Kyselina skořicová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 15. června 2021; kontroly vyžadují 3 úpravy .

Kyselina skořicová

Všeobecné

Systematický
název

kyselina ( E )-3-fenylpropenová

Tradiční jména

Kyselina skořicová, kyselina β-fenylakrylová

Chem. vzorec

C 9H 8O 2 / C 6H 5 CH \u003d CHCOOH

Fyzikální vlastnosti

Stát

bezbarvé krystaly

Molární hmotnost

148,17 g/ mol

Hustota

1,2475 g/cm³

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

134 °C

• vroucí

300 °C

• bliká

110 °C

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

4.44

Rozpustnost

• ve vodě

0,4 g/100 ml

Klasifikace

205-398-1

clccc(cc1)/C=C/C(=O)O

InChI

InChI=lS/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

CHEBI

Bezpečnost

jeden jeden 0

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina skořicová - (kyselina β-fenylakrylová, kyselina benzylidenoctová) - mastná aromatická nenasycená karboxylová kyselina ze skupiny fenylpropanoidů , trans izomer . ${\ce {C6H5CH=CHCOOH}}$

Vlastnosti

Je těžko rozpustný ve vodě a snadno rozpustný v alkoholu a etheru .

Kyselina skořicová:

při rychlém zahřátí destiluje při 300 °C - 304 °C s malým rozkladem;
se pomalu rozkládá na oxid uhličitý a styren :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H3CH=CH2}}$ ;

při tavení s hydroxidem draselným se kyselina skořicová rozkládá na benzoát a soli kyseliny octové :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^))$ ;

tavení s hydroxidem sodným vede k tvorbě značného množství benzenu (v důsledku rozkladu benzoové soli );
povařením s kyselinou sírovou (50%) se kyselina skořicová částečně rozkládá na oxid uhličitý a styren, který dále kondenzuje na C 16 H 16 distyren , částečně poskytuje meziprodukt, tzv. kyselinu distyrenovou - C 17 H 16 O 2 , které lze považovat za produkt sloučeniny kyseliny skořicové se styrenem:

${\ce {C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2))$ .

téměř všechna oxidační činidla ( slabá kyselina dusičná , oxid olovnatý z vroucích vodných roztoků kyseliny skořicové; směs chrómu ; nepříliš silný roztok manganistanu draselného ) způsobují rozklad kyseliny skořicové za vzniku benzoaldehydu , který zase oxiduje (v závislosti na tom, jak prudce probíhá reakce). prováděna) částečně na kyselinu benzoovou, zbytek [ ] se za těchto podmínek mění na kyselinu šťavelovou nebo uhličitou . ${\ce {CHCOOH))$
amalgám sodný poskytuje kyselinu β-fenylpropionovou s kyselinou skořicovou :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH}}$ ;

stejná kyselina se získá také redukcí kyseliny skořicové jodovodíkem;
kyselina skořicová se snadno spojuje s bromem za vzniku kyseliny dibromfenylpropionové :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH}}$ ;

a po oxidaci velmi zředěným roztokem mangano-draselné soli (v průměrném roztoku a při 0 °) poskytuje kyselinu fenylglycerovou :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH))$

Kyselina skořicová se vystavením UV záření přeměňuje na cis izomer ( kyselinu allocinnamovou ).

Být v přírodě

Nachází se ve skořicovém oleji , v toluských a peruánských balzámech (částečně ve formě benzylalkoholetheru ). V některých odrůdách benzoinu ze Sumatry, v listech a stoncích Globularia Alypum a Globularia vulgaris a v listech Eukianthus japonicus .

Cis izomer ( kyselina aloskořicová ) se nachází v listech koky.

Je to intermediární intermediární metabolit v biochemii sekundárního metabolismu v rostlinách, jeden z produktů šikimátové dráhy , který se ve většině rostlin neakumuluje.

Získání

Uměle se ukazuje:

kondenzace acetonu s benzaldehydem následovaná oxidací výsledného benzylidenacetonu C6H5CH = CHCOCH3 kyselinou chlornou ;
když se aldehyd benzoové kyseliny zahřívá s acetylchloridem (24 hodin při 125 °C):

${\ce {C6H5CHO + CH3COCl -> C6H5CH=CHCOOH + HCl))$ ;

zahříváním benzoaldehydu s kyselinou octovou a chloridem zinečnatým ;
při zahřívání aldehydu kyseliny benzoové (2 hodiny) s octovou sodnou solí (1 hodina) a kyselinou octovou (3 hodiny):

C 6 H 5 CHO + CH 3 CO 2 Na \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCO 2 Na + H 2 O (reakce známá jako Perkinova reakce );

malonová sodná sůl s kyselinou octovou :

C 6 H 5 COH + CH 2 (CO 2 Na) 2 + 2C 2 H 4 O 2 \u003d C 6 H 5 CH \u003d C (COOH) 2 + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O + CO 2 ;

působením alkálie na benzylchlormalonether - C 6 H 5 CH 2 CClH (CO 2 Et) 2 .

Aplikace

Používá se pro syntézu esterů , pro parfémový průmysl, při výrobě některých farmakologických přípravků , v analytické chemii .

Viz také

Poznámky

Literatura

Odkazy

[www.xumuk.ru/spravochnik/2849.html Kyselina transskořicová] na webu Khimik.ru

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština Britannica (online)
V bibliografických katalozích	GND : 4190837-5 LNB : 000306788