Aldité

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. května 2021; kontroly vyžadují 2 úpravy .

Aldity (alditoly) jsou acyklické polyoly obecného vzorce HOCH2 [ CH(OH)] nCH2OH , formálně jsou redukčními produkty aldehydové skupiny aldózy [ 1 ] . Nejjednodušší alditol je glycerol .

Nomenklatura

V nomenklatuře IUPAC se názvy alditů tvoří nahrazením přípony -ose v názvu odpovídající aldózy příponou -it (v anglické terminologii přípona -itol ), například „ glukóza gluts it “. Pro aldity - deriváty pentóz a hexóz , široce rozšířené v přírodě, se však obvykle používají triviální názvy, například sorbitol (glucit), adonit (ribit) atd.

Pro alditoly s dlouhým uhlíkovým řetězcem, jejichž struktura může být reprezentována jako kombinace struktur dvou různých aldóz nebo aldózy a ketózy, je název alditol tvořen předponou - kombinací mateřských struktur, kořenem označujícím délku uhlíkový řetězec a přípona -it ( -itol ), například D - glycero - L - galaktoheptitol (D -glycero - L - galakto - heptitol ) [2]

Vlastnosti

Aldit, s výjimkou glycerolu, jsou bezbarvé krystalické látky, rozpustné ve vodě, podobně jako příbuzné aldózy mají sladkou chuť. V kyselém a alkalickém prostředí jsou aldity mnohem stabilnější než aldózy a ketózy a při zahřívání jsou mnohem méně náchylné ke karamelizaci .

Syntéza

Běžnou metodou pro stereoselektivní syntézu alditolů je redukce odpovídajících aldóz , komerčně se využívá katalytická hydrogenace na Raneyově niklu . Redukce koncového karbonylu aldózy neovlivňuje stereochemickou konfiguraci a vede k tvorbě jediného stereoizomeru alditolu; takže při obnově D- a L- glukózy (1 a 3) je jediným produktem sorbitol (D-glucit) (2):

Na rozdíl od redukce aldehydové skupiny aldózy vede redukce ketoskupiny ketózy k vytvoření nového chirálního centra a v důsledku toho ke směsi izomerních alditolů. Když se tedy sníží fruktóza (2), vytvoří se směs sorbitolu (1) a mannitolu (3):


Biologická role a přítomnost v přírodě

Aldity jsou v přírodě široce rozšířeny a mnohé z nich, které byly nejprve izolovány z rostlin, získaly „rostlinné“ názvy – například sorbitol  – z lat.  sorbus  - horský popel a mannitol , izolované z popela manny .

V lidských játrech je realizována polyolová cesta pro přeměnu fruktózy na glukózu, ve které je fruktóza, když je redukována ketoskupina, redukována na sorbitol, který je naopak dehydratován na glukózu. Opačná sekvence reakcí, při kterých je glukóza (1) redukována na sorbitol a poté dehydratována na fruktózu (3), je patogenním faktorem u diabetických pacientů : akumulace sorbitolu a fruktózy v buňkách vede k osmotické nerovnováze a poškození buněk:

Aplikace

Aldity - deriváty pentóz (pentitů) a hexóz (hexitů) se pro svou sladkou chuť a nízkou metabolizovatelnost používají jako sladidla a sladidla  - mj. pro výrobky pro diabetiky , v této kapacitě se nejvíce používají xylitol , mannitol a sorbitol . Ve stejné kapacitě se uplatňují i ​​alditolové glykosidy , které vznikají při redukci disacharidů .

Relativní sladkost alditovu a jejich glykosidů [3] , [cm 1]
aldit Sladkost ve vztahu k
sacharóze 		Energetická hodnota
(kcal/g) 		Sladkost k energetické
hodnotě
Glycerol 0,6 4.3 0,56
erythritol 0,812 0,213 patnáct
Arabite 0,7 0,2 čtrnáct
Manitol 0,5 1.6 1.2
Sorbitol 0,6 2.6 0,92
xylitol 1,0 2.4 1.6
laktitol 0,4 2,0 0,8
maltit 0,9 2.1 1.7
Isomaltit 0,5 2,0 1,0
  1. ↑ Kurzívou psané alditolové glykosidy

Enzymatická oxidace sorbitolu je průmyslová metoda pro získání sorbózy  , výchozího produktu při výrobě kyseliny askorbové (vitaminu C).

Viz také

Poznámky

  1. ↑ alditols // Zlatá kniha IUPAC . Získáno 31. srpna 2011. Archivováno z originálu dne 7. července 2011.
  2. ↑ 2-Carb-19: Alditols. Nomenklatura sacharidů (Doporučení 1996) // IUBMB . Získáno 1. září 2011. Archivováno z originálu 14. května 2011.
  3. ↑ Antonio Zamora, "Sacharidy" . Získáno 7. září 2011. Archivováno z originálu 25. září 2011.