Rotenone

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. ledna 2020; kontroly vyžadují 8 úprav .
rotenone

Všeobecné
Systematický
název		 ( )S, 12aS, 6aR 2
Chem. vzorec C23H22O6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát Tvrdý krystal, bezbarvý až červený, bez zápachu [1]
Molární hmotnost 394,42 g/ mol
Hustota 1,27 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 165 - 166 °C
 •  varu 210 - 220 (při 0,5 mmHg ) °C
Tlak páry <0,00004 mm. rt. Umění. [jeden]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě ~2*10 -5 g/100 ml [2]
 • v ethanolu 0,2 g/100 ml [2]
 • v tetrachlormethanu 0,6 g/100 ml [2]
 • v acetonu 6,6 g/100 ml [2]
 • v benzenu 8,0 g/100 ml [2]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 83-79-4
PubChem 6758
Reg. číslo EINECS 201-501-9
ÚSMĚVY   CC(=C)[C@H]1CC2=C(O1)C=CC3=C2O[C@@H]4COC5=CC(=C(C=C5[C@@H]4C3=O)OC)OC
InChI   1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4) 9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-, 21+/m1/s1JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
RTECS DJ 2800000
CHEBI 28201
ChemSpider 6500
Bezpečnost
LD 50 60 mg/kg (orálně, potkan)
132 mg/kg (orálně, potkan)
25 mg/kg (orálně, potkan)
2,8 mg/kg (orálně, myš) [1]
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Rotenon je bezbarvý  komplexní isoflavonoid bez zápachu, který se používá jako insekticid , rybí jed a širokospektrální pesticid . Přirozeně se vyskytuje v semenech a stoncích některých rostlin, jako je Pachyrhizus erosus a v kořenech několika členů čeledi luštěnin . Je to první popsaný člen rodiny chemikálií zvaných rotenoidy.


Objev

Nejstarší zmínka o rostlinách obsahujících rotenon používaných k regulaci housenek pochází z roku 1848 a předtím tyto stejné rostliny používali jihoameričtí indiáni k zabíjení ryb [3] . Účinnou látku izoloval v roce 1895 francouzský botanik Emmanuel Geoffroy , který ji pojmenoval nicoulin , podle exempláře Robinia nicou , nyní nazývaného Lonchocarpus nicou , kterou popsal na cestách po Francouzské Guyaně [4] . O tomto výzkumu psal ve své disertační práci, publikované posmrtně v roce 1895 po jeho smrti na neznámé parazitární onemocnění [5] . V roce 1902 japonský chemik Nagai Nagayoshi izoloval čistou krystalickou látku z Derris elliptica , kterou pojmenoval rotenon, podle japonského názvu rostliny, roten . V roce 1930 bylo zjištěno, že nikoulin a rotenon jsou chemicky totožné [6] .

Použití

Rotenon se používá jako pesticid, insekticid a rybí jed [7] . Je komerčně dostupný pod názvy kostka , tuba nebo derris , samostatně nebo v kombinaci s jinými insekticidy [8] . Ve Spojených státech a Kanadě bylo veškeré používání rotenonu vyřazeno, kromě případů, kdy se používá jako rybí jed [9] [10] . Vládní agentury jej tedy od roku 1952 používají k otravě ryb v řekách a jezerech Spojených států [11] .

Historicky byl rotenon používán domorodými obyvateli Jižní Ameriky k lovu ryb. Kořen rostliny obsahující rotenon z čeledi bobovitých se zpravidla mele a hází do vody. Poté, co rotenon inhibuje buněčné dýchání, mrtvé nebo omráčené ryby vyplavou na hladinu, kde je lze snadno sklidit.

Malé dávky rotenonu používají ichtyologové ke studiu biodiverzity mořských ryb a sběru skrytých nebo dobře ukrytých ryb, které tvoří důležitou součást pobřežního společenství. Rotenon je nejúčinnější a dostupný, navíc je vyžadován ve velmi malých množstvích. Jeho dopad na životní prostředí je minimální a rychle přechází [12] .

Rotenon ve formě prášku se také používá k léčbě svrabu a vší u lidí a parazitických roztočů u kuřat , hospodářských a domácích zvířat.

Práškový rotenon jako pesticid se již dlouho používá pro ekologické zahradničení [13] a údržbu zahrad. S neselektivním působením zabíjí mandelinky bramborové , boogery , zemní blechy , housenky bílé , malinového brouka , řehtačky a většinu dalších členovců. Při teplotách kolem 25°C se rychle biologicky rozkládá, takže negativní dopad na životní prostředí je minimální. Lehké poprášení listů udrží škůdce pod kontrolou několik dní.

