Ethylacetát

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 10. března 2022; kontroly vyžadují 3 úpravy .
ethylacetát
Všeobecné
Chem. vzorec C4H8O2 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec CH3 - COO- CH2 - CH3
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 88,11 g/ mol
Hustota 0,902 g/cm³
Povrchové napětí 25,13 ± 0,01 mN/m [3] , 23,39 ± 0,01 mN/m [3] , 20,49 ± 0,01 mN/m [3] , 17,58 ± 0,01 mN/m [ 3] a 14,068
Dynamická viskozita 0,578 ± 0,001 mPa s [4] , 0,423 ± 0,001 mPa s [4] , 0,325 ± 0,001 mPa s [4] a 0,259 ± 0,001 mPa s [4]
Ionizační energie 10,01 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -84 °C
 •  vroucí 77 °C
 •  bliká 24 ± 1 ℉ [1] a -4 ± 1 °C [2]
Meze výbušnosti 2 ± 1 obj. % [1] a 2 ± 0,1 obj. % [2]
Tlak páry 73 ± 1 mmHg [1] , 10 ± 1 kPa [5] , 12,6 ± 0,1 kPa [6] a 100 ± 1 kPa [5]
Optické vlastnosti
Index lomu 1,3720
Struktura
Dipólový moment 1,78 ± 0,09 D [7]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 141-78-6
PubChem 8857
Reg. číslo EINECS 205-500-4
ÚSMĚVY   CCOC(C)=O
InChI   InChI=1S/C4H8O2/cl-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1504
RTECS 5425000 AH
CHEBI 27750
ChemSpider 8525
Bezpečnost
Toxicita nízká toxicita
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ethylacetát ( ethylester kyseliny octové ) AcOEt, CH3 - COO-CH2- CH3 je  bezbarvá těkavá kapalina se štiplavým zápachem .

Získání

Ethylacetát vzniká přímou interakcí ethanolu s kyselinou octovou ( esterifikační reakce ):

Laboratorní metodou pro získání ethylacetátu je acetylace ethylalkoholu acetylchloridem nebo acetanhydridem :

Průmyslové metody pro syntézu ethylacetátu zahrnují:

  1. Destilace směsi ethylalkoholu, kyseliny octové a sírové .
  2. Léčba ethylalkoholu ketenem .
  3. Dehydratace ethylalkoholu za zvýšených teplot a tlaků [8] .
  4. Syntéza Tishchenko reakcí z acetaldehydu při 0-5 °C v přítomnosti katalytického množství alkoholátu hlinitého:

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá pohyblivá kapalina se štiplavým zápachem éteru. Molární hmotnost 88,11 g/mol, bod tání -83,6 °C, bod varu 77,1 °C, hustota 0,9001 g/cm³, n 20 4 1,3724. Rozpustný ve vodě 12 % (hmot.), v ethanolu, diethyletheru, benzenu, chloroformu; tvoří dvojité azeotropní směsi s vodou (bod varu 70,4 °C, obsah vody 8,2 % hmotn.), ethanolem (71,8; 30,8), methanolem (62,25; 44,0), isopropanolem (75,3; 21,0), CCI4 (74,7; 57), cyklohexanem ( 72,8; 54,0) a trojitá azeotropní směs E.:voda:ethanol (bod varu 70,3 °C, obsah 83,2, 7,8 a 9 % hmotnostních) [9] .

Aplikace

Ethylacetát je široce používán jako rozpouštědlo kvůli jeho nízké ceně a nízké toxicitě a přijatelnému zápachu. Zejména jako rozpouštědlo pro polyuretan , nitrocelulózu , acetát celulózy , tuky , vosky , pro čištění desek plošných spojů, ve směsi s alkoholem - rozpouštědlem při výrobě umělé kůže . Roční světová produkce v roce 1986 byla 450-500 tisíc tun, v roce 2014 - asi 3,5 milionu tun ročně.

Jeden z nejoblíbenějších jedů používaných v entomologických skvrnách k hubení hmyzu . Hmyz po usmrcení v jeho parách je mnohem měkčí a poddajnější při přípravě než po usmrcení v parách chloroformu .

