Dichlorfenyldimethylmočovina

Dichlorfenyldimethylmočovina
Všeobecné
Systematický název	3-(3,4-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovina
Zkratky	3,4-DDM, DCMU
Tradiční jména	Diuron
Chem. vzorec	C9H10CI2N2O _ _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	bílý krystal
Molární hmotnost	233,09 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	158-159 °C
•  varu	180 °C
• rozklad	> 200 °C [1]
Tlak páry	0,0011 mPa ( 25 °C) [2]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	prakticky nerozpustný (35 mg L −1 při 20 °C) [2]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	330-54-1
PubChem	3120
Reg. číslo EINECS	206-354-4
ÚSMĚVY	CN(C)C(=0)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl
InChI	InChI=lS/C9H10Cl2N2O/cl-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14 )XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YS8925000
CHEBI	116509
ChemSpider	3008
Bezpečnost
LD 50	1020 mg kg −1 ( krysa , orálně) [1] 3400 mg kg −1 ( krysa , orálně) [2] >5000 mg kg −1 ( krysa , transdermálně) [1]
Stručný charakter. nebezpečí (H)	H302 , H351 , H273 , H410
preventivní opatření. (P)	P273 , P301+312 , P330 , P391 , P501
piktogramy GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Dichlorfenyldimethylmočovina  je herbicid , který inhibuje fotosyntézu . Byl vyvinut společností Bayer a na trh se dostal v roce 1954 pod obchodním názvem diuron . Jsou široce používány v řadě vědeckých studií jako modelová sloučenina při studiu procesu přenosu elektronů ve fotosyntetických organismech.

Mechanismus účinku

Diuron je velmi specifický a citlivý inhibitor fotosyntézy. Vstřebává se především kořeny ošetřených plevelů a hromadí se v horních částech rostlin. Blokuje vazbu vnějšího plastochinonu na fotosystém II a zastavuje normální tok elektronů [3] .

Diuron blokuje pouze tok elektronů z fotosystému II a neovlivňuje cyklický transport elektronů kolem fotosystému I ani temné reakce během fotosyntézy, jako je fixace uhlíku v Calvinově cyklu [4] [5] .

Použití

Používá se pro selektivní hubení plevele na plantážích cukrové třtiny , obilninách , bavlně a vinařství , k ochraně okrasných a ovocných stromů. Kromě toho se používá v oblasti ochrany materiálů jako nátěrový prostředek na dřevo a zdivo. Barvy s příměsí diuronu se používají na nátěry fasád nebo na nátěry spodků lodí, aby se zabránilo růstu řas. V USA se tento herbicid používá k hubení vegetace na železnicích, parkovištích a v průmyslových oblastech [2] .

Toxikologie

Diuron je extrémně nebezpečný pro vodní ekosystém. Potřeba kontroly obsahu diuronu v prostředí a omezení jeho použití je dána vlastnostmi této látky. Ačkoli je diuron málo rozpustný ve vodě a špatně mobilní v půdě, může se dostat do vodních útvarů s odtokem. Diuron je navíc poměrně stabilní látka: poločas rozpadu diuronu v půdě závisí na jeho typu a pohybuje se od 20 do 230 dnů. To znamená, že během několika let se tento herbicid může dostat z ošetřené plochy do vody. Diuron je odolný vůči hydrolýze a vodní fotolýze . Nachází se v mořské vodě a usazeninách dna a nerozkládá se v nich. Vysoce toxický pro řasy a středně toxický pro vodní rostliny, jako je okřehek. Pro bezobratlé , ptáky , ryby a savce je diuron středně toxický, ale ničení řas a vodních rostlin znamená, že mnoho živočichů ztratí zásoby potravy a sníží se obsah kyslíku ve vodě. Když se tedy diuron dostane do vody, nepřímo škodí vodním a polovodním živočichům [6] [7] .

Jedním z metabolitů diuronu, který vzniká při rozkladu v půdě nebo ve vodních systémech, je 3,4-dichloranilin : jedovatá látka s genotoxickými vlastnostmi. Ovlivňuje ledviny, játra a močový systém. Podle některých zpráv je 3,4-dichloranilin schopen akumulovat se v živých organismech. Dalším metabolitem diuronu je 3,4-dichlorfenol . Tato látka má reprodukční toxicitu, dráždí sliznice a působí na ledviny, játra a imunitní systém [8] .

Právní status

V období 1970-1990 byly ve světě i u nás široce používány herbicidy ze skupiny derivátů močoviny, jako jsou diuron, methoxuron , monolinuron , metobromuron , linuron , fluorometuron , chlorbromuron a další . V ročence Státního katalogu pesticidů a agrochemikálií povolených k použití na území Ruské federace však tyto herbicidy nejsou od roku 1997 uvedeny. Přesto se diuron často používá ke studiu toku energie během fotosyntézy [9] . Ve Švýcarsku a některých zemích EU je diuron schválen pro použití jako účinná látka v herbicidech, ale v Německu a Rakousku se nepoužívá [10] . V Austrálii se diuron nedoporučuje používat na lehkých půdách a půdách s nízkým obsahem organických látek, stejně jako v zaplavených oblastech. Lze jej použít pouze v případě, že jsou přijata opatření k zamezení odtoku vody používané k zavlažování z farmy. Kromě toho je povoleno používat diuron k ochraně pouze určitých plodin.

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 Záznam CAS RN 330-54-1 v databázi látek GESTIS IFA .
2. ↑ 1 2 3 4 Eintrag zu Diuron  (německy) . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. března 2014.
3. ↑ Metz J., Pakrasi H., Seibert M., Arntzer C. Důkazy pro dvojí funkci proteinu D1 vázajícího herbicid ve fotosystému II  //  FEBS Letters : deník. - 1986. - Sv. 205 , č.p. 2 . — S. 269 . - doi : 10.1016/0014-5793(86)80911-5 .
4. ↑ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976), Studie o cestě cyklického elektronového toku v mezofylových chloroplastech rostliny C4, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetika, svazek 449, vydání 3, 6. prosince 1976, strany 4 433, doi : 10.1016/0005-2728(76)90153-5
5. ↑ Regulace cyklické fotofosforylace během transportu elektronů zprostředkovaného Ferredoxinem : Vliv DCMU a poměru NADPH/NADP   // Fyziologie rostlin  : časopis. - American Society of Plant Biologists , 1987. - Duben ( roč. 83 , č. 4 ). - S. 965-969 . - doi : 10.1104/pp.83.4.965 . — PMID 16665372 .
6. ↑ Lazarev N. V., Levina E. N. (ed.). Škodlivé látky v průmyslu. Svazek II. organická hmota. L., "Chemie", 1976. 592 stran.
7. ↑ Handbook of Pesticide Toxicology: Principles and Agents. Editoval Robert Krieger . 2001, Academic Press.
8. ↑ Giacomazzi S. , Cochet N. Environmentální dopad transformace diuronů: přehled.  (anglicky)  // Chemosféra. - 2004. - Sv. 56, č.p. 11 . - S. 1021-1032. - doi : 10.1016/j.chemosphere.2004.04.061 . — PMID 15276715 .
9. ↑ Galliamová O.V. Sulfonylmočoviny . pesticides.ru (20. ledna 2015). Získáno 1. července 2016. Archivováno z originálu 30. června 2016. (neurčitý)
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diuron Archivováno 16. srpna 2016 na Wayback Machine v EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Archivováno 16. srpna 2016 na Wayback Machine , Österreichs Archived 22. dubna 2016 na Wayback Machine und Deutschlands Archived 12. července 2016 na Wayback Machine ; 25. března 2016.