Delphinidin

Delphinidin
Všeobecné
Chem. vzorec C15H11C107 _ _ _ _ _
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 13270-61-6
PubChem 68245
Reg. číslo EINECS 208-437-0
ÚSMĚVY   c1c(cc(c(c1O)O)O)c2c(cc3c(cc(cc3[o+]2)O)O)O.[Cl-]
InChI   InChI=1S/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21) 11(19)2-6;/hl-5H,(H5-,16,17,18,19,20,21);1HFFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E163b
CHEBI CHEBI:28436
ChemSpider 114185
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Delphinidin  je anthokyan , primární rostlinný pigment, antioxidant se širokou biologickou aktivitou.

Delphinidin dodává modrý nádech květům rostlin rodu Violet a Larkspur . Také dodává fialovou barvu hroznům Cabernet Sauvignon , které se nacházejí v brusinkách , v hroznech Concorde , stejně jako v granátovém jablku [1] a v borůvkách [2] .

Delphinidin, stejně jako téměř všechny ostatní antokyany, je vysoce citlivý na změny pH média, to znamená, že může působit jako přirozený indikátor pH a měnit barvu z červené v alkalickém roztoku na modrou v kyselém roztoku.

Biologická aktivita

Krátkodobé užívání kyanidinu a delfinidinu jako doplňku stravy poskytuje ochranu tlustého střeva před poškozením způsobeným stravou s vysokým obsahem sacharidů, která ovlivňuje regulaci redoxních signálních molekul a receptorů podobných toll [3] .

Delfinidin chrání kmenové buňky β2m−/Thy1 hepatocytů odvozené z kostní dřeně před oxidativním stresem a apoptózou indukovaným růstovým faktorem β1 prostřednictvím dráhy PI3K/Akt, která se reprodukuje in vitro. Delfinidin lze považovat za slibnou antiapoptózu, která zvyšuje viabilitu β2m−/Thy1+ a kmenových buněk hepatocytů produkovaných kostní dření během buněčné transplantace u pacientů s jaterní cirhózou [4] .

Delphinidin a možná i další antokyany mohou hrát roli při ochraně střeva před genotoxicitou vyvolanou Alternaria [5] .

Cílená analýza AFM ukazuje, že UVB-indukované zmenšování buněk je obráceno léčbou delfinidinem. Výsledky ukazují, že delfinidin obnovuje mechanické vlastnosti buněk vystavených UVB záření (mJ/cm2), díky čemuž může mít antioxidační účinek a účinek inhibice aktivace matrix metaloproteináz [6] .

Uvádí se, že myricetin a delfinidin svým ovlivněním STAT1 poskytují vysokou ochranu srdce před ischemickým/reperfuzním poškozením [7] .

Delfinidin poskytuje vysokou ochranu endoteliálních buněk lidské pupečníkové žíly před oxidačním stresem způsobeným oxidovanými proteiny s nízkou hustotou, což může být důležité pro stabilizaci stavu při ateroskleróze a prevenci dalšího rozvoje onemocnění [8] .

Protinádorová aktivita

Delphinidin inhibuje pohyb a infekci těla buňkami rakoviny vaječníků indukovanými neurotrofickým faktorem odvozeným od mozku tím, že snižuje aktivaci Akt [9] . Delfinidin zvyšuje citlivost buněk rakoviny vaječníků na kyselinu 3-brompyrohroznovou [10] . Delphinidin může hrát velmi důležitou roli jako chemoterapeutikum, které brání rozvoji a progresivnímu růstu buněk osteosarkomu [11] .

Glykosidy

Je známo několik glykosidů odvozených od delfinidinu:

