Kyselina alfa-ketoglutarová

Kyselina alfa-ketoglutarová
Všeobecné
Systematický
název		 2-oxo-pentandiová kyselina
Tradiční jména kyselina α-ketoglutarová, kyselina
2-oxoglutarová
Chem. vzorec C5H605 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 146,0981 ± 0,0059 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 112-116 °C
 •  varu 160 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 10 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 328-50-7
PubChem 51
Reg. číslo EINECS 206-330-3
ÚSMĚVY   O=C(O)C(=O)CCC(=O)O
InChI   InChI=lS/C5H6O5/c6-3(5(9)10)l-2-4(7)8/hl-2H2,(H,7,8)(H,9,10)KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30915
ChemSpider padesáti
Bezpečnost
Toxicita žíravina, silně dráždí pokožku, je dráždivá
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina α-ketoglutarová ( alfa-ketoglutarová )  je jedním ze dvou ketonových derivátů kyseliny glutarové . Název "ketoglutarová kyselina" bez dalších označení obvykle znamená alfa formu. Od kyseliny β-ketoglutarové se liší pouze pozicí ketonové funkční skupiny a je mnohem méně častá [1] .

Anion kyseliny α-ketoglutarové, α-ketoglutarát (také nazývaný oxoglutarát ) je důležitou biologickou sloučeninou. Jde o ketokyselinu , která vzniká deaminací glutamátu . α-ketoglutarát je jednou ze sloučenin vytvořených v Krebsově cyklu . [1] [2]

Biologický význam

Krebsův cyklus

α-ketoglutarát, klíčový produkt cyklu trikarboxylových kyselin , vzniká jako výsledek dekarboxylace isocitrátu a přeměněn na sukcinyl-CoA v komplexu alfa-ketoglutarát dehydrogenázy. Anaplerotické reakce mohou v této fázi dokončit cyklus syntézou α-ketoglutarátu transaminací glutamátu nebo působením glutamátdehydrogenázy na glutamát. [2]

Syntéza aminokyselin

Glutamin je syntetizován z glutamátu pomocí enzymu glutamin syntetázy , který v prvním kroku tvoří glutamylfosfát pomocí ATP jako dárce fosfátu ; glutamin vzniká jako výsledek nukleofilní substituce fosfátu amonným kationtem v glutamylfosfátu, reakčními produkty jsou glutamin a anorganický fosfát. [2]

Doprava čpavku

Další funkcí kyseliny alfa-ketoglutarové je transport amoniaku uvolněného z katabolismu aminokyselin . [2]

α-Ketoglutarát je jedním z nejdůležitějších přenašečů amoniaku v metabolických drahách. Aminoskupiny z aminokyselin se při transaminační reakci navážou na α-ketoglutarát a jsou transportovány do jater vstupující do cyklu močoviny . [3]

Prodloužení života

Bylo zjištěno, že α-ketoglutarát je díky své schopnosti inhibovat ATP syntázu a tím snižovat hladinu ATP , stejně jako inhibovat mTOR , schopen prodloužit životnost háďátek [4] , much Drosophila [5] a myší [6]

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Biochemie. Krátký kurz se cvičeními a úkoly / Ed. E. S. Severin a A. Ya Nikolaev. — M.: GEOTAR-MED, 2001. — 448 s., ill.
  2. ↑ 1 2 3 4 Filippovich Yu. B. Základy biochemie: Proc. pro chem. a biol. specialista. ped. Vysoké kožešinové boty a in-tov / Yu. B. Filippovich. - 4. vyd., revidováno. a doplňkové - M .: "Agar", 1999. - 512 s., ill.
  3. ↑ Berezov T. T. Biologická chemie: učebnice / T. T. Berezov, B. F. Korovkin. - 3. vyd., revidováno. a doplňkové - M .: Medicína, 1998. - 704 s., ill.
  4. ↑ Chin, RM, Fu, X., Pai, MY, Vergnes, L., Hwang, H., Deng, G., ... & Hu, E. (2014). Metabolit α-ketoglutarát prodlužuje životnost inhibicí ATP syntázy a TOR. Nature, 510(7505), 397-401. doi : 10.1038/nature13264 PMC 4263271 PMID 24828042
  5. ↑ Su, Y., Wang, T., Wu, N., Li, D., Fan, X., Xu, Z., ... & Yang, M. (2019). Alfa-ketoglutarát prodlužuje životnost Drosophila inhibicí mTOR a aktivací AMPK. Stárnutí (Albany NY), 11(12), 4183. doi : 10.18632/aging.102045 PMC 6629006 PMID 31242135
  6. ↑ Shahmirzadi, A.A., Edgar, D., Liao, C.Y., Hsu, YM, Lucanic, M., Shahmirzadi, A.A., ... & Kuehnemann, C. (2020). Alfa-ketoglutarát, endogenní metabolit, prodlužuje životnost a snižuje nemocnost stárnoucích myší. Cell Metabolism, 32(3), 447-456.e6 doi : 10.1016/j.cmet.2020.08.004 PMID 32877690