupiny paroxonázy ) hydrolyzován na GHB, který má specifický účinek na centrální nervový systém [6] [7] . Díky větší lipofilitě proniká GBL do mozku rychleji než soli GHB a má silnější, ale kratší účinek, zatímco 1,4-butandiol má o něco méně výrazný, ale delší účinek ve srovnání s GHB [8••] .
Eliminuje abstinenční syndrom během vysazení pentazocinu , kdy je účinek většiny povrchově aktivních látek oslabený nebo chybí.
γ-Butyrolakton se používá jako rozpouštědlo , mimo jiné jako rozpouštědlo pro polyakrylonitril a ethery celulózy, stejně jako v organické syntéze, zejména při syntéze pyrrolidonu a jeho N-alkylderivátů a kyseliny γ-aminomáselné , používané jako léčivo v geriatrii ( aminolon ).
GBL je prekurzorem GHB a jeho rekreační využití souvisí s účinky této kyseliny. GHB je tlumivé činidlo používané jako psychoaktivní látka [9] . V malých dávkách je GBL používán jako stimulant návštěvníky nočních klubů (podobně jako hydroxybutyrát sodný ).
Účinky konzumace GHB byly srovnávány s účinky alkoholu a MDMA ( euforie , dezinhibice , přecitlivělost, empatogenní stavy), ve velkých dávkách může způsobit nevolnost, závratě, ospalost, psychomotorický neklid, poruchy vidění, dýchací potíže, amnézii, bezvědomí a smrt [10] . Úmrtí jsou obvykle spojena s kombinací látky s alkoholem nebo jinými tlumivými látkami. Zejména je možná smrt v důsledku zvracení během hlubokého spánku [11] [12] . Účinky konzumace obvykle trvají od jedné a půl do tří hodin [10] .
GBL byl uveden na trh jako doplněk stravy pro sportovce [13] , protože vědecké studie prokázaly, že GHB zvyšuje hladiny GH in vivo [14] . Zejména bylo prokázáno, že GHB zdvojnásobuje sekreci hormonu u zdravých mladých mužů [15] . Na tomto procesu se podílejí muskarinové acetylcholinové receptory , díky nimž může být účinek zvýšení hladiny hormonu blokován pirenzepinem [16] .
Je zařazen na seznam (seznam III) psychotropních látek, jejichž oběh v Rusku je omezený [17] .
| Okysličené heterocykly | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Kvartérní | |
| Pětičlenný |
|
| Šestičlenná |
|
| Sedmičlenná | Kaprolakton (ε-lakton) |