Heliotropin
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 14. června 2016; kontroly vyžadují 17 úprav .| heliotropin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Chem. vzorec | C8H603 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 150,13 g/ mol | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | 36,5-37 °C | ||
| • varu | 263 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 120-57-0 | ||
| PubChem | 8438 | ||
| Reg. číslo EINECS | 204-409-7 | ||
| ÚSMĚVY | O=Cc1ccc2OCOc2cl | ||
| InChI | InChI=1S/C8H6O3/c9-4-6-1-2-7-8(3-6)11-5-10-7/h1-4H,5H2SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 8240 | ||
| ChemSpider | 13859497 | ||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Heliotropin ( piperonal , 3,4-methylendioxybenzaldehyd ) je aromatický aldehyd C 8 H 6 O 3 . Ve své čisté formě jsou to bezbarvé krystaly s heliotropní vůní - mezi vůněmi vanilky a skořice.
Krystaly jsou špatně rozpustné ve vodě, lépe v organických rozpouštědlech, snadno destilovatelné s vodní párou.
Používá se k výrobě kosmetiky a parfémů.
Získání
Lze jej získat jak z rostlinných surovin ( vanilka , heliotrop , šeřík ), tak synteticky ze safrolu . Zajímavou metodou je oxidace kyseliny piperové , která se zase získává alkalickou hydrolýzou piperinu obsaženého v černém pepři .
Hlavní metodou získávání je alkalická izomerace safrolu a následně oxidace vzniklého isosafrolu ozonem nebo směsí chrómu (např. bichroman sodný ) [1] [2] [3] .
Existují také způsoby přípravy heliotropinu z katecholu . Pyrokatechin reaguje s kyselinou glyoxylovou za vzniku 3,4-dioxybenzaldehydu, který se následně přemění na heliotropin.
Jiným způsobem se katechol převede na 1,2-methylendioxybenzen, který dále reaguje s kyselinou glyoxylovou za vzniku heliotropinu.
Právní status
V Rusku je piperonal zařazen do tabulky II Seznamu IV Seznamu omamných, psychotropních látek a jejich prekurzorů podléhajících kontrole v Ruské federaci jako jeden z prekurzorů, jejichž oběh v Ruské federaci je omezený a pro které jsou obecná kontrolní opatření jsou stanoveny (obrat při koncentraci 15 % a více zakázán). To je způsobeno skutečností, že piperonal lze použít pro syntézu derivátů 3,4-methylendioxy amfetaminu (zejména MDA ).
Literatura
- Knunyants I. L. et al. v. 1 A-Darzan // Chemical Encyclopedia. - M. : Sovětská encyklopedie, 1988. - 623 s. — 100 000 výtisků.
- Kheifits L. A., Dashunin V. M. Vůně a další produkty pro parfumerii. - M .: Chemie, 1994. - 256 s. - 2000 výtisků. — ISBN 5-7245-0967-9 .
Poznámky
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe a Horst Surburg „Příchutě a vůně“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley,02 doi , Weinley.VCH , 10.1002/14356007.a11_141
- ↑ Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert. Vylepšený postup pro syntézu kyseliny DL-4-hydroxy-3-methoxymandlové (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA ) // Journal of Research of the National Bureau of Standards - A. Physics and Chemistry: journal. - 1974. - Sv. 78A , č. 3 . - str. 411-412 . doi : 10.6028 /jres.078A.024 .
- ↑ Nwaukwa, Štěpán; Keehn, Philip. Oxidační štěpení α-diolů, α-dionů, α-hydroxy-ketonů a α-hydroxy- a α-ketokyselin chlornanem vápenatým [Ca(OCl) 2 ] // Tetrahedron Letters : deník. - 1982. - Sv. 23 , č. 31 . - str. 3135-3138 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|
| Aldehydy | |
|---|---|
| Omezit | |
| Neomezený | |
| aromatický | |
| Heterocyklický | |