Soman
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. října 2020; ověření vyžaduje 1 úpravu .| Soman | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
2-(Fluormethylfosforyl)oxy-3,3-dimethylbutan | ||
| Zkratky | GD, EA 1210, PFMP | ||
| Tradiční jména | Pinakolinový ester fluoridu methylfosfonové kyseliny | ||
| Chem. vzorec | C7H16FO2 _ _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | kapalina | ||
| Molární hmotnost | 182,17 g/ mol | ||
| Hustota | 1,0131 [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -80 °C | ||
| • vroucí | cca 190 °C (s rozkladem) [1] °C | ||
| • rozklad | přes 150 [1] | ||
| Tlak páry | 0,3 mmHg Umění. při +20 °C | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | špatný | ||
| • na alkoholy, ketony, estery, alkylhalogenidy | dobrý | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,4080 (linka D-sodík) [1] | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 96-64-0 | ||
| PubChem | 7305 | ||
| ÚSMĚVY | CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F | ||
| InChI | InChI=1S/C7H16F02P/cl-6(7(2.3)4)10-11(5.8)9/h6H,1-5H3GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 9195 | ||
| ChemSpider | 7032 | ||
| Bezpečnost | |||
| Limitní koncentrace | 5 10 -7 mg / m 3 (ve vzduchu) | ||
| NFPA 704 |
jeden
čtyři
jeden |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Soman je organofosforová látka, bezbarvá kapalina, která má podle různých zdrojů vůni jablek, kafru nebo slabou vůni po posekaném seně. Bojujte s jedovatou nervovou látkou. V mnoha vlastnostech je velmi podobný sarinu , ale je více než 2,5krát toxičtější. Perzistence somanu je o něco vyšší než u sarinu. Bez separace se použije směs čtyř stereoizomerů .
Syntéza a vlastnosti
Soman je analog sarinu , obě tyto sloučeniny jsou estery kyseliny methylfluorfosfonové: soman je pinakolylether, sarin je isopropyl. Chemické vlastnosti somanu jsou podobné vlastnostem sarinu, avšak jeho reaktivita vůči nukleofilům je snížena v důsledku sterické zábrany vytvořené objemnějším pinakolylovým substituentem.
Soman je špatně rozpustný ve vodě (1,5 % při +25 °C), snadno rozpustný v alkoholech a ketonech, stejně jako v esterech a alkylhalogenidech. V kyselém, neutrálním a mírně alkalickém prostředí hydrolyzuje pomalu, nejpomalejší hydrolýzu pozorujeme při pH = 4 . Doba hydrolýzy pro 50 % při +30 °C a pH 2, 4 a 7 je 6,4, 250 a 41 hodin, v daném pořadí. Při pH > 10 rychle hydrolyzuje; v 5% NaOH, reakce je ukončena po 5 minutách, snadno reaguje s roztoky amoniaku a aminů. Při teplotách >150 °C se zcela rozkládá, degradace se urychluje za přítomnosti kyselých látek. Bod varu při atmosférickém tlaku je asi 190 °C, při tlaku 0,1 mm Hg. Umění. 42 °C. Hustota 1,0131 g/cm3 ( při +20 °C). Index lomu 1,4080 (pro žlutý sodíkový dublet) [1] .
Syntéza somanu je podobná syntéze sarinu - provádí se esterifikací pinakolylalkoholu (3,3-dimethylbutan-2-olu) směsí dichlor- a difluoranhydridů kyseliny methylfosfonové:
CH3POCl2 + CH3POF2 + 2CH3CH (OH)C(CH3 ) 3 2CH3P ( = O )(F) OCH ( CH3 ) C ( CH3 ) 3
Toxicita
Soman je inhibitor cholinesterázy . První známky poškození jsou pozorovány při koncentracích asi 0,0005 mg/l po minutě (zúžení očních zorniček, potíže s dýcháním). Průměrná letální koncentrace při působení přes dýchací systém je 0,03 mg·min/l . Smrtelná koncentrace během resorpce kůží je 2 mg/kg . Ochrana proti somanovo - plynová maska a ochrana pokožky a také protijedy . Poprvé syntetizován v Německu Richardem Kuhnem v roce 1944 pro použití jako chemická bojová látka .
Jako antidota lze použít atropin nebo pralidoxim, ke zmírnění vedlejších příznaků (úzkost, emoční stres) lze použít diazepam .
-
Syntéza GD agenta
-
Soman metabolismus.
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 5 Emelyanov V. I. Soman // Chemická encyklopedie : v 5 dílech / Ch. vyd. I. L. Knunyants . - M .: Sovětská encyklopedie , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 175. - 671 s. — 100 000 výtisků. — ISBN 5-85270-035-5 .