Butanol-1

n-butanol
Všeobecné
Systematický název	1-butanol
Zkratky	BuOH
Tradiční jména	butanol
Chem. vzorec	C4H9OH _ _ _ _
Krysa. vzorec	CH3 ( CH2 ) 3OH _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina
Molární hmotnost	74,12 g/ mol
Hustota	0,81 g/cm³
Dynamická viskozita	33,79 mPa*s
Ionizační energie	10,04 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-90,2 °C
•  vroucí	117,4 °C
•  bliká	34 °C
•  samovznícení	345 °C
Meze výbušnosti	1,4 ± 0,1 obj. % [1]
Mol. tepelná kapacita	2,359 J/(mol K)
Měrné výparné teplo	591,2 kJ/kg
Tlak páry	6 ± 1 mmHg [jeden]
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	16
Rozpustnost
• ve vodě	7,9 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu	1,399
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	71-36-3
PubChem	263
Reg. číslo EINECS	200-751-6
ÚSMĚVY	CCCCO
InChI	InChI=1S/C4H10O/cl-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EO1400000
CHEBI	28885
UN číslo	1120
ChemSpider	258
Bezpečnost
LD 50	2290–4360 mg/kg
NFPA 704	3 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Butanol-1 ( n- butanol, n- butylalkohol) C 4 H 9 OH je zástupcem jednosytných alkoholů .

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvá viskózní kapalina s charakteristickým zápachem přibuškového oleje . Mísitelný s organickými rozpouštědly. Na rozdíl od methanolu jsou ethanol a propanol ve vodě jen mírně rozpustné - 7,6 g na 100 g vody. Tvoří azeotrop obsahující 55,5 [2]  % hmotnostních butanolu a vroucí při 92,4 °C.

Výroba

V průmyslu se butanol získává:

• oxosyntéza z propylenu pomocí nikl - kobaltových katalyzátorů při 1,0-1,5 MPa (podle Reppeho).
• Od acetaldehydu přes acetaldol a krotonaldehyd , který se hydrogenuje na měděných , měďno-chromových nebo niklových katalyzátorech .
• Aceton-butylová fermentace potravinářských surovin.

Historické pozadí

Normální primární butylalkohol byl poprvé získán v roce 1870 ruským organickým chemikem Alexandrem Michajlovičem Zajcevem (1841-1910).

Butanol se začal vyrábět v 10. letech 20. století pomocí bakterie Clostridium acetobutylicum . Surovinou pro výrobu může být cukrová třtina , řepa , kukuřice , pšenice , maniok a v budoucnu i celulóza .

V 50. letech 20. století se kvůli poklesu cen ropy začala vyrábět z ropných produktů.

Ročně se ve Spojených státech vyrobí asi 1,39 miliardy litrů butanolu .

Čištění a sušení

Existuje několik způsobů čištění butanolu v laboratoři:

• konvenční frakční destilace s oddělením azeotropu
• nejprve se vaří 4 hodiny nad čerstvě vypáleným páleným vápnem bez přístupu vlhkosti (30 g na 1 litr), poté se vaří na hoblinách hořčíku . Poté se alkohol oddestiluje a odebere se frakce 117,70 ± 0,01 °C
• promytí roztokem hydrogensiřičitanu sodného , ​​potom varem nad 10% vodným alkalickým roztokem sodíku a nakonec tříhodinovým varem nad páleným vápnem a následnou frakční destilací

Aplikace

Butanol se používá:

• jako rozpouštědlo v průmyslu barev a laků, při výrobě pryskyřic a změkčovadel
• modifikátory pro močovino- a melamin-formaldehydové pryskyřice
• k získání změkčovadel : dibutylftalát , tributylfosfát
• pro výrobu butylacetátu a butylakrylátu a etherů s glykoly
• při syntéze mnoha organických sloučenin.

Použití jako automobilové palivo

Může, ale nemusí být mísitelný s konvenčními palivy . Energie butanolu se blíží energii benzínu . Butanol lze použít v palivových článcích jako surovinu pro výrobu vodíku .

V roce 2007 byl ve Spojeném království zahájen prodej biobutanolu jako přísady do benzínu .

Bezpečnost a ochrana zdraví při práci

Páry n- butylalkoholu dráždí spojivku a rohovku očí [3] . Podle Rospotrebnadzora [4] je maximální přípustná koncentrace pro páry této látky 10 mg/m 3 (průměrný posun, na 8 hodin) a 30 mg/m 3 (maximálně jednorázově). Současně může být práh pro vnímání vůně této látky u různých lidí velmi odlišný. Například podle [5] byly průměrné hodnoty prahu vnímání pachu ve skupině 26 osob 14–18 ppm (42–54 mg/m 3 ) a přesahující 100 ppm (~300 mg/ m 3 ). 3 ) u některých účastníků této studie. A v jiných studiích mohl průměrný práh pro vnímání pachu dosáhnout 90 a dokonce 900 [6] ppm.

Toxicita butanolu je relativně nízká (LD50 je 2290-4360 mg/kg), ale nejvyšší mezi nižšími alkoholy. Při požití dochází k podobnému účinku jako při požití ethanolu . Butanol se v malých množstvích vyskytuje v různých alkoholických nápojích. Někdy se butanol, získaný z technických kapalin, používá jako náhradní alkoholický nápoj.

Koncentrace 0,01% ve vzduchu nijak neovlivňuje tělo, zatímco 0,02% způsobuje zánět rohovky oka.

CPV 1,7–12 %.

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0076.html
2. ↑ Dvojité vodné azeotropní směsi v referenční knize na webu Organic Chemistry . Získáno 14. března 2019. Archivováno z originálu dne 30. března 2019. (neurčitý)
3. ↑ A. Ya Khorlin. Butylalkoholy // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - Moskva: Sovětská encyklopedie , 1976. - T. 3. Beklemišev - Validol. - S. 538-539. — 584 s. — 150 000 výtisků.
4. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 418. Butan-1-ol (butylalkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální povolené koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 29. - 170 s. - (hygienická pravidla).  (Ruština) Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
5. ↑ Monique Smeets & Pamela Dalton. Vnímaný zápach a podráždění isopropanolu: srovnání mezi naivními kontrolami a pracovníky exponovanými v zaměstnání  //  International Archives of Occupational and Environmental Health. - Springler, 2002. - Listopad (vol. 75 ( vydání 8 ). - S. 541–548. - ISSN 0340-0131 . - doi : 10.1007/s00420-002-0364-y . Archivováno 4. listopadu 201
6. ↑ J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Účinnost těkavých organických sloučenin při vyvolávání nosní štiplavosti a zápachu  // Archives of Environmental Health: An International  Journal . - Taylor & Francis, 1993. - Květen (vol. 48 ( vydání 5 ). - S. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Literatura

• Chemická encyklopedie 1988, "Sovětská encyklopedie", T1, str. 336-337
• Weisberger "Organická rozpouštědla: Fyzikální vlastnosti a způsoby čištění", M., 1958, str. 317-319