Isoflavony

Isoflavony jsou deriváty 3-arylchromonu (benzo-γ-pyron), třídy heterocyklických sloučenin izomerních k flavonům (2-arylchromon) [1] . Isoflavony se nacházejí v mnoha kulturních rostlinách, jako jsou luštěniny ( sója , nezralé fazole obecné ) [2] . Některé isoflavony jsou fytoestrogeny [3] : jejich struktura se liší od savčích steroidních estrogenů [4] , ale vykazují slabou estrogenní aktivitu.

Sójové isoflavony jsou široce inzerovány a prodávány jako doplňky stravy , přičemž výrobci tvrdí, že jejich estrogenní aktivita snižuje návaly horka u žen po menopauze [5] [6] [7] .

Hledání

Kromě sóji jsou isoflavony přítomny také v různých luštěninách: fazole, červený jetel, vojtěška, cizrna a v menším množství v rostlinné stravě, jako je ovoce, zelenina a ořechy [8] [9] . Isoflavony jsou přítomny v chlebu, mase, tofu a tempehu . [deset]

Mezi světovou populací jsou největšími spotřebiteli sóji nebo produktů jejího zpracování země Asie. Průměrná celosvětová spotřeba sóji dosahuje 100,6 g/den, zatímco spotřeba isoflavonů se pohybuje v rozmezí 40-100 mg/den [9] [11] .

Organická chemie a biosyntéza

Sójové boby jsou nejběžnějším zdrojem isoflavonů v lidské potravě; hlavními sójovými isoflavony jsou genistein a daidzein .

Fenylpropanoidní dráha začíná aminokyselinou fenylalaninem a meziprodukt dráhy, naringenin , je postupně přeměněn na isoflavon genistein dvěma enzymy specifickými pro luštěniny , isoflavonsyntázou a dehydratázou . Podobně je další naringeninový intermediární chalkon přeměněn na isoflavonový daidzein sekvenčním působením tří enzymů specifických pro luštěniny: chalkonreduktázy , chalkonizomerázy typu II a isoflavonsyntázy. [12]

Rostliny používají isoflavony a jejich deriváty jako sloučeniny fytoalexinu k obraně proti patogenním houbám a mikrobům . Kromě toho sója používá isoflavony ke stimulaci bakterií Rhizobium k tvorbě kořenových uzlů fixujících dusík [5] [13] .

Většina sójových isoflavonů existuje v glykosylované formě, ale když se dostanou do střeva, jsou tyto látky deglykosylovány florizinhydrolázou , což má za následek uvolnění aglykonů genistein, daidzein a glycitein , které jsou z velké části podrobeny další transformaci za účasti střevní mikroflóry . . V tomto případě je daidzein přeměněn na isoflavon ekvol nebo O-dismethylangolensin (O-DMA) a genistein je přeměněn na p-ethylfenol . Jakmile jsou v krvi, jsou sulfatovány nebo konjugovány se zbytkem kyseliny glukuronové . Avšak pouze asi 20 % výchozích aglykonů těchto látek je přítomno v krvi a následně jsou odstraněny močí. [5] [14]

Biologická aktivita

Byla popsána široká škála terapeutických aktivit isoflavonů, včetně antioxidačních, chemopreventivních, protizánětlivých, antialergických a antibakteriálních aktivit [15] .

Studie v Human Gut Microbial Ecosystem Simulator ( SHIME ) ukázala, že sójové isoflavony mohou regulovat střevní mikroflóru, inhibovat růst škodlivých bakterií a ovlivnit růst bakterií spojených s obezitou. Sojové isoflavony navíc mohou podporovat růst probiotik a výrazně zlepšit jejich in vitro antibakteriální kapacitu. Celkově mohou být sójové isoflavony funkční potravinou zlepšením střevní mikroflóry [16] .

Izoflavony mají dobré terapeutické vlastnosti, např. zmírňují postmenopauzální symptomy u žen (dávky 40–120 mg/den, přičemž obvyklá maximální dávka je 200 mg) [17] , snižují proliferaci rakoviny prsu a prostaty [11] [ 18] [19] [20] .

