1,1,3,3-tetramethylguanidin
| 1,1,3,3-tetramethylguanidin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
1,1,3,3-tetramethylguanidin | ||
| Zkratky | Angličtina TMG | ||
| Tradiční jména | Tetramethylguanidin | ||
| Chem. vzorec | C5H13N3 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá kapalina | ||
| Molární hmotnost | 115,177 g/ mol | ||
| Hustota | 0,918 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -30 °C | ||
| • varu | 160 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 13,0±1,0 [1] | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,469 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 80-70-6 | ||
| PubChem | 66460 | ||
| Reg. číslo EINECS | 201-302-7 | ||
| ÚSMĚVY | CN(C)C(=N)N(C)C | ||
| InChI | 1S/C5H13N3/cl-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N | ||
| UN číslo | 2920 | ||
| ChemSpider | 59832 | ||
| Bezpečnost | |||
| signální slovo | Nebezpečný | ||
| piktogramy GHS |
   |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
1,1,3,3-Tetramethylguanidin ( anglicky 1,1,3,3-Tetramethylguanidin , anglicky TMG ) je chemický derivát guanidinu . Silná organická báze s pKa =13,0±1,0 [1] [2 ] .
Získání
Nejprve byl získán S - methylací a aminací tetramethyl thiomočoviny . Alternativní metody začínají kyanidem jodu [3] . Účinný způsob přípravy hydrochloridu dimethylaminu a dimethylkyanamidu byl patentován [4] .
Aplikace
Používá se jako relativně levná nenukleofilní báze při alkylaci [3] a jako katalyzátor při výrobě polyuretanu [5] . Pro svou snadnou dostupnost byl používán jako prekurzor při syntéze pro výzkumné účely [6] látky podobné jedné z toxických látek z čeledi Novičok [ 7 ] .
Poznámky
- ↑ 1 2 Kaupmees, Karl. Základy silných bází ve vodě: výpočetní studie / Karl Kaupmees, Aleksander Trummal, Ivo Leito // Chorvat. Chem. Acta: časopis. - 2014. - T. 87, č.p. 4. - S. 385-395. doi : 10,5562 /cca2472 .
- ↑ Rodima, Toomas. Acidobazické rovnováhy v nepolárních médiích. 2. Samokonzistentní škála zásaditosti v roztoku THF v rozsahu od 2-methoxypyridinu po EtP 1 (pyrr) fosfazen / Toomas Rodima, Ivari Kaljurand, Aino Pihl … [ a další ] // J. Org. Chem. : časopis. - 2002. - T. 67, č.p. 6. - S. 1873-1881. - doi : 10.1021/jo016185p .
- ↑ 1 2 Ishikawa, T. Guanidines in Organic Synthesis / T. Ishikawa, T. Kumamoto // Synthesis : journal. - 2006. - T. 2006, vydání. 5. - S. 737-752. - doi : 10.1055/s-2006-926325 .
- ↑ Způsob přípravy tetramethylguanidinu .
- ↑ Geoghegan, JT; Roth, RW (2003). "Katalytické účinky 1,1,3,3-tetramethylguanidinu pro isokyanátové reakce." J. Appl. Polym. Sci . 9 (3): 1089-1093. DOI : 10.1002/app.1965.070090325 .
- ↑ Hosseini SE et al . Fragmentační dráhy a strukturní charakterizace organofosforových sloučenin , Rapid Commun. hmotnostní spektrum. 2016, 30, 2585-2593
- ↑ Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Kontrola Novičoků po Salisbury: revize plánů Úmluvy o chemických zbraních // The Nonproliferation Review: journal. - 2019. - 13. září ( č. 5-6 ).