Poznámky

  1. ↑ Ribereau-Gayon, J.; Ribéreau-Gayon, P. Antokyany a leukoanthokyany hroznů a vín. - American Journal of Enology and Viticulture, 1958.
  2. ↑ Anja K. Lätti, Kaisu R. Riihinen, Pirjo S. Kainulainen. Analýza antokyanové variace u volně žijících populací borůvky ( Vaccinium myrtillus L.) ve Finsku  (anglicky)  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2008-01-01. — Sv. 56 , iss. 1 . — S. 190–196 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . doi : 10.1021 / jf072857m .
  3. ↑ Dario E. Iglesias, Eleonora Cremonini, Shelly N. Hester, Steven M. Wood, Mark Bartlett. Kyanidin a delfinidin obnovují fyziologii tlustého střeva u myší krmených dietou s vysokým obsahem tuku: Zapojení TLR-4 a redoxně regulované signalizace  //  Biologie a medicína volných radikálů. — 2022-08-01. — Sv. 188 . — S. 71–82 . — ISSN 0891-5849 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2022.06.006 .
  4. ↑ Jiang Chen, Hong-Yu Li, Di Wang, Xiao-Zhong Guo. Delphinidin chrání β2m−/Thy1+ hepatocytární kmenové buňky derivované z kostní dřeně proti TGF-β1-indukovanému oxidativnímu stresu a apoptóze prostřednictvím PI3K/Akt dráhy in vitro  //  Chemicko-biologické interakce. — 2019-01-05. — Sv. 297 . — S. 109–118 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2018.10.019 .
  5. ↑ Georg Aichinger, Hannes Puntscher, Julia Beisl, Mary-Liis Kütt, Benedikt Warth. Delphinidin chrání buňky karcinomu tlustého střeva před genotoxickými účinky mykotoxinu altertoxinu II  //  Toxicology Letters. — 2018-03-01. — Sv. 284 . — S. 136–142 . — ISSN 0378-4274 . - doi : 10.1016/j.toxlet.2017.12.002 .
  6. ↑ Anna Sobiepanek, Małgorzata Milner-Krawczyk, Konstancja Bobecka-Wesołowska, Tomasz Kobiela. Vliv delfinidinu na mechanické vlastnosti keratinocytů vystavených UVB záření  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. — 2016-11-01. — Sv. 164 . — S. 264–270 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2016.09.038 .
  7. ↑ Tiziano M. Scarabelli, Sofia Mariotto, Safwat Abdel-Azeim, Kazuo Shoji, Elena Darra. Zacílení STAT1 pomocí myricetinu a delfinidinu poskytuje účinnou ochranu srdce před poškozením způsobeným ischemií/reperfuzí  //  FEBS Letters. — 2009-02-04. — Sv. 583 , iss. 3 . - str. 531-541 . — ISSN 0014-5793 . - doi : 10.1016/j.febslet.2008.12.037 .
  8. ↑ Chun-ye Chen, Long Yi, Xin Jin, Man-tian Mi, Ting Zhang. Delphinidin zmírňuje stresové poškození vyvolané oxidovaným lipoproteinem s nízkou hustotou v endoteliálních buňkách lidské pupeční žíly  (anglicky)  // Chemico-Biological Interactions. — 2010-01-05. — Sv. 183 , iss. 1 . — S. 105–112 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2009.09.024 .
  9. ↑ Won-Chul Lim, Hyunhee Kim, Young-Joo Kim, Seung-Ho Park, Ji-Hye Song. Delphinidin inhibuje migraci a invazi vyvolanou BDNF v buňkách rakoviny vaječníků SKOV3  (anglicky)  // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2017-12-01. — Sv. 27 , iss. 23 . — S. 5337–5343 . — ISSN 0960-894X . - doi : 10.1016/j.bmcl.2017.09.024 .
  10. ↑ Natalia Pieńkowska, Grzegorz Bartosz, Pauina Furdak, Izabela Sadowska-Bartosz. Delphinidin senzibilizuje buňky rakoviny vaječníků na kyselinu 3-brompyruvovou  (anglicky)  // Free Radical Biology and Medicine. — 12. 12. 2021. — Sv. 177 . — S. S115–S116 . — ISSN 0891-5849 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2021.08.182 .
  11. ↑ Dong-Yeong Lee, Young-Jin Park, Sun-Chul Hwang, Kwang-Dong Kim, Dong-Kyu Moon. Cytotoxické účinky delfinidinu na buňky lidského osteosarkomu  (anglicky)  // Acta Orthopaedica et Traumatologica Turcica. — 2018-01-01. — Sv. 52 , iss. 1 . — S. 58–64 . — ISSN 1017-995X . - doi : 10.1016/j.aott.2017.11.011 .
  12. ↑ PubChem. Violdelphin  (anglicky) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Staženo: 6. července 2022.
  13. ↑ Yasuko Noda, Takao Kneyuki, Kiharu Igarashi, Akitane Mori, Lester Packer. Antioxidační aktivita nasuninu, antokyaninu ve slupkách lilku  (anglicky)  // Toxikologie. - 2000-08-07. — Sv. 148 , iss. 2 . — S. 119–123 . — ISSN 0300-483X . - doi : 10.1016/S0300-483X(00)00202-X .