Endokrinní poruchy

Navzdory uváděným přínosům je mnoho studií protichůdných a ukázalo se, že isoflavony mohou způsobit narušení endokrinního systému v nízkých (17 mg/kg/den genistein + 12 mg/kg/den daidzein ) a vysokých dávkách (170 mg/kg/den genistein + 120 mg/kg/den daidzeinu), což ovlivňuje reprodukční výkon u mužů a žen exponovaných během vývojových fází [21] [22] [23] . Bylo popsáno, že isoflavony působí jako endokrinní disruptory v několika vývojových fázích, od prenatálního vývoje až po dospělost, přičemž nejkritičtější je prepubertální fáze [24] .

Poznámky

1. ↑ Peter B. Kaufman, James A. Duke, Harry Brielmann, John Boik, James E. Hoyt. Srovnávací průzkum luštěnin jako zdrojů isoflavonů, genisteinu a daidzeinu: důsledky pro lidskou výživu a zdraví  //  The Journal of Alternative and Complementary Medicine. - 1997-03. — Sv. 3 , iss. 1 . — S. 7–12 . - ISSN 1557-7708 1075-5535, 1557-7708 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
2. ↑ Baraboy V. A. Sojové isoflavony: biologická aktivita a aplikace  // Biotechnologia Acta. - 2009. - č. 3 .
3. ↑ Fytoestrogeny a zdraví  // Potravinová a chemická toxikologie. — 1991-01. - T. 29 , č.p. 11 . - S. 791 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/0278-6915(91)90193-b .
4. ↑ David Heber. Rostlinné potraviny a fyTOchemikálie v lidském zdraví  //  Příručka výživy a potravin, druhé vydání / Carolyn Berdanier, Elaine Feldman, Johanna Dwyer. — CRC Press, 2007-08-24. — S. 1175–1185 . - ISBN 978-0-8493-9218-4 . doi : 10.1201 / 9781420008890.ch70. .
5. ↑ 1 2 3 Ludmila Křížová, Kateřina Dadáková, Jitka Kašparovská, Tomáš Kašparovský. Isoflavony  (anglicky)  // Molekuly. — 2019-03-19. — Sv. 24 , iss. 6 . — S. 1076 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekuly24061076 .
6. ↑ Tikhomirov, A. L. Sójové isoflavony v léčbě menopauzálního syndromu // Gynekologie. - 2008. - T. 10 , č. 2 . - S. 44-46 .
7. ↑ Filippová O.V. Fytoestrogeny: perspektivy aplikace  // Efektivní farmakoterapie. - 202. - T. 16 , č. 22 . - S. 30-36 . — doi : 10.33978/2307-3586-2020-16-22 .
8. ↑ H Tapiero, G Nguyen Ba, K. D Tew. Estrogeny a environmentální estrogeny  //  Biomedicína a farmakoterapie. - 2002-02-01. — Sv. 56 , iss. 1 . — S. 36–44 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/S0753-3322(01)00155-X .
9. ↑ 1 2 Gianluca Rizzo, Luciana Baroni. Sója, sójové potraviny a jejich role ve vegetariánské stravě   // Živiny . — 2018-01. — Sv. 10 , iss. 1 . — S. 43 . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu10010043 .
10. ↑ Karen J. Murphy, Katie M. Walker, Kathryn A. Dyer, Janet Bryan. Odhad denního příjmu flavonoidů a hlavních zdrojů potravy u australských mužů a žen středního věku  //  Výzkum výživy. — 2019-01-01. — Sv. 61 . — S. 64–81 . — ISSN 0271-5317 . - doi : 10.1016/j.nutres.2018.10.006 .
11. ↑ 1 2 Paramita Basu, Camelia Maier. Fytoestrogeny a rakovina prsu: In vitro protirakovinné aktivity isoflavonů, lignanů, kumestanů, stilbenů a jejich analogů a derivátů  //  Biomedicína a farmakoterapie. — 2018-11-01. — Sv. 107 . - S. 1648-1666 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2018.08.100 .
12. ↑ Naumenko V.D., Sorochinsky B.V., Kolichev V.I. Rostlinné isoflavony: biosyntéza, detekce a biologické vlastnosti (Ukr.) // Biotechnologia Acta. - 1993. - T. 6 , č. 5 . - S. 062-078 . - ISSN 2410-7751 .
13. ↑ F. D. Dakora, D. A. Phillips. Rozmanité funkce isoflavonoidů v luštěninách přesahují antimikrobiální definice fytoalexinů  // Fyziologická a molekulární patologie rostlin. - 1996-07. - T. 49 , č.p. 1 . — S. 1–20 . — ISSN 0885-5765 . - doi : 10.1006/pmpp.1996.0035 .
