| Morfolid kyseliny pelargonové | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
4-nonanoylmorfolin |
| Zkratky | EA 1778, MPA, MPK, MPK |
| Tradiční jména |
4-(1-Oxononyl)morfolin, N-nonanoylmorfolin, 1-(4-morfolino)-1- nonanon, kyselina 4-morfolinonylová, morfolid pelargonové kyseliny, morfolid pelargonové, N-morfolinonanamid, 1-morfolin-4-ylnonan- 1-jedna |
| Chem. vzorec | C13H25N02 _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 227,34 g/ mol |
| Hustota | 0,965 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • varu |
120-130 (0,5 mmHg) °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 5299-64-9 |
| PubChem | 79182 |
| ÚSMĚVY | CCCCCCCCC(=O)N1CCOCC1 |
| InChI | InChI=1S/C13H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-13(15)14-9-11-16-12-10-14/h2-12H2,1H3NBRDJXSTGSUITP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 189158 |
| ChemSpider | 71509 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Morfolid kyseliny pelargonové (IPC) C 13 H 25 NO 2 - amid kyseliny pelargonové a morfolinu .
Bojová chemická látka ze skupiny dráždivých látek .
Přirozeně se vyskytuje u komárů druhu Aedes aegypti jako feromon [1] .
Sloučenina byla poprvé syntetizována v roce 1954 Rice LM z morfolinu a chloridu kyseliny pelargonové [2] [3] :
Olejovitá průhledná kapalina se žlutavým nádechem [3] .
Je špatně rozpustný ve vodě, rozpustný v polárních organických rozpouštědlech (například v acetonu , dimethylformamidu , benzenu , alkoholech) a tucích (slunečnicový, ricinový a jiné oleje) [3] .
Bod varu 120-130°C při tlaku 0,5 mm Hg. Těkavost – 27 mg/m³ při 20 °C a 43 mg/m³ při 35 °C [3] .
Odolává hydrolýze, oxidaci a fotodegradaci.
Při rozkladu vzniká kyselina pelargonová a morfolin.
Ve formě aerosolu působí silně dráždivě na oči a dýchací orgány [3] .
Podráždění horních cest dýchacích je výraznější než slzný účinek. Příznaky se projevují pálením nosní dutiny a nosohltanu, výtokem z nosu, silným nutkáním ke kašli, často nevolností, silným slzením a sliněním a pocením [3] . Ve vysokých koncentracích způsobuje bolest na kůži.
Podle dráždivého účinku se IPC blíží adamsitu a jako slzné činidlo je asi 5krát silnější než chloracetofenon [3] .
Koncentrace, která během testů způsobí fyziologické projevy u 50 % lidí, je 39 mg • min/m³ při expozici 1 minuta [3] . Dráždivé působení na oční sliznice a kůži v takových koncentracích není doprovázeno organickou lézí rohovky [4] .
Léčba většinou není nutná, příznaky mizí po 10–15 minutách pobytu na čerstvém vzduchu – rychleji než otrava adamsitem nebo chloracetofenonem [3] .
Z hlediska toxicity patří MP K k látkám 3. třídy nebezpečnosti z hlediska míry dopadu na organismus (středně nebezpečné látky). Má výrazně nižší toxicitu ve srovnání s CN a CS [4] . Pro svou nízkou toxicitu se dokonce nějakou dobu používal jako koření do teplých jídel .
Průměrná letální toxická dávka LD50 = 21 mg/kg (králík, intravenózně), 58 mg·min/l (krysy), ED50 = 0,039 mg·min/l.
Hodnocení vojensko-chemického potenciálu IPC bylo provedeno v roce 1958 v USA v laboratoři Edgewood Arsenal (Maryland), ale výsledky studií nebyly publikovány. Známý od roku 1962 jako možný dráždivý OB [3] .
IPC je uložena po dlouhou dobu na objektech životního prostředí a je nejtrvalejší sloučeninou mezi dráždivými látkami [4] .
Používá se v lachrymatorových kompozicích. Účinný proti lidem a psům v koncentracích nad 20-40 mg•min/m³.
Doporučuje se jako perspektivní dráždivá a málo toxická součást plynové civilní sebeobranné zbraně [4] . Obvykle se používá v kombinaci s CR nebo CS .