Kyselina adipová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. února 2022; ověření vyžaduje 1 úpravu .

Kyselina adipová

Všeobecné

Systematický
název

kyselina hexandiová

Tradiční jména

kyselina adipová, kyselina 1,4-butandikarboxylová

Chem. vzorec

C6H10O4 _ _ _ _ _

Krysa. vzorec

HO2C ( CH2 ) 4C02H _ _ _ _

Fyzikální vlastnosti

krystalický

146,14 g/ mol

1,36 g/cm³

4,54 MPa s (160 °C)

Tepelné vlastnosti

Teplota

• tání

153 °C

• vroucí

265 (při 100 mmHg ) °C

• rozklad

210-240 °C

Entalpie

• spalování

−2800 kJ/mol

• tání

16,7 kJ/mol

• vroucí

18.7[ specifikujte ] kJ/mol

Chemické vlastnosti

Disociační konstanta kyseliny

pK_{a}

K 1 3,7⋅10 −5 ; K 2 0,53⋅10 −5

Rozpustnost

• ve vodě

1,44 g/100 g (15 °C);
5,12 g/100 g (40 °C);
34,1 g/100 g (70 °C)

Struktura

Dipólový moment

13,47⋅10 −30 C m

Klasifikace

196

204-673-3

C(CCC(=O)O)CC(=O)O

InChI=lS/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)WNLRRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E355

RTECS

AU8400000

CHEBI

30832

ChemSpider

191

Bezpečnost

NFPA 704

jeden 2 0

Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina adipová ( hexandiová kyselina ) je dvojsytná nasycená karboxylová kyselina . Má všechny chemické vlastnosti charakteristické pro karboxylové kyseliny . ${\ce {HOOC(CH2)4COOH}}$

Tvoří soli, z nichž většina je rozpustná ve vodě.

Snadno esterifikován na mono- a diestery. Tvoří polyestery s glykoly . Soli a estery kyseliny adipové se nazývají adipáty .

Při interakci s NH3 a aminy poskytuje amonné soli, které se po dehydrataci mění na adipamidy . S diaminy tvoří polyamidy , s NH 3 v přítomnosti katalyzátoru při 500-600 ° C - adipodinitril .

Získání

Průmyslová akvizice

V průmyslu se kyselina adipová vyrábí především dvoustupňovou oxidací cyklohexanu . V prvním stupni (oxidace v kapalné fázi vzduchem při 142-145 °C a 0,7 MPa) se získá směs cyklohexanonu a cyklohexanolu :

{\ce {2C6H12->[{\ce {3/2O2,\ t,\ p,\ kat:\ Co(C17H35COO)2))][{\ce {-H_{2}O)) ]C6H11OH\ +C6H10O,}}

který je oddělen rektifikací .

Cyklohexanon se používá k výrobě kaprolaktamu .

Cyklohexanol se oxiduje při 40-60 % při 55 °C ( katalyzátorem je metavanadičnan amonný ); výtěžek kyseliny adipové v této výrobní metodě je ~ 95 %: ${\ce {HNO3))$ ${\ce {NH4VO3}}$

{\ce {C6H11OH\ +2O2->[{\ce {HNO3,\ kat:\ NH4VO3}}][{\ce {-H_{2}O}}]HOOC(CH2)4COOH}}

Slibným způsobem výroby kyseliny adipové je hydrokarbonylace butadienu.

Techniky laboratorní syntézy

Kyselinu adipovou lze získat s dobrým výtěžkem oxidací cyklohexanolu nebo cyklohexanonu oxidem chromitým , dichromanem draselným nebo dichromanem sodným v přítomnosti kyseliny sírové:

{\ce {3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 15 H2O,))

{\ce {3 C6H11OH + 4 K2Cr2O7 + 16 H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 19 H2O))

Dvojchroman draselný je nepohodlný pro jeho nízkou rozpustnost - protože roztok oxidačního činidla obsahuje hodně vody, ve které se rozpouští kyselina adipová .

Organické látky by měly být přidávány po kapkách do oxidačního činidla, protože tato reakce uvolňuje velké množství tepla.

Další možné způsoby, jak získat

Kyselina adipová může být také získána následujícími způsoby:

Oxidace 50–70% cyklohexanu při 100–200 °C a tlaku 0,2–1,96 MPa nebo oxidu dusnatého při 50 °C: ${\ce {HNO3))$ ${\ce {N2O4}}$

{\ce {C6H12 + 2,5 O2 ->[t,\ {\ce {HNO3/N2O4))]COOH(CH2)4COOH + H2O))

Oxidace cyklohexanonu ozonem nebo HNO 3 :

{\ce {C6H10O ->[{\ce {O3/HNO3}}]COOH(CH2)4COOH}}

Z tetrahydrofuranu podle schématu:

Karbonylace tetrahydrofuranu na anhydrid kyseliny adipové , ze které se interakcí s vodou získává kyselina, jako katalyzátor se používá tetrakarbonyl niklu :

{\ce {(CH2)4O\ +2CO\ +H2O->[t,\ p,\ {\ce {Ni(CO)4))]COOH(CH2)4COOH))

Vlastnosti

Dekarboxylováno při 300–320 °C . Entalpie spalování (Δ H 0 spalování ) −2800 kJ/mol .

Aplikace

Kyselina adipová je surovinou pro výrobu polyhexamethylenadipamidu (~90 % veškeré vyrobené kyseliny), jeho esterů, polyuretanů

Používá se jako potravinářská přísada E355 , která dodává potravinám kyselou chuť (zejména při výrobě nealkoholických nápojů).

Je hlavní složkou různých chemických přípravků na odstraňování vodního kamene .

Používá se také k odstranění zbytkového lepidla po vyplnění spár mezi keramickými dlaždicemi. .

Světová produkce

Světová produkce kyseliny adipové je přes 2,6 milionů tun/rok (stav k roku 2012) [1] .

Viz také

Poznámky

↑ Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott K biotechnologické výrobě kyseliny adipové a prekurzorů z bioobnovitelných zdrojů, Journal of Biotechnology, 20. srpna 2013.

Literatura

Knunyants I. L. a další Chemická encyklopedie. - M . : Sovětská encyklopedie, 1988. - T. 1: A - Darzana. — 623 s. — 100 000 výtisků.
Imyanitov N. S., Rakhlina E. N. Nová metoda výroby kyseliny adipové // Chemický průmysl. - 1987. - č. 12. - S. 708-711.

Odkazy

Kyselina adipová // Encyklopedický slovník Brockhausa a Efrona : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.

Slovníky a encyklopedie	Velká dánština velká čínština velká čínština Velký Rus Velký sovět (1 ed.) Brockhaus a Efron Britannica (online)
V bibliografických katalozích	GND : 4278605-8