Mechanismus účinku

Rotenon inhibuje mitochondriální elektronový transportní řetězec . Blokuje přenos elektronu ze shluku železo-síra v komplexu I na ubichinon [8] . Protože komplex I nemohu darovat elektrony ubichinonu , je v mitochondriální matrix přebytek elektronů ve formě NADH. V důsledku toho je kyslík redukován na radikály ( reaktivní formy kyslíku ), které poškozují DNA a další mitochondriální složky [14] .

Rostliny obsahující rotenon

Rotenon se získává extrakcí z kořenů a stonků několika tropických a subtropických rostlinných druhů, ale převážně z rostlin rodu Lonchocarpus nebo Derris .

Některé rostliny obsahující rotenon:

Toxicita

Podle Světové zdravotnické organizace je rotenon klasifikován jako středně nebezpečná látka [19] . Je mírně toxický pro lidi a jiné savce , ale extrémně toxický pro hmyz a vodní živočichy, včetně ryb. Zvýšená toxicita pro ryby a hmyz je způsobena skutečností, že lipofilní rotenon vstupuje do těla snadněji žábrami nebo průdušnicí než kůží nebo trávicím traktem . In vitro bylo prokázáno , že rotenon je toxický pro erytrocyty [20] .

Nejnižší smrtelná dávka pro dítě je 143 mg/kg. Případy smrtelné lidské otravy rotenonem jsou extrémně vzácné, protože jeho dráždivý účinek způsobuje zvracení [21] . Úmyslné požití rotenonu může být fatální [22] .

Rotenon degraduje na slunečním světle a je aktivní ve volné přírodě pouze šest dní [23] . Oxiduje na rotenolon, který je řádově méně toxický než rotenon. Ve vodě závisí rychlost rozkladu na několika faktorech, včetně teploty, pH, tvrdosti vody a slunečního záření. Poločas rozpadu v přírodních vodách se pohybuje od 12 hodin při 24 °C do 3,5 dne při 0 °C [24] .

Parkinsonova nemoc

V roce 2000 bylo hlášeno, že rotenon je zodpovědný za vývoj symptomů podobných Parkinsonově chorobě . Rotenon byl aplikován nepřetržitě po dobu pěti týdnů ve formě směsí s DMSO a PEG ke zvýšení penetrace tkání a byl injikován do jugulární žíly [25] . Vědci neuvedli, že interakce s rotenonem vede k rozvoji Parkinsonovy choroby u lidí, ale souhlasí s údaji, že chronická expozice toxinům z prostředí zvyšuje pravděpodobnost onemocnění [26] .

Kromě toho studie na kultuře krysích neuronů a mikroglií [27] ukázaly, že nízké dávky rotenonu (méně než 10 nM) indukují oxidační poškození a smrt dopaminergních neuronů , konkrétně tyto neurony v substantia nigra odumírají na Parkinsonovu chorobu. Jiná studie také popsala toxické účinky rotenonu v nízkých koncentracích (5 nM) na dopaminergní neurony mozku potkana. Toxicitu zhoršuje další stresový faktor, zvýšená intracelulární koncentrace vápníku, která sloužila jako další potvrzení hypotézy o smrti dopaminergních neuronů [28] .

O neurotoxinu MPTP bylo dříve známo, že způsobuje příznaky podobné Parkinsonově chorobě (u lidí a jiných primátů, ale ne u potkanů) tím, že přeruší elektronový transportní řetězec v komplexu I a zabíjí dopaminergní neurony substantia nigra. Další studie zahrnující MPTP však neprokázaly vývoj Lewyho tělísek , klíčové složky Parkinsonovy choroby. Mechanismus účinku MPTP a jeho vztah k Parkinsonově chorobě tedy není zcela objasněn. Kvůli těmto událostem byl rotenon zkoumán jako látka schopná způsobit Parkinsonovu chorobu. MPTP i rotenon jsou lipofilní molekuly a mohou procházet hematoencefalickou bariérou [29] .

V roce 2010 byla publikována studie podrobně popisující vývoj symptomů Parkinsonovy choroby u myší po dlouhodobém intragastrickém podávání nízkých dávek rotenonu. Koncentrace v centrálním nervovém systému byly pod detekčním limitem přístrojů, ale přesto vyvolaly rozvoj patologie Parkinsonovy choroby [30] .

V roce 2011 americký National Institutes of Health Research prokázal souvislost mezi užíváním rotenonu a Parkinsonovou chorobou u zemědělských pracovníků [31] .

