Diethylether

diethylether
Všeobecné
Systematický název	Ethoxyethan
Chem. vzorec	C4H10O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina
Molární hmotnost	74,12 g/ mol
Hustota	0,714 g/cm³
Ionizační energie	9,53 ± 0,01 eV
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-116,3 °C
•  vroucí	34,65 °C
• rozklad	193,4 °C
•  bliká	-45 °C
Meze výbušnosti	1,9 ± 0,1 obj. %
Tlak páry	440 ± 1 mmHg
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	(pro 20 °C) 6,5 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	60-29-7
PubChem	3283
Reg. číslo EINECS	200-467-2
ÚSMĚVY	CCOCC
InChI	InChI=1S/C4H10O/cl-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI5775000
CHEBI	35702
UN číslo	1155
ChemSpider	3168
Bezpečnost
Ikony ECB
NFPA 704	čtyři 2 jeden
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Diethylether (ethylether, ether síry, ethoxyethan, Et20 ) je typický alifatický ether . Široce používaný jako rozpouštědlo . Poprvé získané ve středověku.

Historie

Je možné, že poprvé diethylether získal v 9. století alchymista Jabir ibn Hayyan [1] nebo alchymista Raymond Lull v roce 1275 [1] [2] . Je autenticky známo, že jej v roce 1540 syntetizoval Valerius Cordus , který jej nazval „olej sladkého vitriolu“ ( lat.  oleum dulce vitrioli ), protože jej získával destilací směsi ethylalkoholu a kyseliny sírové , která se tehdy nazývala "vitriolový olej" [1] . Cordus také zaznamenal jeho anestetické vlastnosti. V roce 1680 Robert Boyle syntetizoval éter podruhé. Poté, v roce 1704, Isaac Newton objevil éter potřetí, při hledání syntézy umělého zlata [3] . Jméno „éter“ dal této látce v roce 1729 Frobenius [4] .

V roce 1794 byl éter testován na inhalaci ke snížení bolesti a v roce 1795 Thomas Beddows založil Lékařský pneumatický institut pro léčbu různých plicních onemocnění pomocí plynů. Takovým plynům se pak říkalo „umělý vzduch“ [3] .

Syntéza

Získává se působením kyselých katalyzátorů na ethylalkohol při zahřívání, například destilací směsi ethylalkoholu, kyseliny octové a kyseliny sírové při teplotě řádově 140-150 °C. Získává se také jako vedlejší produkt při výrobě ethylalkoholu hydratací ethylenu za přítomnosti kyseliny fosforečné nebo 96–98% kyseliny sírové při 65–75 °C a tlaku 2,5 MPa. Hlavní část diethyletheru vzniká ve fázi hydrolýzy ethylsulfátů (95–100 °C, 0,2 MPa).

Vlastnosti

• Bezbarvá, průhledná, velmi pohyblivá, těkavá kapalina se zvláštní vůní a palčivou chutí.
• Rozpustnost ve vodě 6,5 % při 20 °C. Tvoří azeotropní směs s vodou (bod varu 34,15 °C; 98,74 % diethyletheru). Mísitelný s etanolem , benzenem , esenciálními a mastnými oleji ve všech poměrech.
• Vysoce hořlavý, včetně výparů; v určitém poměru s kyslíkem nebo vzduchem jsou éterové páry pro anestezii výbušné.
• Při vystavení světlu, teplu, vzduchu a vlhkosti se rozkládá za vzniku toxických aldehydů , peroxidů a ketonů , které dráždí dýchací cesty.
• Vzniklé peroxidy jsou nestabilní a výbušné, mohou způsobit samovznícení diethyletheru při skladování a explozi při jeho „suché“ destilaci.

Pokud jde o chemické vlastnosti, diethylether má všechny vlastnosti charakteristické pro ethery, například se silnými kyselinami tvoří nestabilní oxoniové soli:

Tvoří relativně stabilní komplexní sloučeniny s Lewisovými kyselinami: (C 2 H 5 ) 2 O BF 3

Aplikace

Farmakologie

V lékařství se používá jako lék s celkovým anestetickým účinkem , protože jeho účinek na neuronální membrány a schopnost "imobilizovat" centrální nervový systém je velmi specifický a zcela reverzibilní. Používá se v chirurgické praxi k inhalační anestezii a ve stomatologické praxi - lokálně k ošetření kazivých dutin a kořenových kanálků zubu při přípravě na výplň.

