| Isatin | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
1H-indol-2,3-dion |
| Chem. vzorec | C8H5NO2 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 147,1308 g/ mol |
| Hustota | 1,51 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 201-203 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 91-56-5 |
| PubChem | 7054 |
| Reg. číslo EINECS | 202-077-8 |
| ÚSMĚVY | O=C1c2ccccc2NC1=0 |
| InChI | InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | 7873000 NL |
| CHEBI | 27539 |
| ChemSpider | 6787 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Isatin (z lat. Isatis - woad ) - indol -2,3-dion, červené krystaly, těžce rozpustný ve vodě, dobře rozpustný ve vodných roztocích alkálií, chloroformu a ethanolu , rozpustný v acetonu , benzenu , metylalkoholu a horké vodě.
Poprvé byl získán oxidací indiga kyselinou dusičnou nebo chromovou Erdmanem [1] a Laurentem [2]
Isatin je charakterizován tautomerií ; existuje jak ve formě laktamu , tak ve formě laktimu, vykazuje slabě kyselé a slabě zásadité vlastnosti a tvoří soli se zásadami a kyselinami .
Atom vodíku na dusíku je pohyblivý: za podmínek Mannichovy reakce je isatin aminomethylován za vzniku N-dialkylaminomethylisatinu, působením anhydridu kyseliny octové tvoří isatin N-acetylový derivát [3] .
Nukleofilní adice na isatin nastává na karbonylu v poloze 3: isatin tvoří 3-substituované produkty s amoniakem , hydroxylaminem , hydrazinem a fenylhydrazinem .
Elektrofilní substituce v aromatickém jádře isatinu v důsledku řídícího účinku dusíku laktamové skupiny jde do polohy 5- a 7- ( para- a ortho- polohy k dusíku), bromace a nitrace jdou do polohy 5.
Poprvé byl isatin získán oxidací indiga - působením dichromanu draselného v kyselině sírové (Erdman) nebo kyselině dusičné (Loran), historicky první syntézou isatinu byla Bayerova syntéza z o -nitrobenzaldehydu a acetonu:
Průmyslovou metodou je Sandmeyerova syntéza z anilinu a chloralhydrátu . V prvním stupni této syntézy se anilin (1) kondenzuje ve vodném roztoku s chloralhydrátem a hydroxylaminem za vzniku isonitrzoacetanilidu (2). Ve druhém stupni podléhá isonitrosoacetanilid působením koncentrované kyseliny sírové intramolekulární kondenzaci za vzniku isatinu (4) [4] , tato metoda se používá pro syntézu dalších derivátů isatinu ze substituovaných anilinů [5] :
Další metodou syntézy isatinů je syntéza Stolle (Stolle) - interakce anilinů s oxalylchloridem za vzniku chloroxoanilidu, který působením Lewisových kyselin ( chlorid hlinitý , etherát fluoridu boritého ) cyklizuje na isatin [6]
Substituované isatiny lze také syntetizovat oxidací indolů za působení různých oxidačních činidel [7] , [8] .
Isatin a některé jeho deriváty jsou cennými meziprodukty při výrobě kypových indigových barviv; dále se používá pro detekci a fotometrické stanovení thiofenu v benzenu (tzv. indofeninová reakce ), pyrrolu a merkaptanech ve vzduchu.
Isatin-β-oxim - produkt interakce isatinu s hydroxylaminem - se používá k detekci a stanovení uranu , k detekci Ag, Co a mnoha dalších přechodných kovů .