Případy použití

V roce 2010 byl rotenone použit k usmrcení invazivní populace zlatých ryb v Mann Lake , Harney County , Oregon . To bylo provedeno se záměrem zachovat populaci pstruhů v jezeře . Rotenone byl úspěšný při zabíjení asi 200 000 zlatých ryb a pouze tří pstruhů [32] .

V roce 2014 byl rotenon použit k zabití všech ryb v Mountain Lake v San Franciscu, které se nachází v Mountain Lake Park [33] .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0548  . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - Moskva: Sovětská encyklopedie, 1995. - S. 274. - 639 s. — ISBN 5-82270-092-4 .
  3. ↑ Metcalf R.L. Způsob účinku organických insekticidů  . — Národní rada pro výzkum, Washington DC, 1948.
  4. ↑ Ambrose Anthony M. Harvey B. Haag. Toxikologická studie Derrise  // Industrial & Engineering  Chemistry : deník. - 1936. - Sv. 28 , č. 7 . - S. 815-821 . - doi : 10.1021/ie50319a017 .
  5. ↑ Užitečné tropické rostliny . ASNOM (2. ledna 2008). Získáno 16. března 2008. Archivováno z originálu 6. září 2007.
  6. ↑ La Forge FB Haller HL Smith LE Stanovení struktury rotenonu   // Chemické recenze : deník. - 1933. - Sv. 18 , č. 2 . - str. 181-213 . - doi : 10.1021/cr60042a001 .
  7. ↑ Petr Fimrite. Zdá se, že otrava jezera zafungovala při zabíjení invazivních štik . San Francisco Chronicle (2. října 2007).
  8. ↑ 12 Hayes WJ . Příručka o pesticidech, svazek 1 (neopr.) . - Academic Press , 1991. - ISBN 0-12-334161-2 .  
  9. ↑ Rozhodnutí o opětovné registraci pro Rotenone Archivováno 14. července 2011 na Wayback Machine , EPA 738-R- 07-005 , březen 2007, United States Environmental Protection Agency
  10. ↑ Poznámka k přehodnocení: Rotenone (REV2008-01, 29. ledna 2008) Archivováno 7. června 2011 na Wayback Machine , Consumer Product Safety, Health Canada
  11. ↑ Schmidt, Peter Příběh jedné podivné ryby . Kronika vysokého školství (28. února 2010). Získáno 24. září 2015. Archivováno z originálu 25. září 2015.
  12. ↑ Robertson, D. Ross; Smith-Vaniz, William F. Rotenone: Základní, ale démonizovaný nástroj pro hodnocení  diverzity mořských ryb //  BioScience : deník. - 2008. - Sv. 58 , č. 2 . - str. 165 . - doi : 10.1641/B580211 .
  13. ↑ Účinky rotenonu, běžně používaného organického pesticidu na funkci mitochondriálního komplexu 1 a změněné imunitní reakce (odkaz není k dispozici) . Centrum zemědělství University of Massachusetts. Získáno 10. února 2014. Archivováno z originálu 23. února 2014. 
  14. ↑ Mehta, Suresh Neuroprotektivní role mitochondriálního uncoupling proteinu 2 u mozkové mrtvice . Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism . Získáno 14. dubna 2014. Archivováno z originálu 7. dubna 2014.
  15. ↑ 1 2 Fang N., Casida J. Cubé pryskyřičný insekticid: identifikace a biologická aktivita 29 rotenoidních složek  // J  Agric Food Chem : deník. - 1999. - Sv. 47 , č. 5 . - S. 2130-2136 . doi : 10.1021 / jf981188x . — PMID 10552508 .
  16. ↑ Coates Palgrave, Keith. Stromy jižní Afriky  (neopr.) . — Struik, 2002. - ISBN 0-86977-081-0 .
  17. ↑ Nellis, David N. (1994). Rostliny na pobřeží jižní Floridy a Karibiku. Lis na ananas. 160p.
  18. ↑ Barton D., Meth-Cohn O. Comprehensive Natural Products Chemistry  (neopr.) . - Pergamon , 1999. - ISBN 0-08-091283-4 .
  19. ↑ IPCS, Mezinárodní program chemické bezpečnosti; Program OSN pro životní prostředí; Mezinárodní organizace práce; Světová zdravotnická organizace. WHO doporučená klasifikace pesticidů podle  nebezpečí . - Světová zdravotnická organizace , 2007. - ISBN 92-4-154663-8 . Archivováno 27. února 2018 na Wayback Machine