Vzhledem k postupnému rozkladu diethyletheru je nutné přísně dodržovat stanovené doby skladování. Pro anestezii můžete použít éter pouze z lahviček otevřených bezprostředně před operací. Po každých 6 měsících skladování se anesteziologický éter kontroluje z hlediska souladu s požadavky. Použití technického éteru pro tyto účely není povoleno.

Vynikající tuzemský chirurg N. I. Pirogov jako první v historii medicíny operoval raněné v éterové narkóze v terénu a celkem provedl v éterové narkóze asi deset tisíc operací.

Technika

• Používá se jako rozpouštědlo pro dusičnany celulózy při výrobě bezdýmného prášku, přírodních a syntetických pryskyřic a alkaloidů.
• Používá se jako chladivo v kryogenní technologii, méně často jako součást chladiv.
• Používá se jako extrakční činidlo pro separaci plutonia a jeho štěpných produktů při výrobě a zpracování jaderného paliva , při separaci uranu od rud.
• Používá se jako palivová složka v leteckých modelech kompresních motorů .
• Při startování benzínových spalovacích motorů v náročných zimních podmínkách.

V SSSR se vyráběla startovací kapalina Arktika, malé množství se nalévalo do sacího potrubí přes karburátor s odstraněným vzduchovým filtrem . Pro armádu se éter vyráběl v zataveném hliníkovém pouzdru, pouzdro se před použitím propíchlo bajonetovým nožem nebo šroubovákem. V zahraničí se „startovací kapalina pro studené dny“ vyrábí v aerosolové nádobce . Složení: diethylether, průmyslový olej , hnací plyn.

Mechanismus spouštění spalovacího motoru je v tomto případě většinou kompresní: směs éteru a vzduchu se z komprese vznítí již při kompresním poměru cca 5-6. Motory, které z různých důvodů ztratily kompresi, mohou udělat několik otáček na éter, ale přesto nefungují na benzín.

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, D. R.; Calverley, R.K. Historie anesteziologie // Klinická anestezie / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. - 4. vyd. - Lippincott Williams & Wilkins, 2001. - S. 3. - ISBN 978-0-7817-2268-1 .
2. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT . — McGraw-Hill. - S. 39. - ISBN 978-0-07-160045-3 .
3. ↑ 1 2 P.Yu. Stolyarenko Historie anestezie ve stomatologii (část 1) Archivní kopie z 15. června 2018 na Wayback Machine
4. ↑ Dr. Frobenius (1729) "Výpověď o spiritus vini æthereus, spolu s několika pokusy, které s tím byly vyzkoušeny,"  (odkaz nedostupný) Philosophical Transactions of the Royal Society (Londýn), 36  : 283-289.

Literatura

• Babayan E. A., Gaevsky A. V., Bardin E. V. „Právní aspekty oběhu omamných, psychotropních, silných, jedovatých látek a prekurzorů“ M .: MTsFER , 2000 s. 148
• Gurvich Ya. A. "Příručka mladého aparátčíka-chemika" M.: Chemistry , 1991, str. 229
• Devjatkin V. V., Lyakhova Yu. M. „Chemie pro zvídavé aneb co se ve třídě nenaučíte“ Yaroslavl: Academy Holding, 2000, str. 48
• Rabinovich V.A., Khavin Z. Ya. "A Brief Chemical Reference" L.: Chemistry, 1977, str. 148
• Hauptman 3., Organická chemie, přel. z němčiny, Moskva: Chemie, 1979, str. 332-40;
• Grefe Yu., Obecná organická chemie, přel. z angličtiny, díl 2, M., 1982, str. 289-353;
• Remane X., Kirk-Othmer encyklopedie, v. 9, NY, 1980, str. 381-92.

Odkazy

Slovníky a encyklopedie	velká čínština velká čínština Skvělý norský Velký Rus Britannica (online) Britannica (online)
V bibliografických katalozích	GND : 4263315-1 NKC : ph128235