Podle jednoho zdroje je ve starověké osadě Mangup celkem asi 60 umělých jeskynních struktur, z nichž asi polovina (více než 30) je soustředěna na mysu Teshkli-burun , podle jiných zdrojů se zde nachází více než 100 jeskyní [ 1] . Umělé jeskyně Mangup je zvykem členit podle časových období: raný středověk (nebo období A ) - druhá polovina 6.-7. století; období B - X-XI - začátek XV století a období C - druhá polovina XIV-XVIII století. Jeskyně XIV-XV století, postavené ve stejné době, ale historiky připisované různým obdobím, jsou jimi rozděleny podle tvaru prostor a způsobů jejich řezání a také podle účelu.
Jeskyně prvního období ( A ), vybudované v rané byzantské éře podél obvodu útesů náhorní plošiny a měly z větší části obranný účel: jako body pro kontrolu přístupových cest a snadno přístupných rozsedlin, jako pozorovací místa , jako prostory pro úkryty pro ostrahu a v kombinaci s obranou Hlavní linie. Byly řezány krumpáčem , šikmými údery zpravidla v jednom směru shora dolů pod úhlem 35 ° -50 °, což mělo za následek charakteristické rýhy se vzdáleností ne větší než 8-9 cm mezi nimi. Byly získány místnosti o velikosti od 3 m² do 11 m² prakticky bez rohů, oválného nebo zaobleného tvaru s plynulým přechodem od podlahy ke stěnám a od stěn ke stropu, v důsledku čehož strop získal tvar skříňové klenby . Charakteristickým znakem jeskyně období A jsou lavice vytesané do skály a klenuté výklenky. Celkový počet jeskynních staveb prvního období, které byly součástí obranného systému, podle badatelů nepřesáhl 12-17 kusů (v některých pozdějších jeskyních se tipují stopy starších dutin zničených při výstavbě). Většina jeskyní z tohoto období plnila strážní funkce a nacházela se na křižovatce zdí hlavní obranné linie s útesy plošiny: na západním svahu mysu Elli-burun je známá místnost (ovál, 4 x 2,8 m velikosti a 1,6 m výšky, se zbytky kamenné lavice u jižní a západní stěny o šířce 0,25 m a výšce 0,3 m), před čelem opony v rokli Gamam -dere (poté, co Turci přemístili tzv. zazdít svah, skončily na vnější straně). Jeskyně na protějším svahu rokle o rozměrech 3,3 x 3,0 m, vysoká 1,9 m, rovněž uvnitř stěny, 10 m od ní. Dvě místnosti propojené průchodem, kulatý a oválný, jedna s lavicemi podél stěn, druhá s kříži a výklenkem vytesaným do zdi, se nacházejí na jižním okraji plošiny. Na východním svahu mysu Elli-burun nad soutěskou Kapu-dere se nachází komplex 3 jeskyní, všechny malé, ve tvaru oválu, se skříňovou klenbou, propojené skalnatou plošinou na okraji útesu ( dva z nich jsou vážně zničeny). Na horním okraji skal jsou také strážní jeskyně, které sloužily k pozorování „mrtvých zón“, kdy byly útesy konkávní. Mnoho raně středověkých jeskyní bylo následně předěláno, některé více než jednou, někdy přizpůsobené jiným potřebám. Například na mysu Teshkli-burun byly rané jeskyně zničeny při výstavbě klášterního komplexu ve 14.–15. století v době Theodora; po dobytí pevnosti Turky se také změnil účel části areálu.
Jeskyně z období B jsou sloučeny do dvou časových skupin: X-XI století a začátek XV století. Stavby 10.-11. století jsou převážně hospodářské, většinou spojené s chovem dobytka. Ve velkém množství provozoven jsou vyřezávané školky (krmítka pro hospodářská zvířata) a kamenné kruhy na vázání zvířat. Jeskyně XIV-XV století byly vybudovány během formování a rozkvětu knížectví Theodoro , měly obranný a ekonomický (více než 80%) účel. Během tohoto období se výzdoba stává důkladnější, ale stále bez výrazných rohů, stropy jsou většinou ploché, méně často - krabicová klenba, velikosti od 6 m² do 100 m². Kácení bylo prováděno paralelními nebo křížovými údery, přičemž byly ponechány hluboké brázdy ve vzdálenosti nejméně 0,1 m. Většina obranných staveb XIV-XV století se nachází na mysu Teshkli-burun a případně souvisí s výstavbou citadely a počátek jejich výstavby se podle známého stavebního nápisu 1362 [2] vztahuje na počátek 60. let 14. století a konec podle historiků na 20. léta 14. století, kdy byla vztyčena druhá obranná linie. .
Jeskyně z období B datované do 2. poloviny 14.–18. století [1] se vyznačovaly pravoúhlým tvarem s ostře ohraničenými rohy, plochými stropy a hladkými stěnami. Jeskyně třetího období, zejména jeho rané, se často nacházejí v komplexech, mezi nimiž je mnoho míst uctívání, včetně několika klášterů. Prostory období B jsou nová, monumentálnější architektonická řešení, reflektující status zavedeného feudálního města, již téměř zcela kopírují přízemní architekturu. Vzhledem ke statutu se změnil účel prostor: v naprosté většině byly veřejného a kultovně-pohřebního charakteru, byla postavena řada jeskynních kostelů a klášterů:
Pozoruhodný je také komplex vyřezávaných hrobek, 6 m nad úrovní silnice u brány Capudere [3] , vedle níž se na stropě městské brány nacházel branný chrám, o kterém roku 1395 psal hieromonk Matouš [4]. .