14. ↑ Tarakhovsky Yu.S., Kim Yu.A., Abdrasilov B.S., Muzafarov E.N. Flavonoidy: biochemie, biofyzika, medicína. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - S. 49-51. — 310 s. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
15. ↑ Saied A. Aboushanab, Ali H. El-Far, Venkata Ramireddy Narala, Rokia F. Ragab, Elena G. Kovaleva. Potenciální terapeutické intervence isoflavonů rostlinného původu proti akutnímu poškození plic  (anglicky)  // International Immunopharmacology. — 12. 12. 2021. — Sv. 101 . — S. 108204 . — ISSN 1567-5769 . - doi : 10.1016/j.intimp.2021.108204 .
16. ↑ Pin Chen, Jinwei Sun, Zhiqiang Liang, Hanxue Xu, Peng Du. Biologická dostupnost sójových isoflavonů in vitro a jejich účinky na střevní mikroflóru v simulátoru lidského střevního mikrobiálního ekosystému  //  Food Research International. — 2022-02-01. — Sv. 152 . — S. 110868 . — ISSN 0963-9969 . doi : 10.1016 / j.foodres.2021.110868 .
17. ↑ James W. Daily, Byoung-Seob Ko, Jina Ryuk, Meiling Liu, Weijun Zhang. Equol snižuje návaly horka u žen po menopauze: Systematický přehled a metaanalýza randomizovaných klinických studií  // Journal of Medicinal Food. — 2019-02-01. - T. 22 , č.p. 2 . — S. 127–139 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2018.4265 .
18. ↑ Jun Hu, Julien Emile-Geay, Clay Tabor, Jesse Nusbaumer, Judson Partin. Dešifrování záznamů izotopů kyslíku z čínských speleotém s izotopovým klimatickým modelem  //  Paleoceanografie a paleoklimatologie. — 2019-12. — Sv. 34 , iss. 12 . — S. 2098–2112 . — ISSN 2572-4525 2572-4517, 2572-4525 . - doi : 10.1029/2019PA003741 .
19. ↑ Anowarul Islam, Md Sadikul Islam, Md Nazim Uddin, Mir Md Iqbal Hasan, Md Rashedunnabi Akanda. Potenciální zdravotní přínosy isoflavonového glykosidu genistinu  //  Archives of Pharmacal Research. — 2020-04-01. — Sv. 43 , iss. 4 . — S. 395–408 . — ISSN 1976-3786 . - doi : 10.1007/s12272-020-01233-2 .
20. ↑ M. Diana van Die, Kerry M. Bone, Scott G. Williams, Marie V. Pirotta. Sójové a sójové isoflavony u rakoviny prostaty: systematický přehled a metaanalýza randomizovaných kontrolovaných studií: Soy and soy isoflavones in prostate cancer  (anglicky)  // BJU International. — 2014-05. — Sv. 113 , iss. 5b . —P.E119– E130 . - doi : 10.1111/bju.12435 .
21. ↑ Amanda C. Swart, Inge D. Johannes, Thozhukat Sathyapalan, Stephen L. Atkin. Účinek sójových izoflavonů na metabolismus steroidů  // Hranice endokrinologie. - 2019. - T. 10 . — ISSN 1664-2392 . - doi : 10.3389/fendo.2019.00229 .
22. ↑ Sara Caceres, Gema Silván, Maria J. Illera, Pilar Millan, Gabriel Moyano. Účinky sójového mléka na reprodukční hormony během puberty u samců potkanů ​​Wistar  (anglicky)  // Reprodukce u domácích zvířat. — 2019-06. — Sv. 54 , iss. 6 . — S. 855–863 . — ISSN 1439-0531 0936-6768, 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13434 .
23. ↑ Ajaz Ahmad Ganai, Humaira Farooqi. Bioaktivita genisteinu: Přehled studií in vitro a in vivo  (anglicky)  // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2015-12-01. — Sv. 76 . — S. 30–38 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2015.10.026 .
24. ↑ Hanan Khaled Sleiman, Jeane Maria de Oliveira, Guilherme Barroso Langoni de Freitas. Isoflavony mění mužskou a ženskou plodnost v různých vývojových oknech  (anglicky)  // Biomedicína a farmakoterapie. — 2021-08-01. — Sv. 140 . — S. 111448 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111448 .