Dichloracetylchlorid
| dichloracetylchlorid [1] | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
2,2-Dichloracetylchlorid |
| Tradiční jména | dichloracetylchlorid |
| Chem. vzorec | CHCI2COCI _ _ |
| Krysa. vzorec | C2HCl3O _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | čistá tekutina |
| Molární hmotnost | 147,38 g/ mol |
| Hustota | 1,532 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • varu | 107,3 °C |
| Optické vlastnosti | |
| Index lomu | 1,4591 |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 79-36-7 |
| PubChem | 6593 |
| Reg. číslo EINECS | 201-199-9 |
| ÚSMĚVY | C(C(=O)Cl)(Cl)Cl |
| InChI | InChI=lS/C2HCl3O/c3-l(4)2(5)6/hlHFBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 34688 |
| ChemSpider | 21106100 |
| Bezpečnost | |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H314 , H400 |
| preventivní opatření. (P) | P273 , P280 , P305+P351+P338 , P310 |
| signální slovo | Nebezpečný |
| piktogramy GHS |
  |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Dichloracetylchlorid ( 2,2-dichloracetylchlorid ) je organická sloučenina , chlorid kyseliny dichloroctové . Čirá kapalina, nerozpustná ve vodě.
Získání
- Hlavní laboratorní metodou přípravy je interakce kyseliny dichloroctové s benzotrichloridem v přítomnosti kyseliny sírové . Do baňky se přidá 400 g kyseliny dichloroctové a 8 ml koncentrované kyseliny sírové. Čistý dichloracetylchlorid vzniklý v průběhu reakce se oddestiluje v páře při teplotě 106–112 °C. Výtěžek produktu je v tomto případě 300–320 g. Probíhá následující reakce [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + C6H5CCl3 ->[kat] CHCl2COCl + C6H5COCl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37be77a21b13a5157f972c49884af41bde06cb66)
- Hlavní průmyslovou výrobní metodou je oxidace vroucího trichlorethylenu kyslíkem za přítomnosti katalyzátoru, kterým jsou kyselina dusičná , kyselina sírová, chlor nebo brom [2] . V tomto případě se tvoří nestabilní trichloroxiran, který v důsledku přesmyku poskytuje potřebný produkt [3] :
- Reakce bezvodé kyseliny dichloroctové s chloračním činidlem, kterým je fosfor , chlorid sírový, thionylchlorid nebo kyselina chlorsulfonová :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + PCl5 ->[kat] CHCl2COCl + POCl3 + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e5937f9cf925c4900432427c975c2ee7274b1f5b)
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + SOCl2 ->[kat] CHCl2COCl + HCl + SO2))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/216333aa51c0a7067ff1fe8c9c39dea593f82c88)
Tyto reakce jsou však reverzibilní, což spolu s nízkou dostupností kyseliny dichloroctové omezuje možnost použití této metody [4] .
Fyzikální vlastnosti
Dichloracetylchlorid je čirá mobilní kapalina se štiplavým zápachem. Je nerozpustný ve vodě, ale rychle se rozkládá [2] . Mísitelný s organickými rozpouštědly [5] .
Chemické vlastnosti
- Intenzivně hydrolyzuje vodou za vzniku kyseliny dichloroctové:
- Vstupuje do esterifikační reakce s alkoholy za vzniku esterů :
- Při nízkém zahřívání tvoří smíšené anhydridy s karboxylovými kyselinami [6] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + RCOOH ->[t] CHCl2COO-COR + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9d0214fd8d376b225715fcb3e763e71663c45ae4)
- Kondenzuje s aromatickými uhlovodíky a jejich deriváty v přítomnosti katalyzátorů, například chloridu hlinitého , za vzniku derivátů chloracetofenonu [7] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + C6H5Cl ->[kat] CHCl2C(O)C6H5Cl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3ff32046f126b048532881ca4bac784c7d5a9ed2)
- Redukuje se lithiumaluminiumhydridem na dichlorethylalkohol [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + 4[H] ->[LiAlH4]CHCl2CH2OH + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/202b84eec4d59305c0776851031885897f5706f0)
Aplikace
Dichloracetylchlorid se používá pro syntézu kyseliny dichloroctové a jejích různých derivátů - solí, esterů , amidů , anhydridů. Používá se také pro dichloracetylaci oxy a amino sloučenin [4] .
Zabezpečení
Dichloracetylchlorid dráždí sliznice , při kontaktu s kůží způsobuje hluboké, těžko se hojící popáleniny , proto se s ním pracuje v digestoři a gumových rukavicích [8] .
Poznámky
- ↑ Dichloracetylchlorid . _ Sigma Aldrich .
- ↑ 1 2 3 4 Oshin, 1978 , str. 97-98.
- ↑ Hauptman a kol., 1979 , str. 439.
- ↑ 1 2 Yasnitsky et al., 1970 , str. 96.
- ↑ Knunyants a kol., 1998 , str. 188.
- ↑ Oshin, 1978 , str. 93, 97.
- ↑ Oshin, 1978 , str. 94, 97.
- ↑ Yasnitsky et al., 1970 , str. 114.
Literatura
- Průmyslové organochlorové produkty / ed. L. A. Oshina. - M .: Chemie, 1978. - 656 s.
- B.G. Yasnitsky, E.B. Dolberg, G.I. Kovalenko a kol. , Způsoby získávání chemických činidel a přípravků. Číslo 21 / Ed.: R.P. Lastovský a další - M. : NIITEKHIM, 1970. - 136 s.
- Velký encyklopedický slovník. Chemie / Ed.: Knunyants I.L. a další - 2. vyd. - M. : Sovětská encyklopedie, 1998. - 791 s. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Organická chemie / ed. V.M. Potapov. - M .: Chemie, 1979.