  20. ↑ Lupescu, Adrian; Jilani, Kašif; Zbidah, Mohanad; Lang, Florián. Indukce apoptotické smrti erytrocytů rotenonem  (anglicky)  // Toxicology : journal. - 2012. - Říjen ( roč. 300 , č. 3 ). - S. 132-137 . - doi : 10.1016/j.tox.2012.06.007 . — PMID 22727881 .
  21. ↑ Rotenone  (neopr.)  // Novinky o pesticidech. - 2001. - T. 54 . - S. 20-21 . Archivováno z originálu 18. března 2008.
  22. ↑ Wood DM, Alsahaf H., Streete P., Dargan PI, Jones AL Úmrtnost po záměrném požití pesticidu rotenonu: případová zpráva  //  Critical Care : journal. - 2005. - Červen ( roč. 9 , č. 3 ). - P. R280-4 . - doi : 10.1186/cc3528 . — PMID 15987402 .
  23. ↑ Bezpečnostní list Vitax pro prach Derris, revidovaný v říjnu 1998
  24. ↑ [ http://www.newmexicotu.org/Rotenone%20summary.pdf Rotenone. Stručný přehled o jeho chemii, environmentálním osudu a toxicitě rotenoneových formulací]  :  časopis. Archivováno z originálu 4. března 2016.
  25. ↑ Caboni P., Sherer T., Zhang N., Taylor G., Na H., Greenamyre J., Casida J. Rotenone, deguelin, jejich metabolity a potkaní model Parkinsonovy choroby  //  Chem Res Toxicol : deník. - 2004. - Sv. 17 , č. 11 . - S. 1540-1548 . doi : 10.1021/ tx049867r . — PMID 15540952 .
  26. ↑ Shrnutí článku Dr. Greenamyre o pesticidech a Parkinsonově chorobě na ninds.nih.gov (nedostupný odkaz) . Datum přístupu: 27. prosince 2015. Archivováno z originálu 2. listopadu 2004. 
  27. ↑ Gao HM, Liu B., Hong JS Kritická úloha mikrogliální NADPH oxidázy v rotenonem indukované degeneraci dopaminergních neuronů  // The  Journal of Neuroscience : deník. - 2003. - Červenec ( roč. 23 , č. 15 ). - str. 6181-6187 . — PMID 12867501 .
  28. ↑ Freestone PS, Chung KK, Guatteo E., Mercuri NB, Nicholson LF, Lipski J. Akutní působení rotenonu na nigrální dopaminergní neurony – zapojení reaktivních forem kyslíku a narušení homeostázy Ca2+  //  The European Journal of neuroscience : deník. - 2009. - Listopad ( roč. 30 , č. 10 ). - S. 1849-1859 . doi : 10.1111 / j.1460-9568.2009.06990.x . — PMID 19912331 .
  29. ↑ Neurotransmitery a poruchy bazálních ganglií  – základní neurochemie – knihovnička NCBI, Americká společnost pro neurochemii
  30. ↑ Pan-Montojo, Francisco; Anichtchik, Oleg; Dening, Yanina; Knels, Lilla; Pursche, Stefan; Jung, Roland; Jackson, Sandra; Gille, Gabrielle; Spillantini, Maria Grazia. Progrese patologie Parkinsonovy choroby je reprodukována intragastrickým podáním rotenonu u myší  // PLoS ONE : časopis  /  Kleinschnitz, Christoph. - 2010. - Sv. 5 , č. 1 . — P.e8762 . - doi : 10.1371/journal.pone.0008762 . — PMID 20098733 . Archivováno z originálu 5. ledna 2016.
  31. ↑ Tanner Caroline M. Freya Kamel, G. Webster Ross, Jane A. Hoppin, Samuel M. Goldman, Monica Korell, Connie Marras, Grace S. Bhudhikanok, Meike Kasten, Anabel R. Chade, Kathleen Comyns, Marie Barber Richards, Cheryl Meng, Benjamin Priestley, Hubert H. Fernandez, Franca Cambi, David M. Umbach, Aaron Blair, Dale P. Sandler, J. William Langston. Rotenon, paraquat a Parkinsonova nemoc  //  Perspektivy zdraví životního prostředí : deník. - 2011. - Sv. 119 , č. 6 . - S. 866-872 . — ISSN 0091-6765 . - doi : 10.1289/ehp.1002839 . — PMID 21269927 . Archivováno z originálu 28. února 2011.
  32. ↑ Monroe, Bill . Mann Lake získává druhé kolo rotenonu za obnovu hrdlořezů , The Oregonian , Oregon Live LLC (3. prosince 2010). Archivováno z originálu 28. prosince 2012. Staženo 20. prosince 2012.
  33. ↑ Fimrite, Peter Mimozemské ryby otrávené tisíci, aby zachránili horské jezero SF . SFGate/Hearst (12. listopadu 2014). Získáno 24. září 2015. Archivováno z originálu 25. září 2015.

Externí odkazy

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie