Propiolakton

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 13. dubna 2017; kontroly vyžadují 2 úpravy .
propiolakton
Všeobecné
Tradiční jména β-propiolakton
Chem. vzorec C3H402 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 72,06 g/ mol
Hustota 1,146 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -33,4 °C
 •  vroucí 162 °C
 • rozklad 323±1℉ [1]
 •  bliká 165±1℉ [1]
Meze výbušnosti 2,9 ± 0,1 obj. % [1]
Tlak páry 3 ± 1 mmHg [jeden]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 57-57-8
PubChem 2365
Reg. číslo EINECS 200-340-1
ÚSMĚVY   C1(=0)CC01
InChI   InChI=1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N
RTECS 7350000 RQ
CHEBI 49073
ChemSpider 2275
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Propiolakton , β-propiolakton (oxetan-2-on) je bezbarvá kapalina se štiplavým zápachem, vnitřní cyklický ester kyseliny β-hydroxypropionové. Toxický.

Reaktivita

Vzhledem k napětí čtyřčlenného kruhu je propiolakton vysoce reaktivní sloučenina, která se vyznačuje reakcemi otevírání kruhu.

Při zahřívání propiolakton polymeruje za vzniku lineárních polyesterů [—OSH 2 CH 2 C(O)—] n , stejnou polymeraci lze provádět za mírných podmínek za působení různých katalyzátorů.

Pyrolýza propiolaktonu v plynné fázi vede k tvorbě ethylenu a oxidu uhličitého.

Jako cyklický ester je propiolakton elektrofil, směr nukleofilního ataku závisí na povaze nukleofilu : tvrdé nukleofily napadají propiolakton na karbonylovém uhlíkovém atomu, měkké útočí na oxymethylenový uhlík:

Propiolakton se za neutrálních podmínek a za kyselé katalýzy hydrolyzuje za vzniku kyseliny β-hydroxypropionové, interakce propiolaktonu s alkoholy a fenolem vede k tvorbě etherů kyseliny β-hydroxypropionové , reakce s thiofenolem za těchto podmínek probíhá podobně:

(CH2CH20 ) CO + RXH RX ( CH2 ) 2COOH X = O, S

Interakce aminů s propiolaktonem v acetonitrilu vede ke vzniku obou derivátů kyseliny β-aminopropionové (s amoniakem, ethylaminem, anilinem):

( CH2CH20 ) CO + R1R2NHR1R2NH ( CH2 ) 2COOH , _ _ _ _ _ _ _

a amidy kyseliny β-hydroxypropionové:

(CH 2 CH 2 O) CO + R 1 R 2 NH HO (CH 2 ) 2 CONR 1 R 2

Získání

Získejte propiolaktonovou katalytickou interakci formaldehydu (CH 2 O) s ketenem (CH 2 =C=O).

Aplikace

Roztoky a páry propiolaktonu mají silný baktericidní účinek ; používá se v lékařství ke sterilizaci krve , vakcín , enzymů a dalších biologických přípravků a také jako fumigant .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0528.html
 Okysličené heterocykly
Trinomial
Kvartérní
Pětičlenný
Šestičlenná
SedmičlennáKaprolakton (ε-lakton)