S ovocnou vůní se používá jako složka ovocných esencí. Registrováno jako potravinářská přísada E1504 (příchuť). Přidává se do složení vodek (nebo vzniká reakcí v nich obsaženého ethylalkoholu s přidanou kyselinou octovou nebo solemi kyseliny octové) pro zjemnění vůně a chuti alkoholu [10] .

Laboratorní použití

Ethylacetát se často používá pro extrakci a pro sloupcovou a tenkovrstvou chromatografii . Vzácně se používá jako reakční rozpouštědlo kvůli jeho tendenci hydrolyzovat a transesterifikovat.

Používá se k získání esteru kyseliny acetoctové : [11] :

Čištění a sušení

Komerční ethylacetát obvykle obsahuje vodu, alkohol a kyselinu octovou. K odstranění těchto nečistot se promyje stejným objemem 5% uhličitanu sodného, ​​suší se chloridem vápenatým a destiluje. Pro vyšší požadavky na obsah vody se vícekrát (po částech) přidává anhydrid kyseliny fosforečné, filtruje a destiluje, chrání před vlhkostí. S molekulovým sítem 4A lze obsah vody v ethylacetátu snížit na 0,003 %.

Bezpečnost práce

Maximální přípustná koncentrace ethylacetátu ve vzduchu pracovního prostoru je 50 mg/m 3 (průměrná směna, po dobu 8 hodin) a 200 mg/m 3 (maximálně jednorázově) [12] . Ale podle [13] může práh vnímání pachu ve skupině lidí (průměrná hodnota) dosáhnout např. 1120 mg/m³.

LD 50 pro krysy je 11,6 g/kg, což ukazuje nízkou toxicitu. Páry ethylacetátu dráždí sliznice očí a dýchacích cest a při kontaktu s pokožkou způsobují dermatitidu a ekzém. MPC ve vzduchu v pracovní oblasti je 200 mg/m³. MPC v atmosférickém vzduchu obydlených oblastí je 0,1 mg/m³ [14] .

Bod vzplanutí  - 2 °C, teplota samovznícení - 400 °C, koncentrační limity výbuchu par ve vzduchu 2,1-16,8 % (obj.).

Bezpečnost při přepravě: v souladu s ADR (ADR) třída nebezpečnosti 3, UN kód 1173.

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  2. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 16-22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 6-183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 6-232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 6-99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 15-17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 9-56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. ↑ Menshchikov V. A., Semenov I. P. Vývoj procesu získávání ethylacetátu dehydrogenací ethanolu // Catalysis in industry, č. 5, 2012. - str. 32-36.
  9. ↑ Prisyazhnyuk 3. P. Ethylacetát // Ethylacetát / ed. I. L. Knunyants a N. S. Zefirov. — Chemická encyklopedie . - Moskva: Sovětská encyklopedie , 1998. - V. 5. Tryptofan - Iatrochemie. - S. 494. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .
  10. ↑ Ilyina E. V., Makarov S. Yu., Slavskaya I. L. Technologie a zařízení pro výrobu vodek a alkoholických nápojů Archivní kopie ze dne 29. prosince 2017 na Wayback Machine // Studijní průvodce - M .: DeLi plus, 2013. - 492 s . ISBN 978-5-905170-40-9 s. 24, 27, 92, 102-104, 118.
  11. ↑ Organicum. Svazek 2. Moskva, Mir, 1992, str. 180.
  12. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 2428. Ethylacetát (ethylester kyseliny octové). // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální povolené koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 164. - 170 s. - (hygienická pravidla). Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
  13. ↑ Janíček G., V. Pliska a J. Kubátová. Olfaktometrický odhad prahu vnímání pachových látek průtokovým olfaktometrem  (česky)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - Sv. 5. - S. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  14. ↑ Maximální přípustné koncentrace (MPC) znečišťujících látek v atmosférickém vzduchu obydlených oblastí . Datum přístupu: 23. ledna 2009. Archivováno z originálu 1. března 2009.

Literatura