Dibazické karboxylové kyseliny (nebo dikarboxylové kyseliny ) jsou karboxylové kyseliny obsahující dvě karboxylové skupiny -COOH s obecným vzorcem HOOC-R-COOH, kde R je jakýkoli dvojvazný organický radikál .
Dikarboxylové kyseliny vykazují stejné chemické vlastnosti jako monokarboxylové kyseliny – tyto vlastnosti jsou způsobeny přítomností karboxylové skupiny:
Současně existují významné rozdíly v důsledku přítomnosti druhé karboxylové skupiny:
Dvojsytné nasycené karboxylové kyseliny alifatické řady mají obecný vzorec HOOC - (CH 2 ) n -COOH, kde n \u003d 0, 1, 2, ... kyselina".
Triviální jméno | Systematický název | Chemická struktura | p Ka 1 | p Ka 2 | Molekulová hmotnost | Bod tání (°C) | Rozpustnost ve vodě (g na 100 g) při 20 °C |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Kyselina šťavelová | Kyselina ethandiová | HOOC-COOH | 1.27 | 4.23 | 90,02 | 189,5 | 8.6 |
kyselina malonová | kyselina propandiová | HOOC-CH2 - COOH | 2,87 | 5,70 | 104,03 | 135,3 | 73,5 |
kyselina jantarová | Butandiová kyselina | HOOC-(CH2 ) 2 - COOH | 4.16 | 5.61 | 118,05 | 182,8 | 5.8 |
Kyselina glutarová | Kyselina pentandiová | HOOC-(CH2 ) 3 - COOH | 4.34 | 5.27 | 132,06 | 97,5 | 63,9 |
Kyselina adipová | Kyselina hexandiová | HOOC-(CH2 ) 4 - COOH | 4.26 | 5.30 | 146,8 | 153 | 1.5 |
kyselina pimelová | Kyselina heptandiová | HOOC-(CH2 ) 5 - COOH | 4.47 | 5.52 | 160,1 | 105,5 | 5,0 |
kyselina suberová | Kyselina oktandiová | HOOC-(CH2 ) 6 - COOH | 4.51 | 5,40 | 174,11 | 140 | 0,16 |
Kyselina azelaová | Kyselina nonandiová | HOOC-(CH2 ) 7 - COOH | 4.55 | 5.42 | 188,13 | 106,5 | 0,24 |
Kyselina sebeková | Kyselina dekandiová | HOOC-(CH2 ) 8 - COOH | 4.62 | 5.59 | 202,4 | 134,5 | 0,1 |
nemá | Kyselina undekandiová | HOOC-(CH2 ) 9 - COOH | 4,65 | 216,27 | 108-110 °C | 0,51 | |
nemá | Kyselina dodekandiová | HOOC-(CH2 ) 10 - COOH | 4,65 | 230,3 | 127-129 °C | 0,004 | |
kyselina brasilová | Kyselina tridekandiová | HOOC-(CH2 ) n - COOH | 4,65 | 244,2 | |||
nemá | kyselina tetradekandiová | HOOC-(CH2 ) 12 - COOH | 4,65 | 258,2 | 125,8 | ||
nemá | Kyselina pentadekandiová | HOOC-(CH2 ) 13 - COOH | 4,65 | 272,3 | 113-114 °C | ||
kyselina thapsiová | Hexadekandiová kyselina | HOOC-(CH2 ) i4 - COOH | 4,65 | 286,4 | 120-123 °C | ||
… | … | … | … | ||||
Japonská kyselina | Kyselina heneikosandiová | HOOC-(CH2 ) i9 - COOH | 356,5 | 117-118 °C |
Triviální jméno | Systematický název | Chemická struktura | p Ka 1 | p Ka 2 |
---|---|---|---|---|
Kyselina ftalová | Kyselina benzen-1,2-dikarboxylová | 3.54 | 4.46 | |
Kyselina isoftalová | Kyselina benzen-1,3-dikarboxylová | 3.62 | 4,60 | |
Kyselina tereftalová | Kyselina benzen-1,4-dikarboxylová | |||
nemá | Kyselina naftalen-1,3-dikarboxylová | |||
nemá | Kyselina naftalen-1,4-dikarboxylová | |||
nemá | Kyselina naftalen-1,5-dikarboxylová | |||
nemá | Kyselina naftalen-1,6-dikarboxylová | |||
nemá | Naftalen-1,7-dikarboxylová | |||
nemá | Kyselina naftalen-1,8-dikarboxylová | |||
nemá | Kyselina naftalen-2,3-dikarboxylová | |||
nemá | Kyselina naftalen-2,6-dikarboxylová | |||
nemá | Kyselina naftalen-2,7-dikarboxylová | |||
nemá | 1,1-dinaftyl-8,8-dikarboxylová kyselina | |||
Kyselina hemipová | 3,4-dimethoxybenzen-1,2-dikarboxylová kyselina |
Pro karboxylové kyseliny jsou charakteristické triviální názvy, proto se používají názvy přírodních produktů, ze kterých se získávají: kyselina šťavelová - šťovík , kyselina jantarová - z jantaru . Podle nomenklatury IUPAC mají dvojsytné kyseliny koncovky „-diová“ nebo „-dikarboxylová“. Příklad: kyselina šťavelová – ethandiová, malonová – propandiová nebo methandikarboxylová.
Používají se k výrobě polyamidů a polyesterů - například takových známých polymerů, jako je nylon a polyethylentereftalát .